dimethyl 2,7-dibromo-4a'H-spiro[fluorene-9,5'-pyrrolo[1,2-b]pyridazine]-6',7'-dicarboxylate | 93109-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2,7-dibromo-4a'H-spiro[fluorene-9,5'-pyrrolo[1,2-b]pyridazine]-6',7'-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2',7'-dibromospiro[4aH-pyrrolo[1,2-b]pyridazine-5,9'-fluorene]-6,7-dicarboxylate
• CAS: 93109-93-4
• 化学式: C₂₃H₁₆Br₂N₂O₄
• 分子量: 544.199
• InChiKey: FRYWTXQROXUDHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2,7-dibromo-4a'H-spiro[fluorene-9,5'-pyrrolo[1,2-b]pyridazine]-6',7'-dicarboxylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-3-(2,7-dibromofluoren-9-ylidene)-1,4-dimethoxy-4-oxo-2-pyridazin-1-ium-1-ylbut-1-en-1-olate
  参考文献：
  名称：

  二氢吲哚并嗪的光致变色。第16部分：溶液和聚合物薄膜中光致变色二氢吲哚并嗪的光物理行为的调节

  摘要：

  在这项工作中，使用化学和光化学方法在多步反应中合成了基于二氢吲哚嗪（DHI）系统的光致变色材料。一些合成的光致变色二氢吲哚嗪衍生物被取代在芴（A区）和哒嗪（C区）部分上，以便为优化调节系统的光致变色特性提供适当的功能。用多色光照射光致变色DHI，导致开环的彩色甜菜碱进行热1,5-电环化。紫外线照射后产生的红色到绿色甜菜碱通过1,5-电环化返回到相应的DHI，这些DHI具有不同的速率常数，具体取决于芴区和哒嗪区中的取代基。热量的动力学测量1，在-10至25°C范围内的不同温度下进行的5-电环化表明，有色甜菜碱的半衰期在第二至数小时范围内。有趣的是，这些材料不仅在溶液中而且在PMMA基质中都表现出非常好的光致变色行为。通过深涂层法制备的载玻片的照射导致形成有色甜菜碱，并且热可逆的1，5-电环化的动力学和膜的AFM图像已被记录。实际上，所研究的甜菜碱在聚合物（PMMA）中的化学和热稳定性将使此类

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.092
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(2,7-dibromofluoren-9-ylidene)-1,4-dimethoxy-4-oxo-2-pyridazin-1-ium-1-ylbut-1-en-1-olate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.1h， 生成 dimethyl 2,7-dibromo-4a'H-spiro[fluorene-9,5'-pyrrolo[1,2-b]pyridazine]-6',7'-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氢吲哚并嗪的光致变色。第16部分：溶液和聚合物薄膜中光致变色二氢吲哚并嗪的光物理行为的调节

  摘要：

  在这项工作中，使用化学和光化学方法在多步反应中合成了基于二氢吲哚嗪（DHI）系统的光致变色材料。一些合成的光致变色二氢吲哚嗪衍生物被取代在芴（A区）和哒嗪（C区）部分上，以便为优化调节系统的光致变色特性提供适当的功能。用多色光照射光致变色DHI，导致开环的彩色甜菜碱进行热1,5-电环化。紫外线照射后产生的红色到绿色甜菜碱通过1,5-电环化返回到相应的DHI，这些DHI具有不同的速率常数，具体取决于芴区和哒嗪区中的取代基。热量的动力学测量1，在-10至25°C范围内的不同温度下进行的5-电环化表明，有色甜菜碱的半衰期在第二至数小时范围内。有趣的是，这些材料不仅在溶液中而且在PMMA基质中都表现出非常好的光致变色行为。通过深涂层法制备的载玻片的照射导致形成有色甜菜碱，并且热可逆的1，5-电环化的动力学和膜的AFM图像已被记录。实际上，所研究的甜菜碱在聚合物（PMMA）中的化学和热稳定性将使此类

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.06.092

文献信息

• Photochromism of dihydroindolizines: part XIV. Synthesis and photophysical behavior of photochromic dihydroindolizine-tripodal linkers toward anchoring sensitizers to semiconductor nanoparticles
  作者：Saleh Abdel-Mgeed Ahmed、Shaya Y. Al-Raqa

  DOI：10.1002/poc.1669

  日期：2011.3

  synthesized materials were elucidated by both analytical and spectroscopic tools. Irradiation of the photochromic DHIs with polychromatic light resulted in ring opened colored betaines which underwent cycloreversion reactions via thermal 1,5‐electrocyclization processes. The kinetic of the thermal 1,5‐electrocyclization was studied by using a UV/VIS/NIR spectrophotometer. The kinetic measurements showed

  基于金刚烷核和苯甲酸乙酯三脚架作为锚定基团的基于光致变色的二氢吲哚嗪酮（DHIs）4a，5-二氢吡咯并[1,2-b]哒嗪基三脚架-接头系统已成功合成。另外，已经通过化学和光化学方法制备了新的螺环丙烯前体。新合成的DHIs衍生物的光致变色性质已通过在芴（A区）和哒嗪（C区）部分上引入各种取代基进行了优化和微调。已建立了几种正在研究中的DHI合成的替代途径。Sonogashira交叉偶联反应用于DHI与金刚烷核的苯乙炔系链之间的片段偶联。对该关键反应的几个反应条件进行了调查，以获得靶向锚定到半导体纳米粒子的一系列新的偶联产物的最佳产率。通过分析和光谱学工具阐明了新合成材料的化学结构。用多色光照射光致变色DHI，导致开环的彩色甜菜碱通过热1,5-电环化过程进行了环还原反应。通过使用UV / VIS / NIR分光光度计研究热1,5-电环化的动力学。动力学测量表明，有色甜菜的半衰期在第二域。与未取
• Photochromism of dihydroindolizines Part XIX. Efficient one-pot solid-state synthesis, kinetic, and computational studies based on dihydroindolizine photochromes
  作者：Saleh A. Ahmed、Nizar El Guesmi、Basim H. Asghar、François Maurel、Ismail I. Althagafi、Khalid S. Khairou、Hussni A. Muathen

  DOI：10.1002/poc.3614

  日期：2017.3

  barrier of 10.3 kJ mol−1, and the second step is the ring closure from the cisoid intermediate with a barrier 71.3 kJ mol−1, which represent the rate determining step for thermal decoloration. The photochemical ring opening of DHIs to betaines is a disrotatory 1,5‐electrocyclic reaction, whereas the thermal ring‐closing occurs in the conrotatory mode. Copyright © 2016 John Wiley & Sons, Ltd.

  首次建立了基于光致变色二氢吲哚嗪系统的12种光致变色材料的单锅固态合成，该系统被芴部分（区域A）和杂环部分（区域C）取代。该方法具有短时反应，高收率和低收率副产物以及易于纯化和分离过程的巨大优势。此外，这种方法将有助于克服自从光致变色材料系列值得寻找以来面临的巨大的纯化和低产率问题。最大吸收（λ最大）和半衰期（吨1 / 2在所有情况下，使用多通道UV / Vis分光光度法检测到有色甜菜碱。甜菜碱的热逆反应的速率常数在恒定温度下，通过测量在最大吸收强度的减小（测定λ最大与时间）。的半衰期（吨1 / 2）和速率常数（ķ受检查的甜菜碱的）通过绘制计算LNA对时间（吨）。动力学测量可以通过光谱扫描和随时间变化的衰减测量来检测。检查Arrhenius参数揭示了E a和log之间的潜在补偿A，其中E a的增加与log A的增加相反。补偿出现在相应的Eyring参数ΔH ≠和ΔS ≠中；甜菜碱的结构变化
• Photochromism of dihydroindolizines. Part 12: synthesis and photochromism of novel π-conjugated rigid dihydroindolizines as potential molecular electronic devices
  作者：Saleh Abdel-Mgeed Ahmed

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.047

  日期：2009.2

  Novel carbon-rich photochromic dihydroindolizine DHI derivatives and new spirocyclopropenes have been synthesized. Three alternative synthetic pathways for the synthesis of DHI 10 have been established. Different Sonogashira-mediated coupling reactions have been applied to optimize the reaction conditions and to obtain the best yields. Palladium-mediated Sonogashira coupling of DHIs with 4-(thioacetyl)iodobenzene

  已经合成了新型的富碳光致变色二氢吲哚嗪DHI衍生物和新的螺环丙烯。已经建立了用于合成DHI 10的三种替代合成途径。已经应用了不同的Sonogashira介导的偶联反应，以优化反应条件并获得最佳收率。钯介导的DHI与4-（硫代乙酰基）碘苯13和碘苯17的Sonogashira偶联产生偶联产物，在分子电子学中具有潜在的应用。光致变色DHI 10a – f，12a – f，14a – f，16a –的辐照f和18a – f用多色光导致甜菜碱9a – f，13a – f，15a – f，17a – f和19a – f。有色甜菜碱形式 在室温下浓度为1×10 -5 mol / L的CH 2 Cl 2溶液中是显而易见的，因为它们的1,5-电环化较慢。发现有色甜菜碱的所有吸收最大值都在可见光区域，位于524（甜菜碱9a）和639 nm（甜菜碱15f）之间。）。使用多通道紫外可见分光光度法研究了热1，5
• Photochromism of dihydroindolizines. Part 16: Tuning of the photophysical behavior of photochromic dihydroindolizines in solution and in polymeric thin film
  作者：Saleh A. Ahmed、Zeinab A. Hozien、Aboel-Magd A. Abdel-Wahab、Shaya Y. Al-Raqa、Abdulrahman A. Al-Simaree、Ziad Moussa、Saleh N. Al-Amri、Mouslim Messali、Ahmed S. Soliman、Heinz Dürr

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.092

  日期：2011.9

  these materials showed a very good photochromic behavior not only in solution but also in the PMMA matrix. Irradiation of a slide prepared by the deep-coating method led to the formation of the colored betaine and the kinetics of the thermally reversible 1,5-electrocyclization and the AFM image of the film has been recorded. Indeed, the chemical and thermal stability of the investigated betaines in polymer

  在这项工作中，使用化学和光化学方法在多步反应中合成了基于二氢吲哚嗪（DHI）系统的光致变色材料。一些合成的光致变色二氢吲哚嗪衍生物被取代在芴（A区）和哒嗪（C区）部分上，以便为优化调节系统的光致变色特性提供适当的功能。用多色光照射光致变色DHI，导致开环的彩色甜菜碱进行热1,5-电环化。紫外线照射后产生的红色到绿色甜菜碱通过1,5-电环化返回到相应的DHI，这些DHI具有不同的速率常数，具体取决于芴区和哒嗪区中的取代基。热量的动力学测量1，在-10至25°C范围内的不同温度下进行的5-电环化表明，有色甜菜碱的半衰期在第二至数小时范围内。有趣的是，这些材料不仅在溶液中而且在PMMA基质中都表现出非常好的光致变色行为。通过深涂层法制备的载玻片的照射导致形成有色甜菜碱，并且热可逆的1，5-电环化的动力学和膜的AFM图像已被记录。实际上，所研究的甜菜碱在聚合物（PMMA）中的化学和热稳定性将使此类