4-甲氧基-26-二甲基苯胺 | 34743-49-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-甲氧基-26-二甲基苯胺
• 中文别名: 4-甲氧基-2,6-二甲基苯胺；L-硫代脯氨酸；L-(-)噻唑烷-4-羧酸
• 英文名称: 4-methoxy-2,6-dimethylaniline
• 英文别名: 2,6-dimethyl-4-methoxyaniline；2,6-Dimethyl-4-methoxy-anilin
• CAS: 34743-49-2
• 化学式: C₉H₁₃NO
• 分子量: 151.208
• InChiKey: XFMUCDRJXZLSNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-37 °C
• 沸点：
  135 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P310,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-26-二甲基苯胺 在 potassium nitrososulfonate 作用下， 生成 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  Teuber; Hasselbach, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 674,688

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-氨基苯酚 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 4-甲氧基-26-二甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  通过手性和非手性路易斯酸催化剂的协同作用，通过烯烃衍生的亲核试剂对胺进行 C-H 官能化：在对映选择性合成中的应用

  摘要：

  已经开发了 α-氨基 CH 键的催化转化，以提供有价值的对映体富集的 α-取代胺，这些实体在药物和生物活性天然产品中很普遍。通常，此类过程在氧化条件下进行并且需要贵金属基催化剂。在这里，我们公开了 N-烷基胺和 α,β-不饱和化合物的对映选择性结合的策略，在氧化还原中性条件下进行，并通过看似有竞争力的路易斯酸、B(C6F5)3 和手性镁的协同作用促进-PyBOX 复合体。因此，通过原位生成的对映体富集的镁烯醇化物和合适的亲电子试剂的立体选择性反应，可以合成多种 β-氨基羰基化合物，具有完全的原子经济性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b06699

文献信息

• Copper-Catalyzed Hydroxylation of (Hetero)aryl Halides under Mild Conditions
  作者：Shanghua Xia、Lu Gan、Kailiang Wang、Zheng Li、Dawei Ma

  DOI：10.1021/jacs.6b08114

  日期：2016.10.19

  powerful catalytic system for hydroxylation of (hetero)aryl halides. A wide range of (hetero)aryl chlorides bearing either electron-donating or -withdrawing groups proceeded well at 130 °C, delivering the corresponding phenols and hydroxylated heteroarenes in good to excellent yields. When more reactive (hetero)aryl bromides and iodides were employed, the hydroxylation reactions completed at relatively

  Cu(acac)2 和 N,N'-双(4-羟基-2,6-二甲基苯基)草酰胺 (BHMPO) 的组合为（杂）芳基卤化物的羟基化提供了强大的催化系统。各种带有给电子或吸电子基团的（杂）芳基氯化物在 130 °C 下均能很好地进行，以良好到极好的产率提供相应的酚类和羟基化杂芳烃。当使用反应性更强的（杂）芳基溴化物和碘化物时，羟基化反应在相对较低的温度（分别为 80 和 60 °C）下在低催化负载（0.5 mol% Cu）下完成。
• Pd-PEPPSI-IPent^An Promoted Deactivated Amination of Aryl Chlorides with Amines under Aerobic Conditions
  作者：Fei-Dong Huang、Chang Xu、Dong-Dong Lu、Dong-Sheng Shen、Tian Li、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01205

  日期：2018.8.17

  We report herein a highly efficient Pd-catalyzed amination by “bulky-yet-flexible” Pd-PEPPSI-IPentAn complexes. The relationship between the N-heterocyclic carbenes (NHCs) structure and catalytic properties was discussed. Sterically hindered (hetero)aryl chlorides and a variety of aliphatic and aromatic amines can be applied in this cross-coupling, which smoothly proceeded to provide desired products

  我们在此报告了一种由“大体积但还灵活”的Pd-PEPPSI-IPent An复合物进行的高效Pd催化胺化反应。讨论了N-杂环卡宾（NHCs）结构与催化性能之间的关系。可以在该交叉偶联中应用立体受阻的（杂）芳基氯化物以及各种脂肪族和芳香族胺，它们可以顺利进行以提供所需的产物。操作简单的协议强调了在不排除空气和水分的情况下，在温和条件下可快速获得C Ar -N键的形成。
• [EN] PYRAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVES, PREPARATION METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR USE IN PREVENTING OR TREATING CANCER, AUTOIMMUNE DISEASE AND BRAIN DISEASE CONTAINING THE SAME AS AN ACTIVE INGREDIENT<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLOPYRIMIDINE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE POUR UTILISATION DANS LA PRÉVENTION OU LE TRAITEMENT DU CANCER, D'UNE MALADIE AUTO-IMMUNE ET D'UNE MALADIE DU CERVEAU CONTENANT CEUX-CI EN TANT QUE PRINCIPE ACTIF
  申请人：KOREA RES INST CHEMICAL TECH

  公开号：WO2018208132A1

  公开（公告）日：2018-11-15

  The present invention relates to a pyrazolopyrimidine derivative, a preparation method thereof and a pharmaceutical composition comprising the same as an active ingredient for the prevention or treatment of cancer, autoimmune disease and brain disease. The pyrazolopyrimidine derivative of the present invention exhibits excellent Bruton's tyrosine kinase inhibition activity, so that it can be effectively used as a pharmaceutical composition for the prevention or treatment of cancer, autoimmune disease and Parkinson's disease.

  本发明涉及一种吡唑并嘧啶衍生物，其制备方法以及包含该衍生物作为活性成分的药物组合物，用于预防或治疗癌症、自身免疫病和脑病。本发明的吡唑并嘧啶衍生物展现出卓越的布鲁顿酪氨酸激酶抑制活性，因此可以有效地用作预防或治疗癌症、自身免疫病和帕金森病的药物组合物。
• Metal-free electrophilic phosphination of electron-rich arenes, arenols and aromatic thiols with diarylphosphine oxides
  作者：Tao Yuan、Shenlin Huang、Chun Cai、Guo-ping Lu

  DOI：10.1039/c7ob02620j

  日期：——

  phosphination of arenes, arenols and thiols has been disclosed. This chemistry, in which diaryl(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)phosphines as a kind of electrophilic phosphination reagents are in situ generated from diarylphosphine oxides, provides an efficient and mild approach for the synthesis of aromatic organophosphorus compounds.

  已经公开了用于实现芳烃，芳烃和硫醇的磷酸化的新方案。从二芳基膦氧化物原位生成作为亲电性磷化试剂的二芳基（（（（三氟甲基）磺酰基）氧基）膦的这种化学方法为合成芳族有机磷化合物提供了一种有效而温和的方法。
• Cu/ <scp>Picolinamides‐Catalyzed</scp> Coupling of (Hetero)aryl Halides with Secondary Phosphine Oxides and Phosphite ^†
  作者：Chao Fang、Bangguo Wei、Dawei Ma

  DOI：10.1002/cjoc.202100354

  日期：2021.11

  Some 4-hydroxy-picolinic acid derived amides were revealed as more efficient ligands for Cu-catalyzed coupling of (hetero)aryl halides with secondary phosphine oxides and phosphites. Only 3—5 mol% CuI and ligands were required to ensure coupling with a number of (hetero)aryl bromides and iodides to complete at 120 oC in 10—20 h.

  一些 4-羟基-吡啶甲酸衍生的酰胺被揭示为更有效的配体，用于（杂）芳基卤化物与仲氧化膦和亚磷酸酯的铜催化偶联。仅需要 3-5 mol% CuI 和配体即可确保与许多（杂）芳基溴化物和碘化物的偶联在 120 o C 下在 10-20 小时内完成。