3-<(carbethoxymethyl)thio>-7-nitro-2(1H)-quinolone | 172843-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-<(carbethoxymethyl)thio>-7-nitro-2(1H)-quinolone
• 英文别名: 3-[(carbethoxymethyl)thio]-7-nitro-2-(1H)-quinolinone；Ethyl 2-[(1,2-dihydro-7-nitro-2-oxo-3-quinolinyl)thio]acetate；ethyl 2-[(7-nitro-2-oxo-1H-quinolin-3-yl)sulfanyl]acetate
• CAS: 172843-74-2
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 308.315
• InChiKey: VHTVHIFXYKCDLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-<(carbethoxymethyl)thio>-7-nitro-2(1H)-quinolone 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到2-[(7-nitro-2-oxo-1H-quinolin-3-yl)sulfanyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列在3位上具有不同酸性功能的2（1H）-喹诺酮类的结构活性关系：6,7-二氯-2（1H）-氧代喹啉-3-膦酸，一种新的强效选择性AMPA /海藻酸酯具有神经保护特性的拮抗剂。

  摘要：

  最近，我们报道了3-（磺酰氨基）-2（1H）-喹诺酮类化合物的合成，这是一系列新的α-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸（AMPA）/海藻酸酯和N-甲基- D-天冬氨酸（NMDA）/甘氨酸拮抗剂。通过探索该系列中的构效关系（SAR），我们能够确定6,7-二硝基衍生物6是这两种受体的有效且平衡的拮抗剂。不幸的是，化合物6在小鼠抗惊厥试验中缺乏体内活性。为了克服这一关键限制，合成并评估了在喹诺酮骨架的3位带有各种酸性部分的新化合物。这些新类似物的SAR表示，并非所有的酸性基团在3位上都是可接受的：效力的等级顺序是从羧基到大约膦酸>四唑> 定义了巯基乙酸>异羟肟酸酯>>其他杂环酸。此外，AMPA /海藻酸酯和NMDA /甘氨酸位点之间的选择性取决于取代的性质（对于AMPA选择性，硝基>氯），其位置（对于甘氨酸选择性，其5,7-> 6,7-模式），以及喹诺酮部分与带有酸性氢的杂原子之间的距离

  DOI：

  10.1021/jm950323j
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯甲醛 在 盐酸 、 甲醇 、 溴 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3-<(carbethoxymethyl)thio>-7-nitro-2(1H)-quinolone
  参考文献：
  名称：

  一系列在3位上具有不同酸性功能的2（1H）-喹诺酮类的结构活性关系：6,7-二氯-2（1H）-氧代喹啉-3-膦酸，一种新的强效选择性AMPA /海藻酸酯具有神经保护特性的拮抗剂。

  摘要：

  最近，我们报道了3-（磺酰氨基）-2（1H）-喹诺酮类化合物的合成，这是一系列新的α-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸（AMPA）/海藻酸酯和N-甲基- D-天冬氨酸（NMDA）/甘氨酸拮抗剂。通过探索该系列中的构效关系（SAR），我们能够确定6,7-二硝基衍生物6是这两种受体的有效且平衡的拮抗剂。不幸的是，化合物6在小鼠抗惊厥试验中缺乏体内活性。为了克服这一关键限制，合成并评估了在喹诺酮骨架的3位带有各种酸性部分的新化合物。这些新类似物的SAR表示，并非所有的酸性基团在3位上都是可接受的：效力的等级顺序是从羧基到大约膦酸>四唑> 定义了巯基乙酸>异羟肟酸酯>>其他杂环酸。此外，AMPA /海藻酸酯和NMDA /甘氨酸位点之间的选择性取决于取代的性质（对于AMPA选择性，硝基>氯），其位置（对于甘氨酸选择性，其5,7-> 6,7-模式），以及喹诺酮部分与带有酸性氢的杂原子之间的距离

  DOI：

  10.1021/jm950323j

文献信息

• 2-(1H) quinolinone compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05776949A1

  公开（公告）日：1998-07-07

  A compound of formula (I): ##STR1## in which: R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, which are identical or different, represent hydrogen, halogen, alkyl, nitro, cyano, aminosulfonyl, imidazolyl, or pyrrolyl, or alternatively, when two of them are situated on adjacent carbons, may form with the carbon atoms to which they are attached a benzene ring on C.sub.3 -C.sub.7 cyloalkyl R.sub.4 represents hydroxyl, alkoxy, phenoxy, or amino, their isomers as well as their addition salts with a pharmaceutically-acceptable base, and medicinal products containing the same which are useful as inhibitors of the the pathological phenomena linked to hyperactivation of the neurotransmission pathways by the excitatory amino acids.

  式(I)的化合物：##STR1## 其中：R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3是相同或不同的氢，卤素，烷基，硝基，氰基，氨基磺酰基，咪唑基或吡咯基，或者，当其中两个位于相邻的碳上时，它们可以与所连接的碳原子形成C.sub.3-C.sub.7环状烷基上的苯环。R.sub.4代表羟基，烷氧基，苯氧基或氨基，它们的异构体以及它们与药用可接受的碱形成的加合物，以及含有它们的药物制剂，这些制剂对于抑制神经递质途径的过度兴奋引起的病理现象是有用的。
• Dérivés de 2-(1H)-quinoléinone en tant qu'antagonistes d'acides aminés excitateurs
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP0818449A1

  公开（公告）日：1998-01-14

  Composés de formule (I): dans laquelle : R1, R2, R3, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, d'halogène, un groupement alkyle, un groupement nitro, cyano, aminosulfonyl, imidazolyl ou pyrrolyl, ou bien, lorsque deux d'entre eux sont situés sur des carbones adjacents, forment avec les atomes de carbone auxquels ils sont attachés, un cycle benzénique, R4 représente un groupement hydroxy, alkoxy, phénoxy ou amino, leurs isomères ainsi que leurs sels d'addition à une base pharmaceutiquement acceptable.

  式(I)化合物： 其中 ： R1、R2 和 R3（可以相同或不同）代表氢原子或卤素原子或烷基、硝基、氰基、氨基磺酰基、咪唑基或吡咯基，或当其中两个位于相邻碳原子上时，与所连接的碳原子形成苯环、 R4 代表羟基、烷氧基、苯氧基或氨基、 它们的异构体及其与药学上可接受的碱的加成盐。
• US5776949A
  申请人：——

  公开号：US5776949A

  公开（公告）日：1998-07-07
• Structure−Activity Relationships in a Series of 2(1<i>H</i>)-Quinolones Bearing Different Acidic Function in the 3-Position:  6,7-Dichloro-2(1<i>H</i>)-oxoquinoline-3-phosphonic Acid, a New Potent and Selective AMPA/Kainate Antagonist with Neuroprotective Properties
  作者：Patrice Desos、Jean M. Lepagnol、Philippe Morain、Pierre Lestage、Alex A. Cordi

  DOI：10.1021/jm950323j

  日期：1996.1.1

  compound 6 was devoid of in vivo activity in mice anticonvulsant testing. To overcome this critical limitation, new compounds bearing various acidic moieties at the 3-position of the quinolone skeleton were synthesized and evaluated. The SAR of these new analogues indicated that not all acidic groups are acceptable at the 3-position: A rank order of potency going from carboxylic approximately phosphonic >

  最近，我们报道了3-（磺酰氨基）-2（1H）-喹诺酮类化合物的合成，这是一系列新的α-氨基-3-羟基-5-甲基异恶唑-4-丙酸（AMPA）/海藻酸酯和N-甲基- D-天冬氨酸（NMDA）/甘氨酸拮抗剂。通过探索该系列中的构效关系（SAR），我们能够确定6,7-二硝基衍生物6是这两种受体的有效且平衡的拮抗剂。不幸的是，化合物6在小鼠抗惊厥试验中缺乏体内活性。为了克服这一关键限制，合成并评估了在喹诺酮骨架的3位带有各种酸性部分的新化合物。这些新类似物的SAR表示，并非所有的酸性基团在3位上都是可接受的：效力的等级顺序是从羧基到大约膦酸>四唑> 定义了巯基乙酸>异羟肟酸酯>>其他杂环酸。此外，AMPA /海藻酸酯和NMDA /甘氨酸位点之间的选择性取决于取代的性质（对于AMPA选择性，硝基>氯），其位置（对于甘氨酸选择性，其5,7-> 6,7-模式），以及喹诺酮部分与带有酸性氢的杂原子之间的距离