methyl 2-(4-bromophenyl)quinoline-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-bromophenyl)quinoline-4-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO₂
• mdl: MFCD01993668
• 分子量: 342.192
• InChiKey: URQFSFUSXWWPTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-bromophenyl)quinoline-4-carboxylate 在 双氧水 、 potassium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-羟基苯基)喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种高选择性和灵敏的基于硼酸的传感器，用于在温和条件下检测Pd2 +离子。

  摘要：

  在本文中，报道了基于硼酸的传感器选择性地识别Pd 2+离子。传感器与2.47×10 -5 M的Pd 2+离子结合后，荧光强度增加了36倍。在99％的水溶液中进行结合测试，表明传感器具有良好的水溶性。另外，可以看出，Pd 2+离子在紫外灯（365 nm）下开启了传感器的蓝色荧光，而其他离子（Ag +，Al 3+，Ba 2 +，Ca 2 +，Cr 2+，Cd 2 +，Co 2 +，Cs 2 +，Cu 2 +，Fe 2+，Fe 3+，K +，Li +，Mg 2 +，Mn 2 +，Na +，Ni 2+和Zn 2+）没有显示相似的变化。此外，传感器具有低检测限（38 nM）和高选择性，这在实际环境中具有发展Pd 2+识别的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127397
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 盐酸 、 2,2'-联吡啶 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 二甲基亚砜 、 苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 2-(4-bromophenyl)quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化腈的三组分级联反应：合成 2-Arylquinoline-4-carboxylates

  摘要：

  报道了一种将易于获得的起始材料 2-(2-oxoindolin-3-yl) 乙腈、芳基硼酸和醇类转化为 2-芳基喹啉-4-羧酸酯的新方法。该过程涉及在温和条件下在具有高官能团耐受性的 Pd(II) 催化剂存在下的三组分加成/扩环/酯化反应。此外，研究了所得产物的光物理性质，并表现出优异的极性敏感荧光性质和 AIE 性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02962

文献信息

• Rapid synthesis of quinoline-4-carboxylic acid derivatives from arylimines and 2-substituted acrylates or acrylamides under indium(iii) chloride and microwave activations. Scope and limitations of the reaction
  作者：Dorothée Duvelleroy、Cécile Perrio、Olivier Parisel、Marie-Claire Lasne

  DOI：10.1039/b509400c

  日期：——

  quinoline-4-carboxylic acid derivatives has been achieved by reaction of 2-methoxy acrylates or acrylamides with N-arylbenzaldimines in acetonitrile under InCl3 catalysis and microwave irradiation. Isolated yields up to 57% within 3 min have been obtained. The Lewis acid and the microwave activation appeared as crucial parameters for the reaction. The role of indium chloride and ytterbium triflate was specified

  在InCl3催化和微波辐射下，2-甲氧基丙烯酸酯或丙烯酰胺与N-芳基苯甲二胺在乙腈中的反应已实现了喹啉-4-羧酸衍生物的快速合成。在3分钟内获得了高达57％的分离产率。路易斯酸和微波活化似乎是反应的关键参数。使用13 C NMR数据和模型理论研究确定了氯化铟和三氟甲磺酸的作用。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of 4-Quinoline Carboxylic Acids as Inhibitors of Dihydroorotate Dehydrogenase
  作者：Joseph T. Madak、Christine R. Cuthbertson、Yoshinari Miyata、Shuzo Tamura、Elyse M. Petrunak、Jeanne A. Stuckey、Yanyan Han、Miao He、Duxin Sun、Hollis D. Showalter、Nouri Neamati

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01862

  日期：2018.6.28

  We pursued a structure-guided approach toward the development of improved dihydroorotate dehydrogenase (DHODH) inhibitors with the goal of forming new interactions between DHODH and the brequinar class of inhibitors. Two potential residues, T63 and Y356, suitable for novel H-bonding interactions, were identified in the brequinar-binding pocket. Analogues were designed to maintain the essential pharmacophore

  我们追求一种结构导向的方法来开发改进的二氢乳清酸脱氢酶 (DHODH) 抑制剂，目标是在 DHODH 和 brequinar 类抑制剂之间形成新的相互作用。在 brequinar 结合口袋中鉴定了两个潜在的残基，T63 和 Y356，适用于新的 H 键相互作用。类似物旨在维持基本的药效团并通过战略性定位的氢键接受基团形成新的静电相互作用。这一努力导致发现了有效的基于喹啉的类似物41 (DHODH IC 50 = 9.71 ± 1.4 nM) 和43 (DHODH IC 50 = 26.2 ± 1.8 nM)。43之间的共晶结构DHODH 描述了一种新的水介导的与 T63 的氢键相互作用。额外的优化导致 1,7-萘啶46 (DHODH IC 50 = 28.3 ± 3.3 nM) 与 Y356 形成新的氢键。重要的是，化合物41具有显着的口服生物利用度 ( F = 56%) 和消除t 1/2
• Synthesis of Quinolines by Visible-Light Induced Radical Reaction of Vinyl Azides and α-Carbonyl Benzyl Bromides
  作者：Qile Wang、Jun Huang、Lei Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201500141

  日期：2015.8.10

  A visible‐light induced radical reaction of vinyl azides and α‐carbonyl benzyl bromides was developed, which provides an efficient route to polysubstituted quinolines via a CC and CN bond formation sequence.

  开发了可见光诱导的叠氮化物与α-羰基苄基溴的自由基反应，这为通过CC和CN键形成序列提供了多取代喹啉的有效途径。
• 一种基于2-（4-二羟基硼烷）苯基喹啉-4-羧酸的二硼酸衍生物及其制备方法和用途
  申请人：山东省医学科学院药物研究所

  公开号：CN106866713A

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明公开了一种基于2‑（4‑二羟基硼烷）苯基喹啉‑4‑羧酸的二硼酸衍生物及其制备方法和用途，该化合物可用于制备儿茶酚胺类和糖类化合物的荧光探针；本发明的制备方法，一方面采用对溴苯乙酮、靛红及常见试剂为起始原料，通过普菲青格反应、羧基酯化、钯催化、水解等反应合成2‑(4‑二羟基硼烷)苯基喹啉‑4‑羧酸（PBAQA）；另一方面，采用二胺化合物经二碳酸二叔丁酯单保护，然后与PBAQA酰胺缩合、盐酸脱保护基，再与羧基苯基硼酸衍生物酰胺缩合得二硼酸衍生物；该制备方法原料便宜易得，整个反应路线产率较高，反应条件温和，操作简单，对反应装置的要求低，生产成本低，适合大量生产。
• A diboronic acid fluorescent sensor for selective recognition of <scp>d</scp>-ribose <i>via</i> fluorescence quenching
  作者：Hao Wang、Guiqian Fang、Hongxiao Wang、Jindi Dou、Zhancun Bian、Ying Li、Huining Chai、Zhongyu Wu、Qingqiang Yao

  DOI：10.1039/c8nj06229c

  日期：——

  Boronic acids have been widely developed as fluorescent sensors for recognition of carbohydrates, especially D-glucose, ions, catechol compounds and so on. However, few D-ribose selective boronic acid sensors have been reported, and their poor water solubility brings a lot of inconvenience to their applications. Herein we report a novel water-soluble sensor, (4-(4-((3-boronobenzamido)propyl)carbam

  硼酸已被广泛用作荧光传感器，用于识别碳水化合物，尤其是D-葡萄糖，离子，儿茶酚化合物等。然而，几乎没有报道过D-核糖选择性硼酸传感器，并且其差的水溶性给它们的应用带来了很多不便。在这里，我们报告了一种新型的水溶性传感器，（4-（4-（（3-硼基苯甲酰胺基）丙基）氨基甲酰基）喹啉-2-基）硼酸（传感器6）。当与0.0146 M的D-核糖结合时，传感器6的荧光降低50％，而与D-甘露糖，D-半乳糖，D-果糖，D结合时，传感器6的荧光增加。-葡萄糖胺，唾液酸，D-山梨糖醇和D-阿拉伯糖，与D-葡萄糖结合后荧光变化不明显。因此，该传感器可以用作D-核糖的荧光猝灭传感器。通过使用Benesi–Hildebrand方程处理荧光结合数据，我们发现荧光强度猝灭的倒数与D-核糖浓度的倒数表现出良好的线性关系，表明传感器6与D-核糖的结合比为1 ：1.在pH滴定实验中，猝灭的荧光在pH 7.4时最为明显，表明该传感器可用于识别D。-在生理pH