methyl 2-(naphthalen-1-yl)quinoline-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(naphthalen-1-yl)quinoline-4-carboxylate
• 英文别名: 4-methoxycarbonyl-2-naphth-1-ylquinoline；4-methoxycarbonyl-2-naphthylquinoline；2-[1]naphthyl-quinoline-4-carboxylic acid methyl ester；2-[1]Naphthyl-chinolin-4-carbonsaeure-methylester；methyl 2-naphthalen-1-ylquinoline-4-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD01616001
• 分子量: 313.356
• InChiKey: CPTUUKUIRFJYGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 盐酸 、 2,2'-联吡啶 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 二甲基亚砜 、 苯磺酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 2-(naphthalen-1-yl)quinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化腈的三组分级联反应：合成 2-Arylquinoline-4-carboxylates

  摘要：

  报道了一种将易于获得的起始材料 2-(2-oxoindolin-3-yl) 乙腈、芳基硼酸和醇类转化为 2-芳基喹啉-4-羧酸酯的新方法。该过程涉及在温和条件下在具有高官能团耐受性的 Pd(II) 催化剂存在下的三组分加成/扩环/酯化反应。此外，研究了所得产物的光物理性质，并表现出优异的极性敏感荧光性质和 AIE 性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02962

文献信息

• Triple zirconocene/brønsted acid/CuO cooperative and relay catalysis system for tandem Mannich addition/C–C formative cyclization/oxidation
  作者：Yanlong Luo、Huaming Sun、Weiqiang Zhang、Xiu Wang、Shan Xu、Guofang Zhang、Yajun Jian、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/c7ra00870h

  日期：——

  A new triple cooperative and relay catalysis system featuring the Mannich addition followed by C–C construction and oxydehydrogenation is described. The zirconocene dichloride and trimellitic acid synergic catalysis triggered the Mannich addition and C–C bond construction reactions, while CuO allowed relay catalysis for oxydehydrogenation. This novel strategy demonstrated superior activity for the

  介绍了一种新的三重合作和中继催化系统，其特征是添加了曼尼希（Mannich），然后进行了CC结构和氧脱氢。二氯化锆和偏苯三酸的协同催化作用引发了曼尼希加成反应和CC键的构建反应，而CuO允许中继催化氧化脱氢反应。这种新颖的策略证明了从市售苯胺，醛和酮合成取代喹啉的优异活性。在温和的反应条件下，以32％的实例合成了相应的取代喹啉，产率为90-96％。机理研究证实了一种新型的锆茂-布朗斯台德酸配合物，其在原位生成并充当活性催化剂。
• α-(2-Piperidyl)-2-aryl-4-quinolinemethanols¹
  作者：Ronald F. Brown、Thomas L. Jacobs、S. Winstein、Milton C. Kloetzel、Earl C. Spaeth、Warner H. Florsheim、John H. Robson、Edward F. Levy、George M. Bryan、Alan B. Magnusson、Stanley J. Miller、Melvin L. Ott、Joseph A. Terek

  DOI：10.1021/ja01216a087

  日期：1946.12
• Palladium-Catalyzed Three-Component Cascade Reaction of Nitriles: Synthesis of 2-Arylquinoline-4-carboxylates
  作者：Zhiwei Zhao、Ge Zeng、Yinan Chen、Jinming Zheng、Zhongyan Chen、Yinlin Shao、Fangjun Zhang、Jiuxi Chen、Renhao Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02962

  日期：2021.10.15

  A new method for converting easy availability starting materials 2-(2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile, arylboronic acids, and alcohols into 2-arylquinoline-4-carboxylates is reported. The procedure involves a three-component addition/ring expansion/esterification reaction in the presence of Pd(II) catalyst with high functional group tolerance under mild conditions. In addition, the photophysical properties

  报道了一种将易于获得的起始材料 2-(2-oxoindolin-3-yl) 乙腈、芳基硼酸和醇类转化为 2-芳基喹啉-4-羧酸酯的新方法。该过程涉及在温和条件下在具有高官能团耐受性的 Pd(II) 催化剂存在下的三组分加成/扩环/酯化反应。此外，研究了所得产物的光物理性质，并表现出优异的极性敏感荧光性质和 AIE 性质。