4-喹啉羰基氯化,2-(4-溴苯基)- | 103914-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-喹啉羰基氯化,2-(4-溴苯基)-
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-4-quinolinecarbonyl chloride
• 英文别名: 2-(4-Bromophenyl)quinoline-4-carbonyl chloride
• CAS: 103914-53-0
• 化学式: C₁₆H₉BrClNO
• mdl: MFCD03421077
• 分子量: 346.611
• InChiKey: NBXRIHNRLIKTTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.542±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-喹啉羰基氯化,2-(4-溴苯基)- 生成 2-(4-bromophenyl)-4-chloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  4-Piperidino-2-phenylquinolines

  摘要：

  揭示的化合物的结构式为##STR1##其中：R.sup.1和R.sub.2可以相同也可以不同，每个都是氢或低碳烷基；R.sup.3和R.sup.4可以相同也可以不同，每个都是氢、卤素或低碳烷基，但R.sup.3和R.sup.4不能同时为氢。这些化合物可用作抗癫痫或抗焦虑药物。

  公开号：

  US04560692A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴-苯基)-喹啉-4-羧酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 2.5h， 生成 4-喹啉羰基氯化,2-(4-溴苯基)-
  参考文献：
  名称：

  一种基于2-（4-二羟基硼烷）苯基喹啉-4-羧酸的二硼酸衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种基于2‑（4‑二羟基硼烷）苯基喹啉‑4‑羧酸的二硼酸衍生物及其制备方法和用途，该化合物可用于制备儿茶酚胺类和糖类化合物的荧光探针；本发明的制备方法，一方面采用对溴苯乙酮、靛红及常见试剂为起始原料，通过普菲青格反应、羧基酯化、钯催化、水解等反应合成2‑(4‑二羟基硼烷)苯基喹啉‑4‑羧酸（PBAQA）；另一方面，采用二胺化合物经二碳酸二叔丁酯单保护，然后与PBAQA酰胺缩合、盐酸脱保护基，再与羧基苯基硼酸衍生物酰胺缩合得二硼酸衍生物；该制备方法原料便宜易得，整个反应路线产率较高，反应条件温和，操作简单，对反应装置的要求低，生产成本低，适合大量生产。

  公开号：

  CN106866713A

文献信息

• 4-Amino-2-phenylchinoline, Verfahren und Zwischenprodukte zu deren Herstellung sowie diese enthaltende Arzneimittel
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0168812A1

  公开（公告）日：1986-01-22

  Die Verbindungen der Formel worin R' und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff oder nieder Alkyl und R3 und R4 unabhängig voneinander Wasserstoff, Halogen oder nieder Alkyl bedeuten, mit der Auflage, dass R3 und R4 nicht gleichzeitig Wasserstoff bedeuten, sind nützlich als Antikonvulsiva und Anxiolytica. Sie können hergestellt werden durch Umsetzung entsprechender 4-Chlor-2-phenylchinoline mit entsprechenden 4-Piperidincarboxamiden oder durch Aminierung von entsprechenden freien Säuren, Säurechloriden oder Estern.

  式中的化合物 其中 R' 和 R2 独立地为氢或低级烷基，R3 和 R4 独立地为氢、卤素或低级烷基，但 R3 和 R4 不能同时为氢。它们可通过相应的 4-氯-2-苯基喹啉与相应的 4-哌啶甲酰胺反应，或通过相应的游离酸、酸氯化物或酯的胺化反应制备。
• Discovering novel chemical inhibitors of human cyclophilin A: Virtual screening, synthesis, and bioassay
  作者：Jian Li、Jing Chen、Chunshan Gui、Li Zhang、Yu Qin、Qiang Xu、Jian Zhang、Hong Liu、Xu Shen、Hualiang Jiang

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.11.006

  日期：2006.4

  Cyclophilin A (CypA) is a member of cyclophilins, a family of the highly homologous peptidyl prolyl cis-trans isomerases (PPIases), which can bind to cyclosporin A (CsA). CypA plays critical roles in various biological processes, including protein folding, assembly, transportation, regulation of neuron growth, and HIV replication. The discovery of CypA inhibitor is now of a great special interest in the treatment of immunological disorders. In this study, a series of novel small molecular CypA inhibitors have been discovered by using structure-based virtual screening in conjunction with chemical synthesis and bioassay. The SPECS-1 database containing 85,000 small molecular compounds was searched by virtual screening against the crystal structure of human CypA. After SPR-based binding affinity assay, 15 compounds were found to show binding affinities to CypA at submicro-molar or micromolar level (compounds 1-15). Seven compounds were selected as the starting point for the further structure modification in considering binding activity, synthesis difficulty, and structure similarity. We thus synthesized 40 new small molecular compounds (1-6, 15, 16a-q, 17a-d, and 18a-I), and four of which (compounds 16b, 16h 16k,. and 18g) showed high CypA PPIase inhibition activities with IC50S of 2.5-6,2 mu M. Pharmacological assay indicated that these four Compounds demonstrated somewhat inhibition activities against the proliferation of spleen cells. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4560692A
  申请人：——

  公开号：US4560692A

  公开（公告）日：1985-12-24
• 4-Piperidino-2-phenylquinolines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04560692A1

  公开（公告）日：1985-12-24

  Disclosed are compounds of the formula ##STR1## wherein: R.sup.1 and R.sub.2 may be either the same or different and each is hydrogen or lower alkyl; and wherein R.sup.3 and R.sup.4 may be either the same or different and each is hydrogen, halogen, or lower alkyl, with the proviso that R.sup.3 and R.sup.4 cannot both be hydrogen. These compounds are useful as anticonvulsant or anxiolytic agents.

  揭示的化合物的结构式为##STR1##其中：R.sup.1和R.sub.2可以相同也可以不同，每个都是氢或低碳烷基；R.sup.3和R.sup.4可以相同也可以不同，每个都是氢、卤素或低碳烷基，但R.sup.3和R.sup.4不能同时为氢。这些化合物可用作抗癫痫或抗焦虑药物。
• 一种基于2-（4-二羟基硼烷）苯基喹啉-4-羧酸的二硼酸衍生物及其制备方法和用途
  申请人：山东省医学科学院药物研究所

  公开号：CN106866713A

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明公开了一种基于2‑（4‑二羟基硼烷）苯基喹啉‑4‑羧酸的二硼酸衍生物及其制备方法和用途，该化合物可用于制备儿茶酚胺类和糖类化合物的荧光探针；本发明的制备方法，一方面采用对溴苯乙酮、靛红及常见试剂为起始原料，通过普菲青格反应、羧基酯化、钯催化、水解等反应合成2‑(4‑二羟基硼烷)苯基喹啉‑4‑羧酸（PBAQA）；另一方面，采用二胺化合物经二碳酸二叔丁酯单保护，然后与PBAQA酰胺缩合、盐酸脱保护基，再与羧基苯基硼酸衍生物酰胺缩合得二硼酸衍生物；该制备方法原料便宜易得，整个反应路线产率较高，反应条件温和，操作简单，对反应装置的要求低，生产成本低，适合大量生产。