2-(4-羟基苯基)喹啉-4-羧酸 | 6952-34-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-羟基苯基)喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)-quinoline-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(4-Hydroxyphenyl)quinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 6952-34-7
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₃
• mdl: MFCD00687527
• 分子量: 265.268
• InChiKey: KXZJHVJKXJLBKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  330 °C
• 沸点：
  501.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-羟基苯基)喹啉-4-羧酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-Hydroxyphenyl)quinoline-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  苯喹啉瞬态受体潜在的香草酸1拮抗剂治疗疼痛：1-（2-苯基喹啉-4-羰基）-N-（4-（三氟甲基）苯基）吡咯烷-3-羧酰胺的发现

  摘要：

  本文报道的是设计，合成和药理学表征的一类在从喹古芬铅进化而来的苯基喹啉平台上构建的TRPV1拮抗剂。该设计包括三个部分：连接到脂族羧酰胺的苯基喹啉头基，该端基被束缚在苯基尾基上。该设计的优化导致鉴定出37个，其中包括一个吡咯烷连接子和一个三氟甲基-苯基尾巴。在TRPV1功能测定中，使用表达hTRPV1的细胞，有37种拮抗辣椒素诱导的Ca 2+内流，IC 50值为10.2 nM。在完整的小鼠镇痛模型中，37在不同的疼痛模型中，与阳性对照BCTC相比，它们显示出更好的抗伤害感受活性。所有这些结果表明，可以考虑将37种药物作为抗伤害性药物进一步开发的主要候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.12.048
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-bromophenyl)quinoline-4-carboxylate 在 双氧水 、 potassium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-羟基苯基)喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  一种高选择性和灵敏的基于硼酸的传感器，用于在温和条件下检测Pd2 +离子。

  摘要：

  在本文中，报道了基于硼酸的传感器选择性地识别Pd 2+离子。传感器与2.47×10 -5 M的Pd 2+离子结合后，荧光强度增加了36倍。在99％的水溶液中进行结合测试，表明传感器具有良好的水溶性。另外，可以看出，Pd 2+离子在紫外灯（365 nm）下开启了传感器的蓝色荧光，而其他离子（Ag +，Al 3+，Ba 2 +，Ca 2 +，Cr 2+，Cd 2 +，Co 2 +，Cs 2 +，Cu 2 +，Fe 2+，Fe 3+，K +，Li +，Mg 2 +，Mn 2 +，Na +，Ni 2+和Zn 2+）没有显示相似的变化。此外，传感器具有低检测限（38 nM）和高选择性，这在实际环境中具有发展Pd 2+识别的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127397

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Antileishmanial Activity of Certain Quinoline-4-carboxylic Acids
  作者：Mazin A. S. Abdelwahid、Tilal Elsaman、Malik S. Mohamed、Sara A. Latif、Moawia M. Mukhtar、Magdi A. Mohamed

  DOI：10.1155/2019/2859637

  日期：2019.2.3

  problem of these drugs is further complicated by the development of resistance. Thus, there is an urgent need to develop new antileishmanial drug candidates. The aim of this study was to synthesize certain quinoline-4-carboxylic acids, confirm their chemical structures, and evaluate their antileishmanial activity. Pfitzinger reaction was employed to synthesize fifteen quinoline-4-carboxylic acids (Q1-Q15)

  利什曼病是一种致命的被忽视的寄生虫病，由利什曼原虫属的原生动物引起，并通过不同种类的白蛉传播给人类。由于缺乏疫苗和预防药物，该病的发病率继续增加。通常用于治疗的药物通常有毒且非常昂贵。这些药物的问题因耐药性的发展而进一步复杂化。因此，迫切需要开发新的抗利什曼病候选药物。本研究的目的是合成某些喹啉-4-羧酸，确认其化学结构，并评估其抗利什曼原虫活性。通过使靛红衍生物和适当的 α-甲基酮的等摩尔混合物反应，采用 Pfitzinger 反应合成十五种喹啉-4-羧酸（Q1-Q15）。纯化产物，并使用各种光谱工具（IR、MS、1H NMR 和 13C NMR）推导出它们各自的化学结构。然后，针对不同浓度水平（200 μg/mL 至 1.56 μg/mL）的多诺瓦尼前鞭毛体（临床分离株）对它们进行了研究，并针对作为阳性对照的葡萄糖酸锑钠和两性霉素 B。测定每种化合物的 IC50 并进行统计学处理。在这些化合物中，发现
• [EN] GLUCOSE TRANSPORT INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSPORT DU GLUCOSE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016202898A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to chemical compounds that selectively inhibit glucose transporter 1 (GLUT1), to methods of preparing said compounds, to pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, to the use of said compounds for manufacturing a pharmaceutical composition for the treatment or prophylaxis of a disease, as well as to intermediate compounds useful in the preparation of said compounds.

  本发明涉及选择性抑制葡萄糖转运蛋白1（GLUT1）的化合物，涉及制备该类化合物的方法，涉及包含该类化合物的药物组合物和药物组合物，涉及利用该类化合物制造用于治疗或预防疾病的药物组合物，以及用于制备该类化合物的中间化合物。
• Discovery of a Novel Class of Selective Non-Peptide Antagonists for the Human Neurokinin-3 Receptor. 1. Identification of the 4-Quinolinecarboxamide Framework
  作者：Giuseppe A. M. Giardina、Henry M. Sarau、Carlo Farina、Andrew D. Medhurst、Mario Grugni、Luca F. Raveglia、Dulcie B. Schmidt、Roberto Rigolio、Mark Luttmann、Vittorio Vecchietti、Douglas W. P. Hay

  DOI：10.1021/jm960818o

  日期：1997.6.1

  A novel class of potent and selective non-peptide neurokinin-3 (NK-3) receptor antagonists, featuring the 4-quinolinecarboxamide framework, has been designed based upon chemically diverse NK-1 receptor antagonists. The novel compounds 33-76, prompted by chemical modifications of the prototype 4, have been characterized by binding analysis using a membrane preparation of chinese hamster ovary (CHO)

  基于化学上不同的NK-1受体拮抗剂，设计了一种新型的有效且选择性的非肽神经激肽3（NK-3）受体拮抗剂，其特征在于4-喹啉羧酰胺骨架。通过原型4的化学修饰促进了新型化合物33-76的表达，其特征在于使用表达人神经激肽3受体（hNK-3-CHO）的中国仓鼠卵巢（CHO）细胞膜制剂进行结合分析，并建立了明确的结构-活性关系（SAR）。从SARs（R）-N- [α-（甲氧基羰基）苄基] -2-苯基喹啉-4-羧酰胺（65，SB 218795，hNK-3-CHO结合Ki = 13 nM）出现，是最有效的化合物之一这个新颖的班级。对其他神经激肽受体（hNK-2-CHO和hNK-1-CHO）的选择性研究表明，对hNK-3的选择性是对hNK-2受体的65倍（hNK-2-CHO结合Ki = 1221 nM）。相对于hNK-1受体具有超过7000倍的选择性（hNK-1-CHO结合Ki => 100 micro
• One-pot synthesis of quinoline-4-carboxylic acid derivatives in water: Ytterbium perfluorooctanoate catalyzed Doebner reaction
  作者：Li-Min Wang、Liang Hu、Hong-Juan Chen、Yuan-Yuan Sui、Wei Shen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.01.002

  日期：2009.4

  Ytterbium perfluorooctanoate [Yb(PFO)3] has been proved to be an efficient catalyst for Doebner reaction of pyruvic acid, aldehydes and amines under mild conditions in water to afford quinoline-4-caboxylic acid derivatives with three component one-pot method in good yields. The process is operationally simple and environmentally benign and the catalyst has readily been recycled for several times with

  全氟辛酸tter [Yb（PFO）3 ]已被证明是在水中温和条件下丙酮酸，醛和胺的多布纳反应的有效催化剂，可通过三组分一锅法良好地提供喹啉-4-羧酸衍生物产量。该方法操作简单且对环境无害，并且该催化剂已经容易地以稳定的活性被回收了数次。此外，还提出了这种转化的合理机制。
• A novel boronic acid-based fluorescent sensor for selectively recognizing Fe³⁺ ion in real time
  作者：Guiqian Fang、Hao Wang、Zhancun Bian、Min Guo、Zhongyu Wu、Qingqiang Yao

  DOI：10.1039/c9ra03978c

  日期：——

  Boronic acid provides faster fluorescence response to Fe3+ compared to other reported sensors, which is critical for continuous dynamic detection. Herein, we reported a novel boronic acid-based sensor 4 that could recognize Fe3+ ion in real time. After 10 equiv. of Fe3+ ion (1 mM) was added, the fluorescence of sensor 4 was immediately quenched by 96%. While other ions, including Ba2+, Ca2+, Cr2+, Cd2+

  与其他报道的传感器相比，硼酸对 Fe 3+的荧光响应更快，这对于连续动态检测至关重要。在此，我们报道了一种新型的基于硼酸的传感器4 ，它可以实时识别 Fe 3+离子。10当量后。加入Fe 3+离子（1 mM）后，传感器4的荧光立即猝灭96%。而其他离子，包括Ba 2+、Ca 2+、Cr 2+、Cd 2+、Co 2+、Cs 2+、Cu 2+、Fe 2+、K +、Li +、Mg 2+、Mn 2+、Na +、Ni 2+或Zn 2+分别没有显着改变荧光。进一步的测试表明，高选择性感应 Fe 3+离子受益于结构中的两个硼酸官能团。此外，干扰实验表明该传感器具有优异的抗干扰能力。此外，我们在兔血浆和其他实际应用的实际样品中进行了结合活性测试，获得了相似的结果。并且薄层负载传感器4也成功应用于识别各种离子中的Fe 3+离子。因此，4可作为电位传感器连续监测和实时检测Fe 3+离子。