ethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-O-ethoxyethylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside | 362520-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-O-ethoxyethylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(3aS,4R,6R,7R,7aS)-7-acetyloxy-2-ethoxy-4-ethylsulfanyl-2-methyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]methyl acetate
• CAS: 362520-17-0
• 化学式: C₁₆H₂₆O₈S
• 分子量: 378.444
• InChiKey: WZYLKGDEZXHCRQ-YQJYENCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双丙酮半乳糖 、 ethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-O-ethoxyethylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到3,4,6-tri-O-acetyl-2-S-ethyl-2-thio-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-乙基（苯基）2,3-原酸酯-1-硫代-α-甘露吡喃糖苷的1,2-迁移和同时糖苷化立体选择性合成2-S-乙基（苯基）-2-硫代-β-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  摘要在TMSOTf作用下，乙基（苯基）2，3-原酸酯-1-硫代α-d-和1-甘露吡喃糖苷的1,2-迁移和同时的糖基化反应很容易得到相应的2-S-乙基（苯基）- 2-硫代-β-吡喃葡萄糖苷，是2-脱氧-阿拉伯糖基-己吡喃糖苷（2-脱氧-β-吡喃葡萄糖苷）的现成前体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00124-0
• 作为产物：
  描述：

  S-ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 ethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-O-ethoxyethylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-乙基（苯基）2,3-原酸酯-1-硫代-α-甘露吡喃糖苷的1,2-迁移和同时糖苷化立体选择性合成2-S-乙基（苯基）-2-硫代-β-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  摘要在TMSOTf作用下，乙基（苯基）2，3-原酸酯-1-硫代α-d-和1-甘露吡喃糖苷的1,2-迁移和同时的糖基化反应很容易得到相应的2-S-乙基（苯基）- 2-硫代-β-吡喃葡萄糖苷，是2-脱氧-阿拉伯糖基-己吡喃糖苷（2-脱氧-β-吡喃葡萄糖苷）的现成前体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00124-0