ethyl 4,6-di-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 362520-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4,6-di-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 362520-16-9
• 化学式: C₁₂H₂₀O₇S
• 分子量: 308.353
• InChiKey: FYLSCFRUXJSKTK-RMPHRYRLSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  102.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,6-di-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-S-ethyl-2-thio-β-D-glucopyranosyl-(1->6)-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-乙基（苯基）2,3-原酸酯-1-硫代-α-甘露吡喃糖苷的1,2-迁移和同时糖苷化立体选择性合成2-S-乙基（苯基）-2-硫代-β-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  摘要在TMSOTf作用下，乙基（苯基）2，3-原酸酯-1-硫代α-d-和1-甘露吡喃糖苷的1,2-迁移和同时的糖基化反应很容易得到相应的2-S-乙基（苯基）- 2-硫代-β-吡喃葡萄糖苷，是2-脱氧-阿拉伯糖基-己吡喃糖苷（2-脱氧-β-吡喃葡萄糖苷）的现成前体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00124-0
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 以80%的产率得到ethyl 4,6-di-O-acetyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过1,2-乙基（苯基）2,3-原酸酯-1-硫代-α-甘露吡喃糖苷的1,2-迁移和同时糖苷化立体选择性合成2-S-乙基（苯基）-2-硫代-β-吡喃葡萄糖苷

  摘要：

  摘要在TMSOTf作用下，乙基（苯基）2，3-原酸酯-1-硫代α-d-和1-甘露吡喃糖苷的1,2-迁移和同时的糖基化反应很容易得到相应的2-S-乙基（苯基）- 2-硫代-β-吡喃葡萄糖苷，是2-脱氧-阿拉伯糖基-己吡喃糖苷（2-脱氧-β-吡喃葡萄糖苷）的现成前体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00124-0

文献信息

• Synthesis of the pentasaccharide repeating unit of the O-antigen of Escherichia coli O175 using one-pot glycosylations and its conformational analysis
  作者：Tamashree Ghosh、Rajiv Kumar Kar、Anirban Bhunia、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.080

  日期：2014.12

  Synthesis of a pentasaccharide repeating unit of the cell wall O-antigenic polysaccharide of enteroaggregative Escherichia coli O175 has been achieved using one-pot, three components [1+2+2] block glycosylations. The intermediate steps were good yielding and satisfactory stereoselectivity was observed in the glycosylations. The synthesized pentasaccharide was subjected to conformational analysis in

  肠聚合性大肠杆菌O175的细胞壁五糖重复单元的O抗原多糖的合成已使用一锅，三种成分[1 + 2 + 2]封闭糖基化实现。中间步骤产率高，并且在糖基化中观察到令人满意的立体选择性。使用二维ROESY NMR光谱分析结合分子动力学（MD）模拟技术，在水环境中对合成的五糖进行构象分析。