2-isopropyl-4-(3-methoxy-2,6-dimethylbenzyl)-4-methyl-3-vinylcyclopent-2-en-1-one | 1354972-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-isopropyl-4-(3-methoxy-2,6-dimethylbenzyl)-4-methyl-3-vinylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1354972-34-1
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: RSWLYYKTYQKILL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-4-(3-methoxy-2,6-dimethylbenzyl)-4-methyl-3-vinylcyclopent-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 四氯化钛 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 (3aRS,4aRS,8aSR)-1-isopropyl-3a,8a-dimethyl-5-methylene-3,3a,4,4a,5,6,7,8,8a,9-decahydrobenzo[f]azulen-4a-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-14-epi-hydroxydolasta-1(15),7,9-triene and (±)-7-epi-acetoxy-14-epi-hydroxydolasta-1(15),8-diene^*Taken in part from the Ph.D. dissertation of Jianhua Yu, University of Georgia, Athens, Georgia, USA, 2009.

  摘要：

  1,3-二甲基-2-硝基苯被转化为关键的分子内Friedel-Crafts中间体24，经过十个步骤。用TiCl₄处理24产生三环烯酮25，收率为61%–75%，具有两个角甲基的必需的反式关系和多个dolastane二萜的显著特征。通过X射线晶体学分析验证了烯酮25的结构。环化产物25促进了(±)-14-epi-hydroxydolasta-1(15),7,9-三烯和(±)-7-epi-acetoxy-14-epi-hydroxydolasta-1(15),8-二烯的简便合成，这些在本文中有详细描述。

  DOI：

  10.1139/v11-116
• 作为产物：
  描述：

  2-(bromomethyl)-4-methoxy-1,3-dimethylbenzene 在 六甲基磷酰三胺 、 叔丁基锂 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 2-isopropyl-4-(3-methoxy-2,6-dimethylbenzyl)-4-methyl-3-vinylcyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-14-epi-hydroxydolasta-1(15),7,9-triene and (±)-7-epi-acetoxy-14-epi-hydroxydolasta-1(15),8-diene^*Taken in part from the Ph.D. dissertation of Jianhua Yu, University of Georgia, Athens, Georgia, USA, 2009.

  摘要：

  1,3-二甲基-2-硝基苯被转化为关键的分子内Friedel-Crafts中间体24，经过十个步骤。用TiCl₄处理24产生三环烯酮25，收率为61%–75%，具有两个角甲基的必需的反式关系和多个dolastane二萜的显著特征。通过X射线晶体学分析验证了烯酮25的结构。环化产物25促进了(±)-14-epi-hydroxydolasta-1(15),7,9-三烯和(±)-7-epi-acetoxy-14-epi-hydroxydolasta-1(15),8-二烯的简便合成，这些在本文中有详细描述。

  DOI：

  10.1139/v11-116