(6S)-6-[(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy]-3-(p-methoxyphenyl)-6H-1,2-oxazine | 624736-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (6S)-6-[(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy]-3-(p-methoxyphenyl)-6H-1,2-oxazine
• 英文别名: (6S)-3-(4-methoxyphenyl)-6-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-6H-oxazine
• CAS: 624736-73-8
• 化学式: C₂₁H₂₉NO₃
• 分子量: 343.466
• InChiKey: XQHWVAWVPIMZHI-OBUJGBQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S)-6-[(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy]-3-(p-methoxyphenyl)-6H-1,2-oxazine 在 镍 氢气 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 正戊烷 为溶剂， -78.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 23.5h， 生成 1-O-tert-butyl 3-O-ethyl (2R,3S,4R)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-恶嗪对映选择性合成内皮素拮抗剂 ABT-627（Atrasentan）的吡咯烷核心

  摘要：

  介绍了内皮素拮抗剂 ABT-627 (Atrasentan) 的吡咯烷核心 6a 的非对映选择性合成，作为外消旋混合物或对映体纯化合物。这些合成的关键步骤是利用 1,3-苯并二氧杂环己烷-5-基锂与外消旋 6H-1,2-恶嗪 3 或对映体纯 6H-1,2-恶嗪 7 或 8 的高度非对映选择性共轭加成，然后用乙基捕获氰基甲酸酯（曼德试剂）。得到的 5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪转化为 2,3,4-三取代的吡咯烷 6a。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300234
• 作为产物：
  描述：

  α-bromo-(p-methoxy)acetophenonoxime 在 三氟化硼乙醚 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 256.0h， 生成 (6S)-6-[(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyloxy]-3-(p-methoxyphenyl)-6H-1,2-oxazine
  参考文献：
  名称：

  通过 1,2-恶嗪对映选择性合成内皮素拮抗剂 ABT-627（Atrasentan）的吡咯烷核心

  摘要：

  介绍了内皮素拮抗剂 ABT-627 (Atrasentan) 的吡咯烷核心 6a 的非对映选择性合成，作为外消旋混合物或对映体纯化合物。这些合成的关键步骤是利用 1,3-苯并二氧杂环己烷-5-基锂与外消旋 6H-1,2-恶嗪 3 或对映体纯 6H-1,2-恶嗪 7 或 8 的高度非对映选择性共轭加成，然后用乙基捕获氰基甲酸酯（曼德试剂）。得到的 5,6-二氢-4H-1,2-恶嗪转化为 2,3,4-三取代的吡咯烷 6a。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300234