ethyl 4,6-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 187152-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4,6-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 4,6-di-O-benzyl-1-thioethyl-α-D-mannopyranoside；(2R,3S,4R,5S,6R)-2-ethylsulfanyl-5-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxane-3,4-diol
• CAS: 187152-88-1
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅S
• 分子量: 404.527
• InChiKey: SIQVDEQVUUWHTQ-QMCAAQAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4,6-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 potassium tert-butylate 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 oil 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 Ethyl 3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  GLYCOMIMETIC COMPOUNDS AND METHODS TO INHIBIT INFECTION BY HIV

  摘要：

  提供了用于抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的化合物、组合物和方法。更具体地，本发明涉及抑制HIV感染的糖类模拟化合物及其用途。

  公开号：

  US20110251148A1
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖 在 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 oil 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 ethyl 4,6-di-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  GLYCOMIMETIC COMPOUNDS AND METHODS TO INHIBIT INFECTION BY HIV

  摘要：

  提供了用于抑制人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的化合物、组合物和方法。更具体地，本发明涉及抑制HIV感染的糖类模拟化合物及其用途。

  公开号：

  US20110251148A1

文献信息

• Versatile Set of Orthogonal Protecting Groups for the Preparation of Highly Branched Oligosaccharides
  作者：Thomas J. Boltje、Chunxia Li、Geert-Jan Boons

  DOI：10.1021/ol101951u

  日期：2010.10.15

  A new set of orthogonal protecting groups has been developed based on the use of a diethylisopropylsilyl (DEIPS), methylnaphthyl (Nap), allyl ether, and levulinoyl (Lev) ester. The protecting groups are ideally suited for the preparation of highly branched oligosaccharides and their usefulness has been demonstrated by the chemical synthesis of a β-d-Man-(1→4)-d-Man disaccharide, which is appropriately

  基于二乙基异丙基甲硅烷基 (DEIPS)、甲基萘基 (Nap)、烯丙基醚和乙酰丙酰基 (Lev) 酯的使用，开发了一组新的正交保护基团。保护基团非常适合制备高度支化的寡糖，其用途已通过 β- d -Man-(1→4)- d -Man 二糖的化学合成得到证明，该二糖经过适当保护以制备一系列土拉弗朗西斯菌脂多糖的不寻常核心区域的部分结构。
• Synthesis of the <i>Trypanosoma </i><i>c</i><i>ruzi</i> LPPG Heptasaccharyl <i>m</i><i>yo</i>-Inositol
  作者：Markus Hederos、Peter Konradsson

  DOI：10.1021/ja057339b

  日期：2006.3.1

  lipopeptidophosphoglycan was accomplished using a convergent assembly of three building blocks. The target compound is the first complete 2-aminoethyl phosphonic acid substituted glycan related to the glycosylphosphatidylinositol anchor family to be synthesized. The order of assembly enables synthesis of phosphoinositol oligosaccharides related to other glycosylinositolphospholipids in Tr. cruzi, the

  在克氏锥虫脂肽磷酸聚糖中发现的七糖基肌醇的合成是使用三个构建块的会聚组装完成的。目标化合物是第一个要合成的与糖基磷脂酰肌醇锚定家族相关的完整 2-氨基乙基膦酸取代聚糖。组装顺序能够合成与 Tr 中其他糖基肌醇磷脂相关的磷酸肌醇寡糖。cruzi，一种引起南美洲流行的南美锥虫病的原生动物寄生虫。
• Synthesis of a pentasaccharide corresponding to the repeating unit of the exopolysaccharide from cryptococcus neoformans serovar D
  作者：Korien Zegelaar-Jaarsveld、Sander A.W. Smits、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00164-2

  日期：1996.11

  The assembly of the pentasaccharide repeating unit of the exopolysaccharide from Cryptococcus neoformans serovar D (i.e. 1) is described. The glucuronic acid residue in 1 is introduced as a glucopyranoside and oxidized in a later stage of the synthesis. Thus, iodonium ion-assisted glycosylation of the partially protected methyl mannopyranoside 11 with ethylthio donor 14 gave, after selective deprotection

  描述了来自新隐球菌血清D（即1）的胞外多糖的五糖重复单元的组装。1中的葡萄糖醛酸残基以吡喃葡萄糖苷的形式引入，并在合成的后期阶段被氧化。因此，在选择性去保护后，部分保护的甲基甘露吡喃糖苷11与乙硫基供体14的碘鎓离子辅助糖基化得到二糖18。后者与D-吡喃葡萄糖苷35的延伸得到三糖36。随后的保护基操作产生受体37。缩合。用三糖受体37制备二糖供体31得到五糖38。38的保护基操作得到42，其葡糖苷被氧化得到相应的葡糖醛酸苷44。44的加氢水解得到目标五糖1。
• Synthesis of oligosaccharide fragments of mannan from Candida albicans cell wall and their BSA conjugates
  作者：A. A. Karelin、Yu. E. Tsvetkov、G. Kogan、S. Bystricky、N. E. Nifantiev

  DOI：10.1134/s106816200701013x

  日期：2007.2

  3-Aminopropyl glycosides of alpha-D-mannopyranosyl-(1 -> 2)-alpha-D-mannopyranosyl-(1 -> 2)-alpha-D-mannopyranosyl-(1 -> 2)-alpha-D-mannopyranose, alpha-D-mannopyranosyl-(1 -> 3)-alpha-D-mannopyranosyl-(1 -> 2)-alpha-D-mannopyranosyl-(1 -> 2)-alpha-D-mannopyranose, and alpha-D-mannopyranosyl-(1 -> 2)-[alpha-D-mannopyranosyl-(1 -> 3)]-alpha-D-mannopyranosyl-(1 -> 2)-alpha-D-mannopyranosyl-(1 -> 2)-alpha-D-mannopyranose were efficiently synthesized starting from ethyl 2-O-acetyl(benzoyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-alpha-D-mannopyranoside, ethyl 4,6-di-O-benzyl-2-O-benzoyl-1-thio-alpha-D-mannopyranoside, ethyl 4,6-di-O-benzyl-2,3-di-O-benzoyl-1-thio-alpha-D-mannopyranoside, and 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-alpha-D-mannopyranosyl bromide. The oligosaccharide chains synthesized correspond to the three structural types of side chains of mannan from Candida albicans cell wall. A conjugate of the third pentasaccharide with bovine serum albumin was prepared using the squarate method.
• Synthesis of A Di-and a Trisaccharide Related to the Antigen from<i>Klebsiella</i>Type 43
  作者：Sumita Sarbajna、Anup K. Misra、Nirmolendu Roy

  DOI：10.1080/00397919808004824

  日期：1998.7

  Starting from D-galactose, D-mannose and D-glucose methyl alpha-D-galactopyranosyl-(1-->3)-alpha-D-mannopyranosyl-(1-->2)-alpha-D-mannopyranoside and allyl beta-D-mannopyranosyl-(1-->4)-beta-D-glucopyranosyl uronate were synthesised in a highly stereoselective manner.