(-)-1-methyl-2-(hydroxymethyl)-3(R)-isopropylcyclopentene | 107398-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-1-methyl-2-(hydroxymethyl)-3(R)-isopropylcyclopentene
• 英文别名: (5R)-(5-isopropyl-2-methyl-cyclopent-1-enyl)methanol；(3R)-1-iriden-7-ol；[(5R)-5-Isopropyl-2-methyl-1-cyclopenten-1-YL]methanol；[(5R)-2-methyl-5-propan-2-ylcyclopenten-1-yl]methanol
• CAS: 107398-15-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: GUBQTGARQVDTNN-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.4±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-methyl-2-(hydroxymethyl)-3(R)-isopropylcyclopentene 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 mercury(II) diacetate 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.08h， 生成 (1R,2R,5R)-1-((E)-2-cyclopropyl-vinyl)-2-(2-hydroxy-pent-3-ynyl)-5-isopropyl-2-methyl-cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化的[5 + 2]环加成反应，不对称合成NGF诱导的胞嘧啶二萜三环核。

  摘要：

  [反应：请参阅文字]基于炔烃-乙烯基环丙烷10的新型过渡金属催化分子内[5 + 2]环加成反应（由市售（S）- （-）-柠檬烯），以90％的收率进行，选择性> 95％。该策略为潜在的类似物以及诱导神经生长因子（NGF）的二萜的前体提供了有效途径（14个步骤，总产率为13％）。

  DOI：

  10.1021/ol0160699
• 作为产物：
  描述：

  L-menthyl (3R)-1-iriden-7-oate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到(-)-1-methyl-2-(hydroxymethyl)-3(R)-isopropylcyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Photochemistry. XXXIV. Synthetic Strategy of 5-8-5-Membered Tricyclic Higher Terpenoids Based on the Condensation of Two Optically-Active Iridoids, C₁₀-Synthons Obtained from Photo-Cycloadduct of Methyl 2,4-Dioxopentanoate–Isoprene, and Its Application to a Synthesis of the Basic Carbon Skeleton of Fusicoccane

  摘要：

  2,4-二氧代戊酸甲酯生成异戊二烯过程中获得的光环加合物之一被转化为光学活性环烯醚萜。利用CrCl2还原偶联反应，将两种对映体环烯醚萜化合物1-iriden-7-al和9-benzyloxy-7-氯-1-iridene适当组合，产生了各种类型5-8-5-的多功能中间体。元三环天然产物。通过连续转化，从这样的一种产物中合成了 fusicocca-2,8,10(14)-triene (1)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1109

文献信息

• Preparation of Antimalarial Endoperoxides by a Formal [2 + 2 + 2] Cycloaddition
  作者：Christophe Daeppen、Marcel Kaiser、Markus Neuburger、Karl Gademann

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02773

  日期：2015.11.6

  A formal [2 + 2 + 2] cycloaddition reaction between a 1,3-dione, an olefin, and molecular oxygen mediated by light is reported, which delivers endoperoxides in good yield through the formation of two C–O and one C–C bond in one step. The resulting 1,2-dioxanes are stable compounds and can be further derivatized at the hemiacetal position via alkylation or acetylation. All compounds have been evaluated

  据报道，在1,3-二酮，烯烃和由光介导的分子氧之间进行了正式的[2 + 2 + 2]环加成反应，该反应通过形成两个C-0和一个CC从而以高收率提供了过氧化物一步之遥。所得的1,2-二恶烷是稳定的化合物，并且可以通过烷基化或乙酰化在半缩醛位置进一步衍生化。所有化合物均已针对恶性疟原虫进行了评估，最佳化合物的IC 50值为180 nM。提出了形成这些化合物的潜在机理原理。
• Synthesis of the eight-membered carbocycle of brachialactone by intramolecular Mizoroki-Heck reaction
  作者：Yushi Hirata、Atsuo Nakazaki、Toshio Nishikawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153608

  日期：2022.2

  A synthesis of the BC ring moiety of brachialactone, a fusicoccane-type diterpene isolated from the tropical forage grass Brachiaria humidicola and found to inhibit nitrification by soil microbes, is described. Several precursors including the C ring were synthesized from a known chiral cyclopentane, and then subjected to the conditions for the Mizoroki-Heck reaction. Substrates incorporating vinyl

  描述了臂内酯的 BC 环部分的合成，臂内酯是一种从热带牧草Brachiaria humidicola中分离出来的一种褐煤型二萜，发现它可以抑制土壤微生物的硝化作用。包括 C 环在内的几种前体由已知的手性环戊烷合成，然后经受 Mizoroki-Heck 反应的条件。含有乙烯基 (R = H) 或烯酮 (R = COCH 3 ) 部分并在 C-2 处含有S构型的底物成功地进行了分子内 Mizoroki-Heck 反应，得到了臂内酯的 BC 环结构。
• SYNTHESIS OF FUSICOCCA-2,8,10-TRIENE, A BIOGENETIC MISSING LINK, STARTING FROM STEREOSPECIFIC CONDENSATION OF TWO IRIDOID SYNTHONS
  作者：Hitoshi Takeshita、Nobuo Kato、Kohji Nakanishi、Hirotaka Tagoshi、Toshihide Hatsui

  DOI：10.1246/cl.1984.1495

  日期：1984.9.5

  From two units of iridoid C10-synthons which could be prepared from one of the photoadducts of isoprene and methyl 2,4-dioxopentanoate, the hydrocarbon which can be designated as fusicocca-2,8,10-triene, a missing link in the biogenesis, was stereospecifally synthesized.

  来自两个单元的环烯醚萜 C10-合成子，可以从异戊二烯和 2,4-二氧代戊酸甲酯的光加合物之一制备，碳氢化合物可以被指定为 fusicocca-2,8,10-triene，生物发生中的一个缺失环节, 是立体特异性合成的。
• Synthesis of (−)-Cotylenol, a 14-3-3 Molecular Glue Component
  作者：Stephen I. Ting、Dylan W. Snelson、Tucker R. Huffman、Akihiro Kuroo、Ryota Sato、Ryan A. Shenvi

  DOI：10.1021/jacs.3c07849

  日期：2023.9.20

  Small molecules that modulate the 14-3-3 protein–protein interaction (PPI) network represent valuable therapeutics and tool compounds. However, access has been lost to 14-3-3 PPI molecular glues of the cotylenin class, leading to investigations into the practical chemical syntheses of congeners and analogues. Here we report a concise synthesis of (−)-cotylenol via a 10-step asymmetric entry into a

  调节 14-3-3 蛋白质-蛋白质相互作用 （PPI） 网络的小分子代表了有价值的治疗药物和工具化合物。然而，已经失去了对子苯类 14-3-3 PPI 分子胶的访问，导致对同系物和类似物的实际化学合成的研究。在这里，我们报道了 （-）-子苯酚的简洁合成，通过进入可多样化的 5-8-5 核心的 10 步不对称入口。该路线的特点是温和的 Liebeskind-Srogl 片段偶联，可耐受前所未有的空间位阻以产生高度充血的酮，以及建立 8 元环的串联 Claisen-ene 级联反应。立体化学和功能的后期控制导致 （-）-cotylenol 并为集中文库合成奠定了基础。
• A convergent synthesis of triquinane sesterterpenes. Enantioselective synthesis of (-)-retigeranic acid A
  作者：Jonathan. Wright、Gary J. Drtina、Richard A. Roberts、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ja00225a036

  日期：1988.8