tetrabutylammonium pyrophosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: tetrabutylammonium pyrophosphate
• 英文别名: bis(tetra-n-butylammonium) pyrophosphate；bis(tetra-n-butylammonium) dihydrogen pyrophosphate；tributylammonium pyrophosphate；bis(tetrabutylammonium) dihydrogen diphosphate；[hydroxy(oxido)phosphoryl] hydrogen phosphate;tetrabutylazanium
• 化学式: 2C₁₆H₃₆N*H₂O₇P₂
• 分子量: 660.896
• InChiKey: IOFOEHXUKOLSKI-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.93
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  129.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrabutylammonium pyrophosphate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 5-(乙硫基)-1H-四唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三磷酸环磷酰胺的亚磷酰胺类似物可实现迭代多磷酸化作用。

  摘要：

  描述了一种迭代多磷酸化方法，该方法基于亚磷酰胺（P-酰胺）衍生的试剂（c -PyPA），该试剂是通过焦磷酸与反应性二异丙基氨基二氯膦环化获得的。这种试剂是空前的，因为它代表了没有保护基的反应性P-酰胺。该试剂在溶液中稳定了数周之久。在迭代单向和双向多磷酸化的背景下描述了其效用。随后可以用各种亲核试剂打开随后的官能化的环三磷酸酯，从而可以方便地访问带有多个标签（包括P-N和P-O标记）的，定义长度的各种功能化的聚磷酸酯链。描述了它们与胞外和胞内多磷酸酶的相互作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201814366
• 作为产物：
  描述：

  四丁基氢氧化铵 在 tetrasodium pyrophosphate decahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到tetrabutylammonium pyrophosphate
  参考文献：
  名称：

  DNA和RNA 5'-三磷酸酯的高效自动化固相合成

  摘要：

  报道了一种快速，高产且可靠的合成DNA和RNA 5'-三磷酸酯的方法。通过自动寡核苷酸合成合成DNA或RNA寡核苷酸后，将5-氯-saligenyl- N，N-二异丙基亚磷酰胺偶联到5'-末端。使用与标准寡核苷酸合成中相同的氧化剂对形成的5'-亚磷酸酯进行氧化，生成5'-环Sal-寡核苷酸。支撑键结合的5'-环的反应Sal-寡核苷酸与焦磷酸产生相应的5'-三磷酸。从支持物上裂解后，获得了5'-三磷酸化的DNA和RNA寡核苷酸，纯度高，产率高。整个反应序列适于在标准寡核苷酸合成仪上使用。

  DOI：

  10.1002/chem.201502844
• 作为试剂：
  描述：

  甲基 2,3,5-三-O-苄基-D-呋喃核糖苷 在 N-甲基咪唑 、 磷酸三甲酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 三氟化硼乙醚 、 硫化氢 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 三氯化硼 、 碳酸氢钠 、 1-fluoro-4-methyl-1,4-diazoniabicyclo<2.2.2>octane ditetrafluoroborate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 silver(l) oxide 、 tetrabutylammonium pyrophosphate 、 lithium diisopropyl amide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， -78.0~65.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 27.55h， 生成 ((2R,3S,4R,5R)-5-(4-carbamoyl-5-fluorothiazol-2-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl tetrahydrogen triphosphate
  参考文献：
  名称：

  WO2020157694A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020157694A5

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of (Poly)phosphorylated Nucleosides and Conjugates
  作者：Viktoria Caroline Tonn、Chris Meier

  DOI：10.1002/chem.201101291

  日期：2011.8.22

  Succinyl‐cycloSal‐phosphate triesters of ribo‐ and 2′‐deoxyribonucleosides were attached to aminomethyl polystyrene as an insoluble solid support and reacted with phosphate‐containing nucleophiles yielding nucleoside di‐ and triphosphates, nucleoside diphosphate sugars, and dinucleoside polyphosphates in high purity after cleavage from the solid support. Here, reactive cycloSal‐phosphate triesters were

  核糖基和2'-脱氧核糖核苷的琥珀酰环Sal-磷酸三酯以不溶性固体支持物的形式连接到氨甲基聚苯乙烯上，并与含磷酸的亲核试剂反应，生成高纯度的核苷二和三磷酸核苷，核苷二磷酸糖和二核苷多磷酸。从固体支持物上裂解。在这里，反应性的环状Sal-磷酸盐三酯用作固定试剂，从而为有效合成磷酸化生物分子和磷酸盐桥联的生物共轭物提供了一种普遍适用的方法。
• Sulfonyl Imidazolium Salts as Reagents for the Rapid and Efficient Synthesis of Nucleoside Polyphosphates and Their Conjugates
  作者：Samy Mohamady、Ahmed Desoky、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/ol203178k

  日期：2012.1.6

  A procedure for the synthesis of nucleoside polyphosphates and their conjugates using sulfonylimidazolium salts as key reagents is described. The procedure is rapid and high yielding, does not require prior protection and subsequent deprotection of the donors or acceptors, and can be used to activate nucleoside mono-, di- and triphosphates, and a wide variety of acceptors and donors can be used.

  描述了使用磺酰亚胺咪唑鎓盐作为关键试剂合成核苷多磷酸盐及其缀合物的方法。该方法是快速且高产率的，不需要供体或受体的事先保护和随后的脱保护，并且可以用于活化核苷单，二和三磷酸，并且可以使用各种各样的受体和供体。
• Fluorescently Labelled ATP Analogues for Direct Monitoring of Ubiquitin Activation
  作者：Daniel Hammler、Katrin Stuber、Fabian Offensperger、Martin Scheffner、Andreas Zumbusch、Andreas Marx

  DOI：10.1002/chem.202001091

  日期：2020.5.15

  developed fluorescently labelled adenosine tri-, tetra- and pentaphosphate analogues of ATP. The novel ATP analogues bear - in contrast to earlier reports - only a single acridone-based dye at the terminal phosphate group. The dye's fluorescence is quenched by the adenine component of the ATP analogue and is restored upon cleavage of the phosphate chain and dissociation of the dye from the adenosine moiety

  缺乏用于实时高效监测酶促ATP裂解的简单而强大的测定方法。为了解决这个缺点，我们开发了荧光标记的ATP三磷酸，四磷酸和五磷酸腺苷类似物。与早期报道相反，新型ATP类似物仅在末端磷酸基团上带有一种基于a啶酮的染料。染料的荧光被ATP类似物的腺嘌呤成分淬灭，并在磷酸链断裂和染料从腺苷部分解离后恢复。因此，可以实时地跟踪ATP切割酶的活性。我们证明了这种通过泛素激活酶UBA1和UBA6进行泛素激活的能力，这代表了导致泛素与底物蛋白共价结合的酶促级联反应的第一步。从酵母到人类都高度保守的过程。我们发现，用作UBA1 / UBA6辅助因子的效率在很大程度上取决于ATP类似物的磷酸酯链的长度：三磷酸酯的使用不佳，而五磷酸酯的加工效率最高。值得注意的是，具有五磷酸酯的新型ATP类似物取代了最近报道的双染料标记的类似物的功效，因此，在广泛的应用中是有希望的候选者。
• Synthesis of Modified Nucleoside Oligophosphates Simplified: Fast, Pure, and Protecting Group Free
  作者：Jyoti Singh、Alexander Ripp、Thomas M. Haas、Danye Qiu、Manfred Keller、Paul A. Wender、Jay S. Siegel、Kim K. Baldridge、Henning J. Jessen

  DOI：10.1021/jacs.9b08273

  日期：2019.9.25

  Phosphoramidite analogs of modified cyclotriphosphates provide a general and step-economical synthesis of nucleoside triphosphates and analogs on scale without need for protecting groups. These reagents enable rapid access to pure nucleoside oligophosphates and a range of other analogs that were previously difficult to obtain (e.g. NH, CH2, CCl2 and CF2 replacements for O, phosphono- and phospho-imidazolides

  修饰的环三磷酸酯的亚磷酰胺类似物提供了核苷三磷酸酯和类似物的大规模合成且步骤经济的合成，无需保护基团。这些试剂可以快速获得纯核苷低聚磷酸盐和一系列以前难以获得的其他类似物（例如 NH、CH2、CCl2 和 CF2 替代 O、膦酰基-和磷酸-咪唑、-吗啉代、-叠氮代、-氟代） . DFT 计算表明，环三磷酸酯开环反应的选择性通过取代带电最少的离去基团的在线取代机制进行。
• Synthesis of C8-<i>N</i>-Arylamine-Modified 2′-Deoxyguanosine-5′-Triphosphates and Their Effects on Primer Extension by DNA Polymerases
  作者：Katharina Höfler、Ivo Sarac、Chris Meier

  DOI：10.1002/cbic.201500293

  日期：2015.9

  Getting extensions? C8‐N‐acetyl‐N‐arylamine‐ and C8‐NH‐arylamine‐2′‐deoxyguanosine‐5′‐triphosphates of borderline carcinogens were synthesized by applying cycloSal technology. The conformation of the N‐glycosidic bond was determined, and primer extension assays with different DNA‐polymerases were performed.

  得到扩展？C8- Ñ乙酰基Ñ -arylamine-和C8- Ñ H-芳基胺-2'-脱氧鸟苷-5'-三磷酸交界致癌物通过施加合成环萨尔技术。确定了N-糖苷键的构象，并使用了不同的DNA聚合酶进行了引物延伸分析。