5-(乙硫基)-1H-四唑 | 89797-68-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5-(乙硫基)-1H-四唑
• 中文别名: 5-乙硫基四氮唑；5-乙硫基-1H-四氮唑；5-乙硫基四唑；5-乙硫基-1H-四唑；ETT
• 英文名称: 5-(ethylthio)-1H-tetrazole
• 英文别名: ETT；5-ethylthiotetrazole；ethylthiotetrazole；5-ethylmercapto-1H-tetrazole；5-Ethylmercapto-tetrazol；5-ethylsulfanyl-2H-tetrazole
• CAS: 89797-68-2
• 化学式: C₃H₆N₄S
• mdl: MFCD00068733
• 分子量: 130.173
• InChiKey: GONFBOIJNUKKST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72-80 °C(lit.)
• 沸点：
  81-82 °C
• 密度：
  0.786 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  42 °F
• 溶解度：
  可溶、透明、无色
• 稳定性/保质期：

  按规定使用和贮存的情况下，该物质不会分解，并能避开氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  4.1
• 安全说明：
  S16,S26,S35,S36/37
• 危险品运输编号：
  UN 1648 3/PG 2
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29299000
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  应存放在2-8°C的环境中，保持密闭并置于干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 5-(乙硫基)-1H-四唑
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
在密封情况下加热会爆炸。

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C3H6N4S
分子式
: 130.17 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5-(Ethylthio)-1H-tetrazole
-
CAS 号 89797-68-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 72 - 80 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
此产品不易燃。 - 可燃性(固体)
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
加热可能爆炸。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

5-乙硫基四氮唑可用作医药和农药中间体，广泛应用于RNA活性剂和DNA合成活性基因的保护。

用途：医药和农药中间体，用于RNA活性剂和DNA合成活性基因的保护。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(乙硫基)-1H-四唑 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 dimethoxytrityl radical
  参考文献：
  名称：

  US2023/212209

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸乙酯 在 sodium azide 、 ammonium chloride 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 85.0h， 以63%的产率得到5-(乙硫基)-1H-四唑
  参考文献：
  名称：

  使用相转移催化从硫氰酸酯制备 5-烷硫基和 5-芳基硫代四唑

  摘要：

  摘要 描述了一种从相应的烷基或芳基卤化物制备 5- 烷基和 5- 芳基硫代四唑的非常有效的方法。卤化物首先转化为硫氰酸盐，硫氰酸盐进一步与叠氮化物反应，通过 [2+3] 极性环加成生成相应的四唑。所有合成转化均在相转移催化条件下进行。除了制备 5-苄基硫代四唑外，产率从良好到极好不等，其中硫氰酸苄酯与叠氮化物 [2+3] 环加成之间的反应与亲核取代竞争，以苄基叠氮化物作为产物。

  DOI：

  10.1080/00397919808004905
• 作为试剂：
  描述：

  dimethyl (Z)-(5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-chloropent-3-en-1-yl)phosphonate 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 5-(乙硫基)-1H-四唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 bis(2-cyanoethyl) (Z)-(5-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)-4-chloropent-3-en-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  NOVEL LINKER DRUGS COMPRISING PHOSPHOANTIGENS, NOVEL CONJUGATES AND THEIR USE IN THERAPY

  摘要：

  The present invention relates to novel linker drug compounds based on specific phosphoantigens (pAg) with the general structure reflected in formula (I), wherein L represents a linking moiety (linker) and, W1, W2, X1-5, x, m, n and R1-4are as defined in the specification. Further provided are conjugates comprising a targeting moiety, preferably a tumor-targeting antibody or antigen binding fragment thereof, covalently linked to a linker drug compound according to the invention. Such conjugates can be used, for example, in the treatment of diseases such as cancer, infection, or autoimmune disease.

  公开号：

  WO2024133374A1

文献信息

• 一种锌路易斯酸表面活性剂催化制备5′-取代四氮唑化合物的方法
  申请人：湖北佰智昂生物化工有限公司

  公开号：CN108358863A

  公开（公告）日：2018-08-03

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种以锌路易斯酸表面活性剂为催化剂制备5′‑取代四氮唑类化合物的方法。该方法包括以下步骤：1)以锌路易斯酸表面活性剂Zn(OSO2CnH2n+1)2为催化剂，R基腈和叠氮化钠在水中反应得到5′‑R基四氮唑化合物的锌盐和副产物NaOSO2CnH2n+1；2)将步骤1)得到的5′‑R基四氮唑化合物的锌盐在酸性条件下进行酸化，得到5′‑R基四氮唑化合物和副产物溴化锌；3)副产物NaOSO2CnH2n+1和副产物溴化锌在酸性条件下进行取代反应，得到锌路易斯酸表面活性剂Zn(OSO2CnH2n+1)2。方法中可采用“一锅法”的策略，起始原料经连续的环化反应、酸化反应直接制备出含有四氮唑结构单元的目标化合物；该方法中所使用的锌路易斯酸表面活性剂可在反应结束后回收。
• Synthesis and Evaluation of Parenchymal Retention and Efficacy of a Metabolically Stable <i>O</i>-Phosphocholine-<i>N</i>-docosahexaenoyl-<scp>l</scp>-serine siRNA Conjugate in Mouse Brain
  作者：Mehran Nikan、Maire F. Osborn、Andrew H. Coles、Annabelle Biscans、Bruno M.D.C. Godinho、Reka A. Haraszti、Ellen Sapp、Dimas Echeverria、Marian DiFiglia、Neil Aronin、Anastasia Khvorova

  DOI：10.1021/acs.bioconjchem.7b00226

  日期：2017.6.21

  Ligand-conjugated siRNAs have the potential to achieve targeted delivery and efficient silencing in neurons following local administration in the central nervous system (CNS). We recently described the activity and safety profile of a docosahexaenoic acid (DHA)-conjugated, hydrophobic siRNA (DHA-hsiRNA) targeting Huntingtin (Htt) mRNA in mouse brain. Here, we report the synthesis of an amide-modified

  配体偶联的 siRNA 在中枢神经系统 (CNS) 局部给药后有可能在神经元中实现靶向递送和有效沉默。我们最近描述了针对小鼠大脑中亨廷顿蛋白 ( Htt ) mRNA 的二十二碳六烯酸 (DHA) 缀合的疏水性 siRNA (DHA-hsiRNA) 的活性和安全性。在这里，我们报道了酰胺修饰的、含磷酸胆碱的 DHA-hsiRNA 缀合物 (PC-DHA-hsiRNA) 的合成，该缀合物与 DHA 的内源酯化生物结构非常相似。我们假设这种修饰可能会增强体内神经元的传递。我们证明 PC-DHA-hsiRNA 可以沉默小鼠原代皮质神经元和星形胶质细胞中的Htt。纹状体内递送后， 1 周后， Htt靶向 PC-DHA-hsiRNA 诱导约 80% mRNA 沉默和 71% 蛋白质沉默。然而，在测试条件下，PC-DHA-hsiRNA 的性能并未显着优于 DHA-hsiRNA。此外，在最高局部给药剂量（4
• Preparation of 2-(2<i>H</i>-Tetrazol-2-yl)benzoic Acids via Regioselective Cu(I) Catalyzed N2 Arylation of Tetrazole
  作者：Zhiguo Jake Song、Peter Maligres、Carmela Molinaro、Guy Humphrey、Jeff Fritzen、Jonathan Wilson、Yonggang Chen

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00243

  日期：2019.11.15

  2-(2H-Tetrazol-2-yl)benzoic acid 1 and analogs were prepared via Cu(I) catalyzed C–N coupling of 2-iodo or 2-bromo benzoic acids with 5-(ethylthio)-1H-tetrazole followed by reductive cleavage of the thioether bond. The C–N coupling was regioselective toward the N2-position on tetrazole. The scope of this methodology was demonstrated on a series of 2-halobenzoic acid substrates in moderate yields.

  2-（2 H-替他唑-2-基）苯甲酸1及其类似物是通过Cu（I）催化2-碘或2-溴苯甲酸与5-（乙硫基）-1 H-四唑的C–N偶联制备的然后还原性裂解硫醚键。C–N偶联对四唑的N2-位置具有区域选择性。在一系列2-卤代苯甲酸底物上以中等收率证明了该方法的范围。
• Triazole- and Tetrazole-Bridged Nucleic Acids: Synthesis, Duplex Stability, Nuclease Resistance, and in Vitro and in Vivo Antisense Potency
  作者：Yasunori Mitsuoka、Tsuyoshi Yamamoto、Akira Kugimiya、Reiko Waki、Fumito Wada、Saori Tahara、Motoki Sawamura、Mio Noda、Yuko Fujimura、Yuki Kato、Yoshiyuki Hari、Satoshi Obika

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02417

  日期：2017.1.6

  several types of disease. One of the most promising modifications of antisense oligonucleotides is the introduction of bridged nucleic acids. As we report here, we designed novel bridged nucleic acids, triazole-bridged nucleic acid (TrNA), and tetrazole-bridged nucleic acid (TeNA), whose sugar conformations are restricted to N-type by heteroaromatic ring-bridged structures. We then successfully synthesized

  反义寡核苷酸是用于多种类型疾病的有吸引力的治疗剂。反义寡核苷酸最有希望的修饰之一是引入桥接的核酸。正如我们在这里报道的那样，我们设计了新颖的桥连核酸，三唑桥连核酸（TrNA）和四唑桥连核酸（TeNA），它们的糖构象被杂芳环桥连结构限制为N型。然后，我们成功地合成了TrNA和TeNA，并将这些单体引入寡核苷酸。在UV熔解实验中，尽管TeNA修饰的寡核苷酸在退火条件下分解，但是TrNA修饰的寡核苷酸表现出对互补RNA的结合亲和力和对互补DNA的降低的亲和力。酶促降解实验表明，在3'末端引入TrNA可使寡核苷酸对核酸酶消化产生抵抗力。此外，我们使用体外和体内测定法测试了TrNA修饰的反义寡核苷酸的沉默能力。这些实验表明，TrNA修饰的反义寡核苷酸可诱导肝脏中基因表达的强烈下调。此外，TrNA修饰的反义寡核苷酸显示出肝脏生物分布增加的趋势。综上，我们的发现表明TrNA是反义方法中实际应用的良好候选
• Borinic Acid Catalyzed Regioselective <i>N</i>-Alkylation of Azoles
  作者：Shrey P. Desai、Matthew T. Zambri、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00281

  日期：2022.4.15

  described. In the presence of diphenylborinic acid (Ph2BOH) and an amine cocatalyst, heterocyclic nucleophiles such as 1,2,3- and 1,2,4-triazoles, substituted tetrazoles, and purine are activated toward selective N-functionalization. The scope of electrophilic partners includes enones, 2-vinylpyridine, phenyl vinyl sulfone, a dehydroalanine derivative, and epoxides. Mechanistic studies, including in situ

  描述了一种用烯烃或环氧化物亲电子试剂对周围的唑型杂环进行区域选择性N-烷基化的方法。在二苯基硼酸 (Ph 2 BOH) 和胺助催化剂的存在下，杂环亲核试剂如 1,2,3-和 1,2,4-三唑、取代的四唑和嘌呤被活化为选择性N官能化。亲电子伙伴的范围包括烯酮、2-乙烯基吡啶、苯基乙烯基砜、脱氢丙氨酸衍生物和环氧化物。讨论了机理研究，包括原位11 B NMR 光谱和动力学分析。