C-{(1S,2R,4R)-7,7-Dimethyl-2-[((Z)-propenyl)oxy]-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl}-N,N-diisopropyl-methanesulfonamide | 102776-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: C-{(1S,2R,4R)-7,7-Dimethyl-2-[((Z)-propenyl)oxy]-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl}-N,N-diisopropyl-methanesulfonamide
• 英文别名: 1-[(1S,2R,4R)-7,7-dimethyl-2-[(Z)-prop-1-enoxy]-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-N,N-di(propan-2-yl)methanesulfonamide
• CAS: 102776-19-2
• 化学式: C₁₉H₃₅NO₃S
• 分子量: 357.558
• InChiKey: HRGWTUCFVQFETR-ROWOATAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氯乙酰氯 、 C-{(1S,2R,4R)-7,7-Dimethyl-2-[((Z)-propenyl)oxy]-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl}-N,N-diisopropyl-methanesulfonamide 生成 1-[(1S,2R,4R)-2-(2,2-dichloro-4-methyl-3-oxocyclobutyl)oxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-N,N-di(propan-2-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  GREENE, A. E.;CARBONNIER, F., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 45, 5525-5528

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  isoborneol 10-diisopropylsulfonamide 在 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 C-{(1S,2R,4R)-7,7-Dimethyl-2-[((Z)-propenyl)oxy]-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl}-N,N-diisopropyl-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性（Z）-烯醇醚在不对称布拉德环加成反应中的制备及应用

  摘要：

  分两步制备了手性（Z）-烯醇醚7a-7p。在水或叔丁醇-水中，此类化合物与2,7-萘啶鎓盐4b之间的Bradsher环加成反应在某些情况下提供了良好的收率和非对映选择性，高度官能化的异喹啉衍生物以及Manzamine A 1总合成中的潜在中间体。X射线分析确定了烯醇醚7l的不对称诱导方向。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01540-7

文献信息

• Asymmetric induction in the cycloaddition reaction of dichloroketene with chiral enol ethers. A versatile approach to optically active cyclopentenone derivatives.
  作者：Andrew E. Greene、Florence Charbonnier

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80878-9

  日期：1985.1

  Significant asymmetric induction has been observed in the cycloaddition reaction of dichloroketene with chiral enol ethers. The resultant diastereomeric cyclobutanones have been converted to synthetically useful α-chlorocyclopentenones in optically active form.

  在二氯乙烯与手性烯醇醚的环加成反应中观察到明显的不对称诱导。所得非对映体环丁酮已被转化为旋光形式的合成上有用的α-氯环戊烯酮。