isoborneol 10-diisopropylsulfonamide | 89156-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: isoborneol 10-diisopropylsulfonamide
• 英文别名: 1-[(1S,2R,4R)-2-hydroxy-7,7-dimethyl-1-bicyclo[2.2.1]heptanyl]-N,N-di(propan-2-yl)methanesulfonamide
• CAS: 89156-11-6
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₃S
• 分子量: 317.493
• InChiKey: LZPREFJYIHEXJX-IIAWOOMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isoborneol 10-diisopropylsulfonamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 异丙醚 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 14-ethoxycarbonyl-14-((1'S,2'R,4'R)-N,N-diisopropylbornan-10'-sulfonamid-2'-oxycarbonyl)-1α-ethyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]tetrahydropyranyl[2,3-c]quinolizine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Vinca Alkaloids and Related Compounds LXXXVIII. Highly Enantioselective Synthesis of (+)-Vincamine

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-7884
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-(+)-N,N-diisopropyl-10-camphorsulfonamide 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到isoborneol 10-diisopropylsulfonamide
  参考文献：
  名称：

  不对称狄尔斯-阿尔德反应：磺酰胺基丙烯酸异冰片酯的简便制备和结构

  摘要：

  结晶手性助剂，和从樟脑-10-磺酰氯在2个步骤制备。他们容易获得的丙烯酸酯在环​​戊二烯中进行了有效的不对称Diels-Alder加成反应，其局部性与X射线证据相符。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81711-1

文献信息

• Chiral acrylates as substrates in baylis-hillman reaction
  作者：D. Basavaiah、V.V.L. Gowriswari、P.K.S. Sarma、P. Dharma Rao

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80033-i

  日期：1990.1

  DABCO induces diastereoselective (7–70%) coupling of chiral acrylates (1–3) with aldehydes to produce the corresponding 2-(1-hydroxyalkyl)acrylates.

  DABCO诱导手性丙烯酸酯（1-3）与醛的非对映选择性（7-70％）偶联，生成相应的2-（1-羟烷基）丙烯酸酯。
• Preparation and use of chiral (Z)-enol ethers in asymmetric bradsher cycloaddition
  作者：Olivia Sageot、Daphnée Monteux、Yves Langlois、Claude Riche、Angèle Chiaroni

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01540-7

  日期：1996.9

  Chiral (Z)-enol ethers 7a-7p have been prepared in two steps. Bradsher cycloaddition between such compounds and 2,7-naphthyridinium salt 4b in water or in ter-butanol-water afforded, in some cases with good yield and diastereoselectivity, highly functionalized isoquinoline derivatives, potential intermediates in Manzamine A 1 total synthesis. X-Ray analysis secured the direction of asymmetric induction

  分两步制备了手性（Z）-烯醇醚7a-7p。在水或叔丁醇-水中，此类化合物与2,7-萘啶鎓盐4b之间的Bradsher环加成反应在某些情况下提供了良好的收率和非对映选择性，高度官能化的异喹啉衍生物以及Manzamine A 1总合成中的潜在中间体。X射线分析确定了烯醇醚7l的不对称诱导方向。
• Practical AsymmetricDiels-Alder Additions to Camphor-10-sulfonic-Acid-Derived Acrylates. Preliminary Communication
  作者：Wolfgang Oppolzer、Christian Chapuis、Martha J. Kelly

  DOI：10.1002/hlca.19830660747

  日期：1983.11.2

  Starting from (+)-camphor-10-sulfonic acid (1) the chiral crystalline alcohols 3 and 11 were prepared in two steps. Lewis-acid-mediated [4+2]-additions of their acrylates to 1,3-dienes were studied. Notably, the crystalline acrylate 4 underwent TiCl2 (OiPr)2-promoted Diels-Alder addition to cyclopentadiene giving after recrystallization efficiently the pure (2R)-adduct 5.

  从（+）-樟脑-10-磺酸（1）开始，分两步制备手性结晶醇3和11。研究了路易斯酸介导的丙烯酸酯向[1,3-二烯]的[4 + 2]加成反应。值得注意的是，在重结晶后，结晶的丙烯酸酯4经受了环戊二烯的TiCl 2（OiPr）2促进的Diels - Alder加成，从而有效地提供了纯的（2 R）加合物5。
• Asymmetric ?-Acetoxylation of Carboxylic Esters. Preliminary Communication
  作者：Wolfgang Oppolzer、Philip Dudfield

  DOI：10.1002/hlca.19850680127

  日期：1985.2.13

  Using the readily accessible chiral auxiliaries 1–3 the sulfonamide-shielded O-silylated esters 5 underwent π-face-selective α-acetoxylation on successive treatment with Pb(OAc)4 and NEt3 HF to give after recrystallization α-acetoxy ester 6 in 55–67% yields and in 95–100% d.e. Starting from conjugated enoates addition of RCu and subsequent acetoxylation 101112 yielded α,β-bifunctionalized esters 12

  使用容易获得的手性助剂1 - 3的磺酰胺的屏蔽ö -silylated酯5例行π面选择性α-乙酰氧基化与铅（OAC）连续处理4和净3 HF再结晶α乙酰氧基酯后，得到6在55-67％的产率和在95-100％去自共轭enOAtes加成RCU的和随后的乙酸化起始10 11 12产生了α，β-双官能酯12具有>在两个ç95％的构型控制α和C β。辅助部件的无损拆卸（6 7，6 8和12 13）得到高对映体纯度的α-羟基羧酸或末端α-二醇。所制备的二醇8c和13a分别是先前报道的天然产物16和17的合成的关键中间体。
• Asymmetric synthesis of .beta.-lactams and the carbapenem antibiotic (+)-PS-5
  作者：David J. Hart、Chih Shone. Lee、William H. Pirkle、Myung Ho. Hyon、Athanasios. Tsipouras

  DOI：10.1021/ja00279a072

  日期：1986.9