3-[4-[(1S)-1-hydroxy-3-oxo-3-[(4R)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]propyl]-2-[(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)methyl]furan-3-yl]propanenitrile | 304457-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[4-[(1S)-1-hydroxy-3-oxo-3-[(4R)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]propyl]-2-[(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)methyl]furan-3-yl]propanenitrile
• CAS: 304457-10-1
• 化学式: C₂₄H₃₄N₂O₅S₂
• 分子量: 494.676
• InChiKey: ZXQAWCAZABUNHJ-OALUTQOASA-N

物化性质

• 沸点：
  558.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-[(1S)-1-hydroxy-3-oxo-3-[(4R)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]propyl]-2-[(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)methyl]furan-3-yl]propanenitrile 在 5percent Pd/C 吡啶 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 三丁基膦 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 59.58h， 生成 methyl (5R,9S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(2S)-2-(furan-3-yl)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl]-6-oxo-3-[(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)methyl]-4,7,8,9-tetrahydrocycloocta[c]furan-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Teubrevin G 和 Teubrevin H：重排新-Clerodanes 的首次全合成，包括手性合并和呋喃环组装问题的解决方案

  摘要：

  描述了 teubrevins G (2) 和 H (3) 的全合成。报道的策略依赖于高度区域选择性的环加成 - 断裂方法来构建 2,3,4-三取代呋喃，并通过应用 1,3-dimesityl-4,5- 实现高效的闭环复分解化学二氢咪唑-2-亚基钌预催化剂。关键构建块 39 和 48 是通过非对称过程构建的，并在实现良好远程非对称感应的条件下耦合。在该烷基化反应中观察到的非对映选择似乎与 β-酮酯烯醇化物的构象特性密切相关。虽然容易分离的主要非对映异构体通过短路径转化为 2，但次要组分作为 3 的前体。

  DOI：

  10.1021/ja010313+
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-bromomethyl)furyl]-methyl-2,5,5-trimethyl-1,3-dioxane 在 N-乙基哌啶 、 正丁基锂 、 tin trifluoromethanesulfonate 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 3-[4-[(1S)-1-hydroxy-3-oxo-3-[(4R)-4-propan-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]propyl]-2-[(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)methyl]furan-3-yl]propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Teubrevin G 和 Teubrevin H：重排新-Clerodanes 的首次全合成，包括手性合并和呋喃环组装问题的解决方案

  摘要：

  描述了 teubrevins G (2) 和 H (3) 的全合成。报道的策略依赖于高度区域选择性的环加成 - 断裂方法来构建 2,3,4-三取代呋喃，并通过应用 1,3-dimesityl-4,5- 实现高效的闭环复分解化学二氢咪唑-2-亚基钌预催化剂。关键构建块 39 和 48 是通过非对称过程构建的，并在实现良好远程非对称感应的条件下耦合。在该烷基化反应中观察到的非对映选择似乎与 β-酮酯烯醇化物的构象特性密切相关。虽然容易分离的主要非对映异构体通过短路径转化为 2，但次要组分作为 3 的前体。

  DOI：

  10.1021/ja010313+

文献信息

• First Synthesis of a Rearranged <i>neo</i>-Clerodane Diterpenoid. Development of Totally Regioselective Trisubstituted Furan Ring Assembly and Medium-Ring Alkylation Tactics for Efficient Access to (−)-Teubrevin G
  作者：Ivan Efremov、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ja002450x

  日期：2000.9.1
• Teubrevin G and Teubrevin H:  The First Total Syntheses of Rearranged <i>n</i><i>eo</i>-Clerodanes Including Solutions to the Problems of Chirality Merger and Furan Ring Assembly
  作者：Leo A. Paquette、Ivan Efremov

  DOI：10.1021/ja010313+

  日期：2001.5.1

  of a 1,3-dimesityl-4,5-dihydroimidazol-2-ylideneruthenium precatalyst. The key building blocks 39 and 48 were constructed by asymmetric processes and coupled under conditions where good remote asymmetric induction was realized. The diastereoselection observed in this alkylation reaction appears to be intimately associated with the conformational properties of the beta-keto ester enolate. While the readily

  描述了 teubrevins G (2) 和 H (3) 的全合成。报道的策略依赖于高度区域选择性的环加成 - 断裂方法来构建 2,3,4-三取代呋喃，并通过应用 1,3-dimesityl-4,5- 实现高效的闭环复分解化学二氢咪唑-2-亚基钌预催化剂。关键构建块 39 和 48 是通过非对称过程构建的，并在实现良好远程非对称感应的条件下耦合。在该烷基化反应中观察到的非对映选择似乎与 β-酮酯烯醇化物的构象特性密切相关。虽然容易分离的主要非对映异构体通过短路径转化为 2，但次要组分作为 3 的前体。