(-)-teubrevin G

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-teubrevin G
• 英文别名: teubrevin G；[(5S,5'S,9S)-5'-(furan-3-yl)-2',6-dioxo-3-(2-oxopropyl)spiro[4,7,8,9-tetrahydrocycloocta[c]furan-5,3'-oxolane]-9-yl] acetate
• 化学式: C₂₂H₂₂O₈
• 分子量: 414.412
• InChiKey: PICKBLYSLVENFT-JLMWRMLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-糠醛 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 AD-mix-β 、 水 、 碘 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 magnesium 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 153.58h， 生成 (-)-teubrevin G
  参考文献：
  名称：

  Teubrevin G 和 Teubrevin H：重排新-Clerodanes 的首次全合成，包括手性合并和呋喃环组装问题的解决方案

  摘要：

  描述了 teubrevins G (2) 和 H (3) 的全合成。报道的策略依赖于高度区域选择性的环加成 - 断裂方法来构建 2,3,4-三取代呋喃，并通过应用 1,3-dimesityl-4,5- 实现高效的闭环复分解化学二氢咪唑-2-亚基钌预催化剂。关键构建块 39 和 48 是通过非对称过程构建的，并在实现良好远程非对称感应的条件下耦合。在该烷基化反应中观察到的非对映选择似乎与 β-酮酯烯醇化物的构象特性密切相关。虽然容易分离的主要非对映异构体通过短路径转化为 2，但次要组分作为 3 的前体。

  DOI：

  10.1021/ja010313+

文献信息

• First Synthesis of a Rearranged <i>neo</i>-Clerodane Diterpenoid. Development of Totally Regioselective Trisubstituted Furan Ring Assembly and Medium-Ring Alkylation Tactics for Efficient Access to (−)-Teubrevin G
  作者：Ivan Efremov、Leo A. Paquette

  DOI：10.1021/ja002450x

  日期：2000.9.1