(+)-cis-4-tert-butoxycyclopent-2-en-1-ol | 123749-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-cis-4-tert-butoxycyclopent-2-en-1-ol
• 英文别名: (1S,4R)-(+)-4-t-butyloxy-2-cyclopentenol；cis-4-tert-butoxycyclopent-2-enol；cis-4-tert-butyloxy-cyclopent-2-enol；(1S,4R)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 123749-43-9
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: XJZZOELMJAXRGB-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-cis-4-tert-butoxycyclopent-2-en-1-ol 在 sodium hydroxide 、 四氯化钛 、 pyridinium chlorochromate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.08h， 生成 (1R,2S,6R,7S)-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-4,8-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  A New Chiral Route to Optically Pure 3-Oxodicyclopentadiene: A Versatile Chiral Cyclopentadienone Synthon, via Contra-Steric Diels-Alder Reaction

  摘要：

  光学纯的二环戊二烯酮（KDP）已通过三种方法从外消旋的4-叔丁氧基环戊-2-烯-1-酮制备出两种对映异构体形式，这些方法涉及反位立体选择性的Diels-Alder反应和脂酶介导的对映选择性动力学转酯化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4342
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,5R,6S,7R)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 碘 、 叔丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+)-cis-4-tert-butoxycyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled construction of sistodiolynne, an unusual polyketide from the wood-decay fungus Sistrema raduloides

  摘要：

  来自木质腐朽真菌Sistorema raduloides的非典型聚酮类物质Sistodiolynne，以手性环戊烯醇为构建单元，经立体选择性合成，以验证所提出的结构。

  DOI：

  10.1039/a700186j

文献信息

• The preparation of optically active 2-cyclopenten-1,4-diol derivatives from furfuryl alcohol
  作者：Timothy T. Curran、David A. Hay、Christopher P. Koegel、Jonathan C. Evans

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01169-6

  日期：1997.2

  The preparation and enzymatic resolution of several cis-mono-4-O-protected-2-cyclopenten-1,4-diols are described. The process starts with inexpensive furfuryl alcohol and lends itself to the preparation of multigram quantities of various protected, optically active 2-cyclopenten-1,4-diol derivatives. Stereoselective reduction of 4-O-protected-2-cyclopentenone to the cis-mono-O-protected-2-cyclopenten-1

  描述了几种顺式-单-4- O-保护的-2-环戊烯-1,4-二醇的制备和酶促拆分。该方法开始于廉价的糠醇，并有助于制备数克量的各种受保护的旋光性2-环戊烯-1,4-二醇衍生物。描述了使用或将4- O-保护的2-环戊烯酮立体选择性地还原为顺-单-O-保护的-2-环戊烯-1，4-二醇。随后对这些顺式-（+/-）-mono- O进行了胰酶促进的立体选择性酰化反应-经保护的环戊烯-1,4-二醇得到中等至极好的对映选择性的相应醇和乙酸酯。
• Preparation of cis-4-O-protected-2-cyclopentenol derivatives
  申请人：Hoechst Marion Roussel Inc.

  公开号：US05728899A1

  公开（公告）日：1998-03-17

  The present invention relates to a novel process for preparing cis-4-O-protected-substituted-2-cyclopentenol derivatives comprising, a) dissolving a 4-O-protected-2-cyclopentenone in a suitable organic solvent; and b) treating the solution with a suitable Lewis acid and a suitable reducing agent at a temperature of from about -100.degree. C. to about 20.degree. C. The cis-4-O-protected-substituted-2-cyclopentenol derivatives are useful intermediates in the preparation of various cyclopentanyl and cyclopentenyl purine analogs which are useful as immunosuppressants and in the preparation of various prostaglandins.

  本发明涉及一种制备顺式-4-O-保护取代-2-环戊烯醇衍生物的新方法，包括以下步骤：a) 将4-O-保护的2-环戊烯酮溶解于适宜的有机溶剂中；b) 在约-100°C至约20°C的温度下，向该溶液中加入适宜的路易斯酸和适宜的还原剂。顺式-4-O-保护取代-2-环戊烯醇衍生物是制备各种环戊基和环戊烯基嘌呤类似物的有用中间体，这些类似物可作为免疫抑制剂，并用于制备各种前列腺素。
• PREPARATION OF CIS-4-O-PROTECTED-2-CYCLOPENTENOL DERIVATIVES
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：EP0817764A1

  公开（公告）日：1998-01-14
• US5728899A
  申请人：——

  公开号：US5728899A

  公开（公告）日：1998-03-17
• US5808112A
  申请人：——

  公开号：US5808112A

  公开（公告）日：1998-09-15