cis- and trans-4-tert-butoxy-2-cyclopentenol | 73448-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis- and trans-4-tert-butoxy-2-cyclopentenol
• 英文别名: (+/-)-4-tert-butoxycyclopent-2-en-1-ol；4-tert-butyloxy-2-cyclopenten-1-ol；3-t-butoxy-5-hydroxycyclopentene；4-tert-butoxycyclopent-2-en-1-ol；4-t-butoxycyclopent-2-enol；4-tert-butoxy-2-cyclopenten-1-ol；4-(tert-Butoxy)cyclopent-2-enol；4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 73448-25-6
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: XJZZOELMJAXRGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis- and trans-4-tert-butoxy-2-cyclopentenol 在 四氯化钛 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 endo-tricyclo[5.2.1.0(2,6)]deca-4,8-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  A New Chiral Route to Optically Pure 3-Oxodicyclopentadiene: A Versatile Chiral Cyclopentadienone Synthon, via Contra-Steric Diels-Alder Reaction

  摘要：

  光学纯的二环戊二烯酮（KDP）已通过三种方法从外消旋的4-叔丁氧基环戊-2-烯-1-酮制备出两种对映异构体形式，这些方法涉及反位立体选择性的Diels-Alder反应和脂酶介导的对映选择性动力学转酯化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4342
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 potassium carbonate 、 iron(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 cis- and trans-4-tert-butoxy-2-cyclopentenol
  参考文献：
  名称：

  Binns, Malcolm R.; Haynes, Richard K., Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 5, p. 937 - 965

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitrile oxide cycloaddition to 4-hydroxy-2-cyclopentenone: Solvent effect and selectivity
  作者：Vera Fassardi、Teresa Basile、Misal Giuseppe Memeo、Paolo Quadrelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.056

  日期：2017.8

  The facial selectivity in the nitrile oxide cycloaddition reactions of 4-hydroxy-2-cyclopentenone and its bulky t-butyloxy derivative is reported. A quantitative evaluation of the solvent effect on the hydrogen bonding directing ability is given, showing the presence of some syn-stereoselectivity even in good H-bond acceptor solvents. The stereoselectivities of the O-t-butyl derivative may serve as

  报道了4-羟基-2-环戊烯酮及其庞大的叔丁氧基衍生物在腈氧化环加成反应中的面部选择性。对氢键定向能力的溶剂效果定量评估中给出，显示部分的存在顺式，即使在好的H-键受体溶剂-stereoselectivity。邻-叔丁基衍生物的立体选择性可以作为更复杂系统的参考数据，并指出对方向性存在唯一的空间效应。M（II）离子没有显着提高选择性。还根据这些支架在核苷类似物合成中的潜在应用讨论了结果。
• Contra-steric Diels-Alder route to 3-oxodicyclopentadiene and meso 3,5-endo-dihydroxy-4,5-dihydrodicyclopentadiene
  作者：Tsutomu Sugahara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02129-9

  日期：1996.1

  Diels-Alder reaction between cyclopentadiene and 4-tert-butoxycyclopentenone occurs in a contra-steric manner to give more hindered endo-3-tert-butoxydicyclopentadiene as the major product (∼15:1) in excellent yield. The product has been transformed into either (±)- and (−)-3-oxodicyclopentadiene or meso 3,5-endo-dihydroxy-4,5-dihydrodicyclopentadiene efficiently.

  环戊二烯和4-之间的Diels-Alder反应叔-butoxycyclopentenone发生在一个抵消空间的方式，得到多种受阻内-3-叔-butoxydicyclopentadiene作为主要产物（〜15：1）的优良率。该产物已经有效地转化为（±）-和（-）-3-氧二环戊二烯或内消旋3,5-内-二羟基-4,5-二氢二环戊二烯。
• Verfahren zur Herstellung von symmetrischen Bicyclo[3.3.0]octan-diondicarbonsäurediestern
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0299907A1

  公开（公告）日：1989-01-18

  Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Bicyclo­[3.3.0]-octandicarbonsäurediestern der allgemeinen Formel I, worin R₁ eine gerad- oder verzweigtkettige Alkylgruppe mit 1-10 C-Atomen darstellt, dadurch gekennzeichnet, daß man ein 2-Cyclopentenonderivat der allgemeinen Formel III, worin R₂ ein Wasserstoffatom oder eine gerad- oder verzweigtkettige Al­kylgruppe mit 1-10 C-Atomen, die gegebenenfalls durch eine Phenylgruppe substituiert sein kann, mit Acetondicarbonsäurediester der Formel IV, worin R₁ die oben genannte Bedeutung hat, in Gegenwart einer Base um­setzt.

  本发明涉及一种通式 I 的双环[3.3.0]辛烷二羧酸二酯的制备工艺、 其中 R₁ 代表具有 1-10 个碳原子的直链或支链烷基，其特征在于通式 III 的 2-环戊烯酮衍生物、 其中 R₂ 是氢原子或具有 1-10 个碳原子的直链或支链烷基，可任选被苯基取代，与通式 IV.的丙酮二羧酸二酯反应、 其中 R₁ 具有上述含义。
• Nickel-catalyzed conjugate addition of alkenylzirconium species to .alpha.,.beta.-unsaturated ketones
  作者：Jeffrey Schwartz、Melanie J. Loots、Hiroshi Kosugi

  DOI：10.1021/ja00524a017

  日期：1980.2
• Takano, Seiichi; Iwabuchi, Yoshiharu; Takahashi, Michiyasu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 8, p. 3445 - 3446
  作者：Takano, Seiichi、Iwabuchi, Yoshiharu、Takahashi, Michiyasu、Ogasawara, Kunio

  DOI：——

  日期：——