(1S,2R,5R,6S,7R)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one | 182266-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,5R,6S,7R)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
• CAS: 182266-78-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: BZZQAYBBSAGSFT-XUEURGHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5R,6S,7R)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 碘 、 叔丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (+)-cis-4-tert-butoxycyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled construction of sistodiolynne, an unusual polyketide from the wood-decay fungus Sistrema raduloides

  摘要：

  来自木质腐朽真菌Sistorema raduloides的非典型聚酮类物质Sistodiolynne，以手性环戊烯醇为构建单元，经立体选择性合成，以验证所提出的结构。

  DOI：

  10.1039/a700186j
• 作为产物：
  描述：

  (+)-cis-4-tert-butoxycyclopent-2-en-1-ol 在 pyridinium chlorochromate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1S,2R,5R,6S,7R)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  A New Chiral Route to Optically Pure 3-Oxodicyclopentadiene: A Versatile Chiral Cyclopentadienone Synthon, via Contra-Steric Diels-Alder Reaction

  摘要：

  光学纯的二环戊二烯酮（KDP）已通过三种方法从外消旋的4-叔丁氧基环戊-2-烯-1-酮制备出两种对映异构体形式，这些方法涉及反位立体选择性的Diels-Alder反应和脂酶介导的对映选择性动力学转酯化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4342

文献信息

• Enantioconvergent synthesis of (+)-estrone from racemic 4-tert-butoxy-2-cyclopentenone
  作者：Tsutomu Sugahara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01688-7

  日期：1996.10

  (+)-Estrone has been synthesized in an enantioconvergent manner from racemic 4-tert-butoxy-2-cyclopentenonevia contrasteric Diels-Alder reaction and lipase-mediated kinetic transesterification as the key steps.

  （+） -雌酮已经以对映会聚方式从外消旋的4-合成叔-丁氧基-2-环戊烯酮通过contrasteric Diels-Alder反应和脂肪酶介导的动力学作为酯交换的关键步骤。
• Contra-steric Diels-Alder route to 3-oxodicyclopentadiene and meso 3,5-endo-dihydroxy-4,5-dihydrodicyclopentadiene
  作者：Tsutomu Sugahara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02129-9

  日期：1996.1

  Diels-Alder reaction between cyclopentadiene and 4-tert-butoxycyclopentenone occurs in a contra-steric manner to give more hindered endo-3-tert-butoxydicyclopentadiene as the major product (∼15:1) in excellent yield. The product has been transformed into either (±)- and (−)-3-oxodicyclopentadiene or meso 3,5-endo-dihydroxy-4,5-dihydrodicyclopentadiene efficiently.

  环戊二烯和4-之间的Diels-Alder反应叔-butoxycyclopentenone发生在一个抵消空间的方式，得到多种受阻内-3-叔-butoxydicyclopentadiene作为主要产物（〜15：1）的优良率。该产物已经有效地转化为（±）-和（-）-3-氧二环戊二烯或内消旋3,5-内-二羟基-4,5-二氢二环戊二烯。
• A New Chiral Route to Optically Pure 3-Oxodicyclopentadiene: A Versatile Chiral Cyclopentadienone Synthon, via Contra-Steric Diels-Alder Reaction
  作者：Tsutomu Sugahara、Yukari Kuroyanagi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1055/s-1996-4342

  日期：1996.9

  Optically pure oxodicyclopentadiene (KDP) has been prepared in both enantiomeric forms from racemic 4-tert-butoxycyclopent-2-en-1-one in three ways starting from 4-tert-butoxycyclopent-2-en-1-one involving contra-steric Diels-Alder reaction and lipase-mediated enantiospecific kinetic transesterification as key steps.

  光学纯的二环戊二烯酮（KDP）已通过三种方法从外消旋的4-叔丁氧基环戊-2-烯-1-酮制备出两种对映异构体形式，这些方法涉及反位立体选择性的Diels-Alder反应和脂酶介导的对映选择性动力学转酯化反应作为关键步骤。
• Enantiocontrolled construction of sistodiolynne, an unusual polyketide from the wood-decay fungus Sistrema raduloides
  作者：Tsutomu Sugahara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1039/a700186j

  日期：——

  Sistodiolynne, an unusual polyketide isolated from the wood decay fungus Sistorema raduloides, has been constructed stereoselectively from a chiral cyclopentenol building block to verify the proposed structure.

  来自木质腐朽真菌Sistorema raduloides的非典型聚酮类物质Sistodiolynne，以手性环戊烯醇为构建单元，经立体选择性合成，以验证所提出的结构。