4-(叔丁氧基)-2-环戊烯酮 | 73448-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-(叔丁氧基)-2-环戊烯酮
• 英文名称: 4-tert-butoxycyclopent-2-en-1-one
• 英文别名: 4-(t-butoxy)-2-cyclopentenone；4-Tert-butoxy-cyclopent-2-enone；4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 73448-15-4
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: BKXMCMSBKYTEIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.8±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(叔丁氧基)-2-环戊烯酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 13.17h， 生成 (+)-cis-4-tert-butoxycyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A New Chiral Route to Optically Pure 3-Oxodicyclopentadiene: A Versatile Chiral Cyclopentadienone Synthon, via Contra-Steric Diels-Alder Reaction

  摘要：

  光学纯的二环戊二烯酮（KDP）已通过三种方法从外消旋的4-叔丁氧基环戊-2-烯-1-酮制备出两种对映异构体形式，这些方法涉及反位立体选择性的Diels-Alder反应和脂酶介导的对映选择性动力学转酯化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4342
• 作为产物：
  描述：

  cis- and trans-4-tert-butoxy-2-cyclopentenol 以90%的产率得到4-(叔丁氧基)-2-环戊烯酮
  参考文献：
  名称：

  逆空间Diels-Alder路线合成3-氧二环戊二烯和内消旋3,5-内-二羟基-4,5-二氢二环戊二烯

  摘要：

  环戊二烯和4-之间的Diels-Alder反应叔-butoxycyclopentenone发生在一个抵消空间的方式，得到多种受阻内-3-叔-butoxydicyclopentadiene作为主要产物（〜15：1）的优良率。该产物已经有效地转化为（±）-和（-）-3-氧二环戊二烯或内消旋3,5-内-二羟基-4,5-二氢二环戊二烯。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02129-9

文献信息

• The preparation of optically active 2-cyclopenten-1,4-diol derivatives from furfuryl alcohol
  作者：Timothy T. Curran、David A. Hay、Christopher P. Koegel、Jonathan C. Evans

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01169-6

  日期：1997.2

  The preparation and enzymatic resolution of several cis-mono-4-O-protected-2-cyclopenten-1,4-diols are described. The process starts with inexpensive furfuryl alcohol and lends itself to the preparation of multigram quantities of various protected, optically active 2-cyclopenten-1,4-diol derivatives. Stereoselective reduction of 4-O-protected-2-cyclopentenone to the cis-mono-O-protected-2-cyclopenten-1

  描述了几种顺式-单-4- O-保护的-2-环戊烯-1,4-二醇的制备和酶促拆分。该方法开始于廉价的糠醇，并有助于制备数克量的各种受保护的旋光性2-环戊烯-1,4-二醇衍生物。描述了使用或将4- O-保护的2-环戊烯酮立体选择性地还原为顺-单-O-保护的-2-环戊烯-1，4-二醇。随后对这些顺式-（+/-）-mono- O进行了胰酶促进的立体选择性酰化反应-经保护的环戊烯-1,4-二醇得到中等至极好的对映选择性的相应醇和乙酸酯。
• Preparation of cis-4-O-protected-2-cyclopentenol derivatives
  申请人：Hoechst Marion Roussel Inc.

  公开号：US05728899A1

  公开（公告）日：1998-03-17

  The present invention relates to a novel process for preparing cis-4-O-protected-substituted-2-cyclopentenol derivatives comprising, a) dissolving a 4-O-protected-2-cyclopentenone in a suitable organic solvent; and b) treating the solution with a suitable Lewis acid and a suitable reducing agent at a temperature of from about -100.degree. C. to about 20.degree. C. The cis-4-O-protected-substituted-2-cyclopentenol derivatives are useful intermediates in the preparation of various cyclopentanyl and cyclopentenyl purine analogs which are useful as immunosuppressants and in the preparation of various prostaglandins.

  本发明涉及一种制备顺式-4-O-保护取代-2-环戊烯醇衍生物的新方法，包括以下步骤：a) 将4-O-保护的2-环戊烯酮溶解于适宜的有机溶剂中；b) 在约-100°C至约20°C的温度下，向该溶液中加入适宜的路易斯酸和适宜的还原剂。顺式-4-O-保护取代-2-环戊烯醇衍生物是制备各种环戊基和环戊烯基嘌呤类似物的有用中间体，这些类似物可作为免疫抑制剂，并用于制备各种前列腺素。
• Nitrile oxide cycloaddition to 4-hydroxy-2-cyclopentenone: Solvent effect and selectivity
  作者：Vera Fassardi、Teresa Basile、Misal Giuseppe Memeo、Paolo Quadrelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.056

  日期：2017.8

  The facial selectivity in the nitrile oxide cycloaddition reactions of 4-hydroxy-2-cyclopentenone and its bulky t-butyloxy derivative is reported. A quantitative evaluation of the solvent effect on the hydrogen bonding directing ability is given, showing the presence of some syn-stereoselectivity even in good H-bond acceptor solvents. The stereoselectivities of the O-t-butyl derivative may serve as

  报道了4-羟基-2-环戊烯酮及其庞大的叔丁氧基衍生物在腈氧化环加成反应中的面部选择性。对氢键定向能力的溶剂效果定量评估中给出，显示部分的存在顺式，即使在好的H-键受体溶剂-stereoselectivity。邻-叔丁基衍生物的立体选择性可以作为更复杂系统的参考数据，并指出对方向性存在唯一的空间效应。M（II）离子没有显着提高选择性。还根据这些支架在核苷类似物合成中的潜在应用讨论了结果。
• Aprotic conjugate addition of allyllithium reagents bearing polar groups to cyclic enones. 1. 3-Alkylallyl systems
  作者：Malcolm R. Binns、Richard K. Haynes、Andrew G. Katsifis、Paul A. Schober、Simone C. Vonwiller

  DOI：10.1021/ja00224a029

  日期：1988.8

  regiochimie et de la stereochimie de l'addition conjuguee de sulfoxydes et d'oxydes de phosphine d'alcene-2yles, de phosphonates et de sulfoxydes d'allyles et de dimethyl-3,3 allyles, lithiees a des enones cycliques

  Etude de la regiochimie et de lastereochimie de l'addition conjuguee de sulfoxydes et d'oxydes de phosphine d'alcene-2yles, de phosphonates et de sulfoxydes d'allyles et de dimethyl-3,3 allyles, lithiees a des enones cycliques
• The reaction of α-alkoxyallylphosphine oxides with α,β-unsaturated carbonyl compounds: An approach to prostaglandin precursors
  作者：Ewan F. Birse、Michael D. Ironside、Alistair W. Murray

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01218-7

  日期：1995.8

  The regiochemistry of the reaction of α-methoxyallylphosphine oxides with α,β-unsaturated carbonyl compounds has been studied. With 2-cyclopenten-1-ones, and using a transmetallation procedure, a nucleophilic β-alkylation-electrophilic α-alkylation strategy which leads to advanced prostaglandin precursors has been developed.

  研究了α-甲氧基烯丙基膦氧化物与α，β-不饱和羰基化合物反应的区域化学。使用2-环戊烯-1-酮并使用金属转移程序，已开发出导致高级前列腺素前体的亲核性β-烷基化-亲电性α-烷基化策略。