(1R,4S)-(-)-4-t-butyloxy-2-cyclopentenol | 123749-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,4S)-(-)-4-t-butyloxy-2-cyclopentenol
• 英文别名: (1R,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 123749-44-0
• 化学式: C₉H₁₆O₂
• 分子量: 156.225
• InChiKey: XJZZOELMJAXRGB-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S)-(-)-4-t-butyloxy-2-cyclopentenol 在 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (R)-(+)-4-tert-Butoxycyclpent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  A New Chiral Route to Optically Pure 3-Oxodicyclopentadiene: A Versatile Chiral Cyclopentadienone Synthon, via Contra-Steric Diels-Alder Reaction

  摘要：

  光学纯的二环戊二烯酮（KDP）已通过三种方法从外消旋的4-叔丁氧基环戊-2-烯-1-酮制备出两种对映异构体形式，这些方法涉及反位立体选择性的Diels-Alder反应和脂酶介导的对映选择性动力学转酯化反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4342
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-环戊烯酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 lithium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (1R,4S)-(-)-4-t-butyloxy-2-cyclopentenol
  参考文献：
  名称：

  由糠醇制备旋光的2-环戊烯-1,4-二醇衍生物

  摘要：

  描述了几种顺式-单-4- O-保护的-2-环戊烯-1,4-二醇的制备和酶促拆分。该方法开始于廉价的糠醇，并有助于制备数克量的各种受保护的旋光性2-环戊烯-1,4-二醇衍生物。描述了使用或将4- O-保护的2-环戊烯酮立体选择性地还原为顺-单-O-保护的-2-环戊烯-1，4-二醇。随后对这些顺式-（+/-）-mono- O进行了胰酶促进的立体选择性酰化反应-经保护的环戊烯-1,4-二醇得到中等至极好的对映选择性的相应醇和乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01169-6

文献信息

• Takano, Seiichi; Kasahara, Chiyoshi; Ogasawara, Kunio, Heterocycles, 1981, vol. 16, # 4, p. 605 - 608
  作者：Takano, Seiichi、Kasahara, Chiyoshi、Ogasawara, Kunio

  DOI：——

  日期：——
• PREPARATION OF CIS-4-O-PROTECTED-2-CYCLOPENTENOL DERIVATIVES
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：EP0817764A1

  公开（公告）日：1998-01-14
• US5728899A
  申请人：——

  公开号：US5728899A

  公开（公告）日：1998-03-17
• US5808112A
  申请人：——

  公开号：US5808112A

  公开（公告）日：1998-09-15
• [EN] PREPARATION OF CIS-4-O-PROTECTED-2-CYCLOPENTENOL DERIVATIVES<br/>[FR] PREPARATION DE DERIVES DE CIS-4-O-PROTEGE-2-CYCLOPENTENOL
  申请人：HOECHST MARION ROUSSEL, INC.

  公开号：WO1996030320A1

  公开（公告）日：1996-10-03

  (EN) The present invention relates to a novel process for preparing cis-4-O-protected-substituted-2-cyclopentenol derivatives comprising, (a) dissolving a 4-O-protected-2-cyclopentenone in a suitable organic solvent; and (b) treating the solution with a suitable Lewis acid and a suitable reducing agent at a temperature of from about -100 °C to about 20 °C. The cis-4-O-protected-substituted-2-cyclopentenol derivatives are useful intermediates in the preparation of various cyclopentanyl and cyclopentenyl purine analogs which are useful as immunosuppressants and in the preparation of various prostaglandins.(FR) La présente invention se rapporte à un nouveau procédé de préparation de dérivés de cis-4-O-protégé-substitué-2-cyclopentenol, comprenant les étapes consistant: a) à dissoudre un 4-O-protégé-2-cyclopenténone dans un solvant organique approprié; et b) à traiter la solution avec un acide de Lewis ainsi qu'avec un agent réducteur appropriés, à une température comprise entre environ -100 °C et 20 °C. Ces dérivés sont utiles en tant qu'intermédiaires dans la préparation de divers analogues puriques de cyclopentanyle et de cyclopentényle, lesquels sont utiles en tant qu'immunosuppresseurs et dans la préparation de plusieurs prostaglandines.