3,3-(1,2-Ethanediyldioxy)-9α-hydroxy-16β-methylandrost-5-en-17-one | 124926-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,3-(1,2-Ethanediyldioxy)-9α-hydroxy-16β-methylandrost-5-en-17-one
• 英文别名: 3,3-ethylenedioxy-9α-hydroxy-16β-methylandrost-5-en-17-one；3,3-Ethylenedioxy-9alpha-hydroxy-16beta-methylandrost-5-en-17-one；(8S,9R,10S,13S,14S,16S)-9-hydroxy-10,13,16-trimethylspiro[1,2,4,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]-17-one
• CAS: 124926-93-8
• 化学式: C₂₂H₃₂O₄
• 分子量: 360.494
• InChiKey: YELYADWRUARBLX-KHPAVJNHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-(1,2-Ethanediyldioxy)-9α-hydroxy-16β-methylandrost-5-en-17-one 在 盐酸 、 异丙苯 、 吡啶盐酸盐 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 9α,17α-Dihydroxy-16β-methylpregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of corticoids from 9.alpha.-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione

  摘要：

  The synthesis of 17-alpha,21-bis(acetyloxy)-16-beta-methylpregna-4,9(11)-diene-3,20-dione (24) from the sterol-derived 9-alpha-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione (1) has been completed. The key steps in the synthesis are 16-beta-methylation and conversion of the 17-ketone to 17-beta-cyanohydrin 11. Elaboration of 11 to 9-alpha-hydroxy-16-beta-methylpregn-4-ene-3,20-dione (15) followed by 21-acetoxylation and simultaneous introduction of 9,11-unsaturation and 17-alpha-acetoxylation gave 24.

  DOI：

  10.1021/jo00029a032
• 作为产物：
  描述：

  9α-羟基-4-雄甾烯-3,17-二酮 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3,3-(1,2-Ethanediyldioxy)-9α-hydroxy-16β-methylandrost-5-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of corticoids from 9.alpha.-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione

  摘要：

  The synthesis of 17-alpha,21-bis(acetyloxy)-16-beta-methylpregna-4,9(11)-diene-3,20-dione (24) from the sterol-derived 9-alpha-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione (1) has been completed. The key steps in the synthesis are 16-beta-methylation and conversion of the 17-ketone to 17-beta-cyanohydrin 11. Elaboration of 11 to 9-alpha-hydroxy-16-beta-methylpregn-4-ene-3,20-dione (15) followed by 21-acetoxylation and simultaneous introduction of 9,11-unsaturation and 17-alpha-acetoxylation gave 24.

  DOI：

  10.1021/jo00029a032

文献信息

• 9.alpha.-hydroxy-17-methylene steroids, process for their preparation
  申请人：Gist-Brocades N.V.

  公开号：US05194602A1

  公开（公告）日：1993-03-16

  New 9.alpha.-hydroxy-17-methylene steroids are prepared by the introduction of a substituted 17-methylene group in 9.alpha.-hydroxyandrost-4-ene-3, 17-dione. The resulting compounds are useful starting compounds in the synthesis of corticosteroids.

  新的9.alpha.-羟基-17-亚甲基类固醇是通过在9.alpha.-羟基雄烯酮-4-烯-3,17-二酮中引入一个取代的17-亚甲基基团来制备的。所得的化合物是合成皮质类固醇中有用的起始化合物。
• 9-Alpha-hydroxy-17-methylene steroids, process for their preparation and their use in the preparation of corticosteroids
  申请人：ROUSSEL-UCLAF

  公开号：EP0336521B1

  公开（公告）日：1992-04-01
• US5194602A
  申请人：——

  公开号：US5194602A

  公开（公告）日：1993-03-16
• [EN] 9-ALPHA-HYDROXY-17-METHYLENE STEROIDS, THEIR PREPARATION AND UTILIZATION
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：WO1989009781A1

  公开（公告）日：1989-10-19

  (EN) New 9$g(a)-hydroxy-17-methylene steroids are prepared by the introduction of a substituted 17-methylene group in 9$g(a)-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione. The resulting compounds are useful starting compounds in the synthesis of corticosteroids.(FR) De nouveaux stéroïdes de 9$g(a)-hydroxy-17-méthylène sont préparés par introduction d'un groupe 17-méthylène substitué dans du 9$g(a)-hydroxyandrost-4-ène-3,17-dione. Les composés qui en résultent constituent des composés de départ utiles dans la synthèse de corticostéroïdes.