17α-(Acetyloxy)-16β-methylpregna-4,9(11)-diene-3,20-dione | 137776-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-(Acetyloxy)-16β-methylpregna-4,9(11)-diene-3,20-dione
• 英文别名: [(8S,10S,13S,14S,16S,17R)-17-acetyl-10,13,16-trimethyl-3-oxo-2,6,7,8,12,14,15,16-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 137776-36-4
• 化学式: C₂₄H₃₂O₄
• 分子量: 384.516
• InChiKey: DHHANYUWZKNBKB-FBMMZBKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  508.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.58
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9α-hydroxy-3-methoxy-3,5-androstenedione-17-one 在 盐酸 、 异丙苯 、 吡啶盐酸盐 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 17α-(Acetyloxy)-16β-methylpregna-4,9(11)-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of corticoids from 9.alpha.-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione

  摘要：

  The synthesis of 17-alpha,21-bis(acetyloxy)-16-beta-methylpregna-4,9(11)-diene-3,20-dione (24) from the sterol-derived 9-alpha-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione (1) has been completed. The key steps in the synthesis are 16-beta-methylation and conversion of the 17-ketone to 17-beta-cyanohydrin 11. Elaboration of 11 to 9-alpha-hydroxy-16-beta-methylpregn-4-ene-3,20-dione (15) followed by 21-acetoxylation and simultaneous introduction of 9,11-unsaturation and 17-alpha-acetoxylation gave 24.

  DOI：

  10.1021/jo00029a032