17α,21-Bis(acetyloxy)-16β-methylpregna-4,9(11)-diene-3,20-dione | 71842-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α,21-Bis(acetyloxy)-16β-methylpregna-4,9(11)-diene-3,20-dione
• 英文别名: 17α,21-dihydroxy-16β-methylpregna-4,9(11)-diene-3,20-dione 17,21-diacetate；[2-[(8S,10S,13S,14S,16S,17R)-17-acetyloxy-10,13,16-trimethyl-3-oxo-2,6,7,8,12,14,15,16-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-oxoethyl] acetate
• CAS: 71842-07-4
• 化学式: C₂₆H₃₄O₆
• 分子量: 442.552
• InChiKey: IMVRVNDZSFZEDS-UMFGWZRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9α,17α-Dihydroxy-3-methoxy-16β-methylandrosta-3,5-diene-17β-carbonitrile 在 盐酸 、 异丙苯 、 碘 、 吡啶盐酸盐 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 、 calcium oxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 17α,21-Bis(acetyloxy)-16β-methylpregna-4,9(11)-diene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of corticoids from 9.alpha.-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione

  摘要：

  The synthesis of 17-alpha,21-bis(acetyloxy)-16-beta-methylpregna-4,9(11)-diene-3,20-dione (24) from the sterol-derived 9-alpha-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione (1) has been completed. The key steps in the synthesis are 16-beta-methylation and conversion of the 17-ketone to 17-beta-cyanohydrin 11. Elaboration of 11 to 9-alpha-hydroxy-16-beta-methylpregn-4-ene-3,20-dione (15) followed by 21-acetoxylation and simultaneous introduction of 9,11-unsaturation and 17-alpha-acetoxylation gave 24.

  DOI：

  10.1021/jo00029a032

文献信息

• US4154748A
  申请人：——

  公开号：US4154748A

  公开（公告）日：1979-05-15
• Synthesis of corticoids from 9.alpha.-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione
  作者：Nicholas I. Carruthers、Sohaila Garshasb、Andrew T. McPhail

  DOI：10.1021/jo00029a032

  日期：1992.1

  The synthesis of 17-alpha,21-bis(acetyloxy)-16-beta-methylpregna-4,9(11)-diene-3,20-dione (24) from the sterol-derived 9-alpha-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione (1) has been completed. The key steps in the synthesis are 16-beta-methylation and conversion of the 17-ketone to 17-beta-cyanohydrin 11. Elaboration of 11 to 9-alpha-hydroxy-16-beta-methylpregn-4-ene-3,20-dione (15) followed by 21-acetoxylation and simultaneous introduction of 9,11-unsaturation and 17-alpha-acetoxylation gave 24.