3,3-ethylenedioxy-17α-(1-ethoxyethoxy)-9α-hydroxy-16β-methylandrost-5-ene-17β-carbonitrile | 135299-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-ethylenedioxy-17α-(1-ethoxyethoxy)-9α-hydroxy-16β-methylandrost-5-ene-17β-carbonitrile
• 英文别名: 3,3-(1,2-Ethanediyldioxy)-17α-(1-ethoxyethoxy)-9α-hydroxy-16β-methylandrost-5-ene-17β-carbonitrile；(8S,9R,10S,13S,14S,16S,17R)-17-(1-ethoxyethoxy)-9-hydroxy-10,13,16-trimethylspiro[1,2,4,7,8,11,12,14,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,2'-1,3-dioxolane]-17-carbonitrile
• CAS: 135299-85-3
• 化学式: C₂₇H₄₁NO₅
• 分子量: 459.626
• InChiKey: ZWDUEYFRJBDBCM-OIYDPXONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  80.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-ethylenedioxy-17α-(1-ethoxyethoxy)-9α-hydroxy-16β-methylandrost-5-ene-17β-carbonitrile 在 盐酸 、 异丙苯 、 溴 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 21-Bromo-9α,17α-dihydroxy-16β-methylpregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of corticoids from 9.alpha.-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione

  摘要：

  The synthesis of 17-alpha,21-bis(acetyloxy)-16-beta-methylpregna-4,9(11)-diene-3,20-dione (24) from the sterol-derived 9-alpha-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione (1) has been completed. The key steps in the synthesis are 16-beta-methylation and conversion of the 17-ketone to 17-beta-cyanohydrin 11. Elaboration of 11 to 9-alpha-hydroxy-16-beta-methylpregn-4-ene-3,20-dione (15) followed by 21-acetoxylation and simultaneous introduction of 9,11-unsaturation and 17-alpha-acetoxylation gave 24.

  DOI：

  10.1021/jo00029a032
• 作为产物：
  描述：

  17-氰基-9,17-二羟基雄甾-4-烯-3-酮 在 sodium hydroxide 、 吡啶盐酸盐 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 3,3-ethylenedioxy-17α-(1-ethoxyethoxy)-9α-hydroxy-16β-methylandrost-5-ene-17β-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of corticoids from 9.alpha.-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione

  摘要：

  The synthesis of 17-alpha,21-bis(acetyloxy)-16-beta-methylpregna-4,9(11)-diene-3,20-dione (24) from the sterol-derived 9-alpha-hydroxyandrost-4-ene-3,17-dione (1) has been completed. The key steps in the synthesis are 16-beta-methylation and conversion of the 17-ketone to 17-beta-cyanohydrin 11. Elaboration of 11 to 9-alpha-hydroxy-16-beta-methylpregn-4-ene-3,20-dione (15) followed by 21-acetoxylation and simultaneous introduction of 9,11-unsaturation and 17-alpha-acetoxylation gave 24.

  DOI：

  10.1021/jo00029a032

文献信息

• Carruthers, Nicholas I.; Andrews, David R.; Garshasb, Sohaila, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 10, p. 1195 - 1196
  作者：Carruthers, Nicholas I.、Andrews, David R.、Garshasb, Sohaila、Giusto, Robert A.

  DOI：——

  日期：——