methyl 3-(acryloyloxy)adamantane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(acryloyloxy)adamantane-1-carboxylate
• 英文别名: 1-acryloyloxy-3-methoxycarbonyladamantane；1-Methoxycarbonyl-3-acryloyloxyadamantane；methyl 3-prop-2-enoyloxyadamantane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: YOVAPSIKFSYSMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(acryloyloxy)adamantane-1-carboxylate 在 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 3-(methoxycarbonyl)-1-adamantyl 5-aminoisoxazole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于异恶唑核心与金刚烷连接的传播的黄病毒繁殖抑制剂。

  摘要：

  黄病毒引起的感染对全世界的公共卫生构成了巨大的威胁。寻找靶向tick传播的黄病毒的治疗相关化合物需要探索新的化学型。在本工作中，通过我们独特的通用合成方法，获得了一系列具有多种空间和电子效应的带有取代基的新型多官能化异恶唑衍生物，并在体外研究了它们对壁虱传播性脑炎，鄂木斯克出血热和Powassan病毒的抗病毒活性。大多数研究的异恶唑显示出低微摩尔范围的活性。对于测试的化合物未观察到明显的细胞毒性。含金刚烷基部分的先导化合物5-氨基异恶唑衍生物具有很强的抗病毒活性和极好的治疗指数。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.028
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-1-金刚烷羧酸甲酯 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以52%的产率得到methyl 3-(acryloyloxy)adamantane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于异恶唑核心与金刚烷连接的传播的黄病毒繁殖抑制剂。

  摘要：

  黄病毒引起的感染对全世界的公共卫生构成了巨大的威胁。寻找靶向tick传播的黄病毒的治疗相关化合物需要探索新的化学型。在本工作中，通过我们独特的通用合成方法，获得了一系列具有多种空间和电子效应的带有取代基的新型多官能化异恶唑衍生物，并在体外研究了它们对壁虱传播性脑炎，鄂木斯克出血热和Powassan病毒的抗病毒活性。大多数研究的异恶唑显示出低微摩尔范围的活性。对于测试的化合物未观察到明显的细胞毒性。含金刚烷基部分的先导化合物5-氨基异恶唑衍生物具有很强的抗病毒活性和极好的治疗指数。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.03.028

文献信息

• Polymerizable adamantane derivatives and process for producing the same
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06235851B1

  公开（公告）日：2001-05-22

  A compound shown by the following formula: wherein each of R1a, R2a, R3a and R4a represents a substituent selected from a non-reactive atom, a non-reactive group, a hydroxyl group and an amino group, and at least two members selected from R1a, R2a, R3a and R4a are a hydroxyl group, a carboxyl group or an amino group; is subjected to an esterification reaction or an amidation reaction with a polymerizable unsaturated compound (e.g., an alcohol, a carboxylic acid, an amine) in the presence of a catalyst comprising an element selected from the Group 3 elements, such as a samarium compound, to obtain a polymerizable adamantane derivative having at least one polymerizable unsaturated group in high yield.

  以下化学式所示的化合物：其中R1a、R2a、R3a和R4a中的每一个代表从非反应性原子、非反应性基团、羟基和氨基中选择的取代基，且在R1a、R2a、R3a和R4a中至少有两个成员是羟基、羧基或氨基；在催化剂的存在下，与可聚合的不饱和化合物（例如醇、羧酸、胺）进行酯化反应或酰胺化反应，所述催化剂包括从第三族元素中选择的元素，如钐化合物，以高产率获得至少具有一个可聚合不饱和基团的可聚合性金刚烷衍生物。
• POLYMERIZABLE ADAMANTANE DERIVATIVES AND PROCESS FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0915077B1

  公开（公告）日：2004-11-17
• EP0915077A1
  申请人：——

  公开号：EP0915077A1

  公开（公告）日：1999-05-12
• US6235851B1
  申请人：——

  公开号：US6235851B1

  公开（公告）日：2001-05-22
• Tick-borne flavivirus reproduction inhibitors based on isoxazole core linked with adamantane
  作者：Dmitry A. Vasilenko、Evgenia V. Dueva、Liubov I. Kozlovskaya、Nikolay A. Zefirov、Yuri K. Grishin、Gennady M. Butov、Vladimir A. Palyulin、Tamara S. Kuznetsova、Galina G. Karganova、Olga N. Zefirova、Dmitry I. Osolodkin、Elena B. Averina

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.03.028

  日期：2019.6

  Infections caused by flaviviruses pose a huge threat for public health all over the world. The search for therapeutically relevant compounds targeting tick-borne flaviviruses requires the exploration of novel chemotypes. In the present work a large series of novel polyfunctionalized isoxazole derivatives bearing substituents with various steric and electronic effects was obtained by our unique versatile

  黄病毒引起的感染对全世界的公共卫生构成了巨大的威胁。寻找靶向tick传播的黄病毒的治疗相关化合物需要探索新的化学型。在本工作中，通过我们独特的通用合成方法，获得了一系列具有多种空间和电子效应的带有取代基的新型多官能化异恶唑衍生物，并在体外研究了它们对壁虱传播性脑炎，鄂木斯克出血热和Powassan病毒的抗病毒活性。大多数研究的异恶唑显示出低微摩尔范围的活性。对于测试的化合物未观察到明显的细胞毒性。含金刚烷基部分的先导化合物5-氨基异恶唑衍生物具有很强的抗病毒活性和极好的治疗指数。