5,6-脱水-3-脱氧-1,2-O-(1-甲基亚乙基)-beta-L-呋喃来苏己糖 | 20720-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5,6-脱水-3-脱氧-1,2-O-(1-甲基亚乙基)-beta-L-呋喃来苏己糖
• 中文别名: 5,6-脱水-3-脱氧-1,2-O-(1-甲基亚乙基)-BETA-L-呋喃来苏己糖
• 英文名称: 5,6-anhydro-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-lyxo-hexofuranose
• 英文别名: 5,6-anhydro-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribohexofuranose；(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-5-[(2S)-oxiran-2-yl]-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole；(3aR,5S,6aR)-2,2-dimethyl-5-((S)-oxiran-2-yl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 20720-51-8
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: WKCVRECDMAIKJS-FKSUSPILSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-111 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二氯甲烷；醚

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-脱水-3-脱氧-1,2-O-(1-甲基亚乙基)-beta-L-呋喃来苏己糖 在 nickel diacetate 咪唑 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 silica gel 、 乙二胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -90.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 87.5h， 生成 (S,Z)-1-((2S,4S,5S)-4-(benzoyloxy)-5-((Z)-oct-2-en-1-yl)tetrahydrofuran-2-yl)-8-methoxy-8-oxooct-3-en-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Epoxygenase eicosanoids: Synthesis of tetrahydrofuran-diol metabolites and their vasoactivity

  摘要：

  Eight members of a recently identified family of tetrahydrofuran-diols (THFDs), originating from epoxyeicosatrienoic acids (EETs), were prepared stereospecifically from D-(+)-glucose. The THFDs potently induced relaxation of pre-contracted bovine arteries. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.096
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranoside 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5,6-脱水-3-脱氧-1,2-O-(1-甲基亚乙基)-beta-L-呋喃来苏己糖
  参考文献：
  名称：

  TLR7 AGONISTS

  摘要：

  本发明涉及根据式I的TLR7激动剂及其在治疗癌症和传染病等疾病中的应用。

  公开号：

  US20210155652A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-SUBSTITUTED 5-AMINO-6H-THIAZOLO[4,5-d]PYRIMIDINE-2,7-DIONE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE COMPOSÉS 5-AMINO-6H-THIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE-2,7-DIONE À SUBSTITUTION EN POSITION 3
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2018127525A1

  公开（公告）日：2018-07-12

  The present invention relates to a process for synthesizing a compound of formula (I), R1 is H or C1-6alkyl; R2 is H or hydroxy; or pharmaceutically acceptable salt or diastereomer thereof, which is useful for prophylaxis and treatment of a viral disease in a patient relating to hepatitis B infection or a disease caused by hepatitis B infection.

  本发明涉及一种合成式(I)化合物的方法，其中R1为H或C1-6烷基；R2为H或羟基；或其药学上可接受的盐或二对映体，用于预防和治疗与乙型肝炎感染相关的患者的病毒性疾病或由乙型肝炎感染引起的疾病。
• Synthesis and Conformation of 6-Amino-3,6-dideoxyhexono-1,6-lactams
  作者：Michaela Hamerníková、Jaroslav Havlíček、Hana Votavová、Karel Kefurt

  DOI：10.1135/cccc20020622

  日期：——

  Three isomeric 6-amino-3,6-dideoxyhexono-1,6-lactams of D-ribo (1a), L-lyxo (2a) and L-arabino (3a) configuration were synthesized via the corresponding 6-azido-3,6-dideoxyhexoses starting from 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose. Conformation of lactams 1a, 2a and 3a and their tri-O-acetyl derivatives 1b, 2b and 3b was studied using NMR spectroscopy. CD spectra of the lactams 1a-3a, together with the D-xylo diastereoisomer 4a, were measured and interpreted according to semiempirical rules. NMR and CD measurements confirmed the chair conformation with an equatorial substituent on C-2 as prevailing for the all measured lactams.

  通过相应的6-叠氮-3,6-二去氧己糖起始合成了D-核糖 (1a), L-赖氨糖 (2a) 和 L-阿拉伯糖 (3a) 构型的三种同分异构体6-氨基-3,6-二去氧己内酯。利用NMR光谱研究了内酯 1a, 2a 和 3a 以及它们的三-O-乙酰衍生物 1b, 2b 和 3b 的构象。测量并根据半经验规则解释了内酯 1a-3a 和 D-木糖 异构体 4a 的CD光谱。NMR和CD测量证实了所有测量的内酯都具有在C-2上的赤道取代基的椅状构象。
• Synthesis of sub-micromolar inhibitors of MraY by exploring the region originally occupied by the diazepanone ring in the liposidomycin structure
  作者：C. Dini、S. Didier-Laurent、N. Drochon、S. Feteanu、J.C. Guillot、F. Monti、E. Uridat、J. Zhang、J. Aszodi

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00109-9

  日期：2002.4

  The synthesis and inhibitory activity against MraY of a series of simplified analogues of liposidomycins are described. These compounds were mainly obtained by performing parallel synthesis in the 6'-position of a scaffold that gathers key features found necessary for the binding to MraY. Thus, inhibitory activity was improved from 5300 to 140 nM. This improvement was correlated with the length and

  描述了一系列简化的脂质体霉素类似物的合成和对MraY的抑制活性。这些化合物主要是通过在支架的6'-位进行平行合成而获得的，该支架聚集了与MraY结合所需的关键特征。因此，抑制活性从5300提高到140nM。这种改进与取代基的长度和亲脂性有关，但是发现与所产生的化学键的性质无关。另外，这些抑制剂中的一些表现出令人鼓舞的抗菌活性。
• Unified Approach for the Total Synthesis of Bis-THF C15 Acetogenins: A Chloroenyne from Laurencia majuscula, Laurendecumenyne B and Laurefurenynes A/B
  作者：Chepuri V. Ramana、Sibadatta Senapati、Nivedya A. Unmesh、Manoj N. Shet、Iram Ahmad、Nandu Ajikumar

  DOI：10.1055/a-1500-1407

  日期：2021.8

  A highly diastereoselective total synthesis of several bis-THF C15 acetogenin class of natural products: chloroenyne from Laurencia Majuscula, laurendecumenyne B laurefurenynes A/B and synthesis of an advanced intermediate reported in the earlier total synthesis of (E/Z)-elatenynes (formal Synthesis) are described. The salient features in the synthesis include epoxide opening, Birch reduction, Sharpless

  几种双四氢呋喃 C15 醋原素类天然产物的高度非对映选择性全合成：来自 Laurencia Majuscula 的氯烯炔、月桂烯基 B 月桂烯基 A/B 以及早期 (E/Z)-乙二烯炔（正式）全合成中报道的高级中间体的合成合成）进行了描述。合成中的显着特征包括环氧化物开环、桦木还原、Sharpless 不对称二羟基化-环醚化、SN2 卤化和（中继-）交叉复分解。
• Total synthesis of naturally occurring cephalosporolides E/F
  作者：Chandrababu Naidu Kona、C.V. Ramana

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.026

  日期：2014.6

  A modular total synthesis of cephalosporolides E/F featuring sequential epoxide–alkyne coupling and subsequent highly regioselective gold catalyzed alkynolcycloisomerization of the resulting alkynetetrol to construct the central spiroketal core has been documented.

  头孢菌素E / F的模块化全合成具有连续的环氧化物-炔烃偶联作用，以及随后的高度区域选择性金催化的炔酮环烷醇环异构化反应，从而构建了中央螺环核心。