(3S)-methyl 3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-((2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)methyl)-6-methylhept-6-enoate | 923027-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-methyl 3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-((2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)methyl)-6-methylhept-6-enoate
• 英文别名: methyl (3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-[(2,2-dimethyl-6-oxo-1,3-dioxin-4-yl)methyl]-6-methylhept-6-enoate
• CAS: 923027-64-9
• 化学式: C₃₂H₄₂O₆Si
• 分子量: 550.767
• InChiKey: VDGOHQHGOXGVNJ-JKGBFCRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-methyl 3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-((2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)methyl)-6-methylhept-6-enoate 在 四(三苯基膦)钯 2,6-二甲基吡啶 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.83h， 生成 ethyl 5-((Z)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-(trimethylsilyl)but-1-enyl)-2-((4S)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-6-methoxy-6-oxo-2-(prop-1-en-2-yl)hexyl)furan-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  走向lophotoxin的全合成——新方法和合成策略

  摘要：

  我们最近在合成呋喃西姆内酯 lophotoxin (1) 方面取得了进展。讨论了通过环状内消旋酸酐的催化去对称化立体选择性结合 C13 立体中心的策略，以及有机铜酸盐与不饱和 [1,3] 二恶英 4-ones 的新型 1,6-加成反应。还提到了开发铑催化的不对称 1,6-加成反应的初步结果。最后，对先前报道的涉及 α-炔丙基 β-酮酯的过渡金属催化环化反应的改进，允许在热条件下或通过微波辐射形成呋喃环。 关键词：1,6-加成，有机铜酸盐，催化去对称化，呋喃环化，微波。

  DOI：

  10.1139/v06-073
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基戊二酸二乙酯 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 四丙基高钌酸铵 、 hydroquinine anthraquinone-1,4-diyl diether 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 157.83h， 生成 (3S)-methyl 3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-((2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-dioxin-6-yl)methyl)-6-methylhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  走向lophotoxin的全合成——新方法和合成策略

  摘要：

  我们最近在合成呋喃西姆内酯 lophotoxin (1) 方面取得了进展。讨论了通过环状内消旋酸酐的催化去对称化立体选择性结合 C13 立体中心的策略，以及有机铜酸盐与不饱和 [1,3] 二恶英 4-ones 的新型 1,6-加成反应。还提到了开发铑催化的不对称 1,6-加成反应的初步结果。最后，对先前报道的涉及 α-炔丙基 β-酮酯的过渡金属催化环化反应的改进，允许在热条件下或通过微波辐射形成呋喃环。 关键词：1,6-加成，有机铜酸盐，催化去对称化，呋喃环化，微波。

  DOI：

  10.1139/v06-073