(S)-((3-tert-butyldiphenylsillyl)oxy)pentanedioic acid monomethyl ester | 87118-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-((3-tert-butyldiphenylsillyl)oxy)pentanedioic acid monomethyl ester
• 英文别名: (3S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methoxy-5-oxopentanoic acid
• CAS: 87118-66-9
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅Si
• 分子量: 400.547
• InChiKey: RHNBVMUWNFIHAU-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  494.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-((3-tert-butyldiphenylsillyl)oxy)pentanedioic acid monomethyl ester 在 Rh(acac)(eth)2 四丙基高钌酸铵 、 dimethyl sulfide borane 、 4 A molecular sieve 、 MonoPhos^TM 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 1-O-ethyl 9-O-methyl (7S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-oxo-5-prop-1-en-2-ylnonanedioate
  参考文献：
  名称：

  走向lophotoxin的全合成——新方法和合成策略

  摘要：

  我们最近在合成呋喃西姆内酯 lophotoxin (1) 方面取得了进展。讨论了通过环状内消旋酸酐的催化去对称化立体选择性结合 C13 立体中心的策略，以及有机铜酸盐与不饱和 [1,3] 二恶英 4-ones 的新型 1,6-加成反应。还提到了开发铑催化的不对称 1,6-加成反应的初步结果。最后，对先前报道的涉及 α-炔丙基 β-酮酯的过渡金属催化环化反应的改进，允许在热条件下或通过微波辐射形成呋喃环。 关键词：1,6-加成，有机铜酸盐，催化去对称化，呋喃环化，微波。

  DOI：

  10.1139/v06-073
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基戊二酸二乙酯 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 hydroquinine anthraquinone-1,4-diyl diether 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 125.5h， 生成 (S)-((3-tert-butyldiphenylsillyl)oxy)pentanedioic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  走向lophotoxin的全合成——新方法和合成策略

  摘要：

  我们最近在合成呋喃西姆内酯 lophotoxin (1) 方面取得了进展。讨论了通过环状内消旋酸酐的催化去对称化立体选择性结合 C13 立体中心的策略，以及有机铜酸盐与不饱和 [1,3] 二恶英 4-ones 的新型 1,6-加成反应。还提到了开发铑催化的不对称 1,6-加成反应的初步结果。最后，对先前报道的涉及 α-炔丙基 β-酮酯的过渡金属催化环化反应的改进，允许在热条件下或通过微波辐射形成呋喃环。 关键词：1,6-加成，有机铜酸盐，催化去对称化，呋喃环化，微波。

  DOI：

  10.1139/v06-073

文献信息

• Enantioselective Alcoholysis of meso-Glutaric Anhydrides Catalyzed by Cinchona-Based Sulfonamide Catalysts
  作者：Sang Eun Park、Eun Hye Nam、Hyeong Bin Jang、Joong Suk Oh、Surajit Some、Yong Seop Lee、Choong Eui Song

  DOI：10.1002/adsc.201000289

  日期：2010.9.10

  The bifunctional Cinchona‐based sulfonamide catalysts showed the highest levels of enantioselectivity reported to date in the alcoholytic desymmetrization of meso‐glutaric anhydrides. Density functional theory (DFT) computational studies provide detailed insight into the observed sense of enantioselectivity. Moreover, detailed experimental studies and single crystal X‐ray analysis confirmed that these

  双功能金鸡纳为基础的磺胺催化剂表现出的对映选择性的最高水平的alcoholytic desymmetrization报告的日期观戊二酸酐。密度泛函理论（DFT）计算研究为观察到的对映选择性提供了详细的见识。此外，详细的实验研究和单晶X射线分析证实，这些双功能有机催化剂3在溶液和固态均不会形成H键结合的自聚集体。这种方法的合成效用还在合成重要的γ-氨基酸（例如（S）-普瑞巴林）中得到了证明。对映体纯（S的许多不对称合成）-迄今为止报道的普瑞巴林，我们的合成需要最少的步骤和最简单的步骤。
• A convergent synthetic strategy for the polyene macrolide pimaricin
  作者：Dee W. Brooks、James T. Palmer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88094-6

  日期：1983.1

  The synthesis of two chiral fragments representing Cl-11 and C12-25 of the polyene macrolide pimaricin from dimethyl 3-hydroxyglutarate is described.

  描述了由3-羟基戊二酸二甲酯合成代表多烯大环内酯比马星霉素的Cl-11和C12-25的两个手性片段。
• Toward the total synthesis of lophotoxin — New methodologies and synthetic strategies
  作者：Peter Wipf、Michel Grenon

  DOI：10.1139/v06-073

  日期：2006.10.1

  progress toward the synthesis of the furanocembranolide lophotoxin (1) is disclosed. Strategies for the stereoselective incorporation of the C13 stereocenter by a catalytic desymmetrization of a cyclic meso-anhydride, as well as a novel 1,6-addition reaction of organocuprates to unsaturated [1,3]dioxin-4-ones are discussed. Preliminary results on the development of a rhodium-catalyzed asymmetric 1,6-addition

  我们最近在合成呋喃西姆内酯 lophotoxin (1) 方面取得了进展。讨论了通过环状内消旋酸酐的催化去对称化立体选择性结合 C13 立体中心的策略，以及有机铜酸盐与不饱和 [1,3] 二恶英 4-ones 的新型 1,6-加成反应。还提到了开发铑催化的不对称 1,6-加成反应的初步结果。最后，对先前报道的涉及 α-炔丙基 β-酮酯的过渡金属催化环化反应的改进，允许在热条件下或通过微波辐射形成呋喃环。 关键词：1,6-加成，有机铜酸盐，催化去对称化，呋喃环化，微波。