10-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine | 141328-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine
• 英文别名: 7,8,9,10-Tetrahydrophenanthridin-10-ol
• CAS: 141328-93-0
• 化学式: C₁₃H₁₃NO
• 分子量: 199.252
• InChiKey: IDPZQHTXRHIQEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 palladium diacetate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 copper (I) iodide 、 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 三正丁基氢锡 、 silver nitrate 、 正丁胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (1R,5R,8Z,12R,20S)-21-oxa-13-azapentacyclo[10.9.0.01,20.05,20.014,19]henicosa-8,14,16,18-tetraen-6,10-diyne
  参考文献：
  名称：

  动力霉素 A 模型的合成和化学

  摘要：

  实现了包含氮、烯二炔和环氧化物官能团的动力霉素 A (2) 的模型系统 10 和 22 的合成。显示这些模型在合适的 H 原子供体存在下经历酸诱导触发以产生相应的伯格曼环化产物。从 22 上去除 N 保护基团得到不稳定的 qfree 胺 30，这表明会导致双链 DNA 切割，可能以类似于动力霉素 A (2) 本身的方式。还介绍了与烯二炔的二钴配合物有关的一些有趣的化学反应

  DOI：

  10.1021/ja00008a045
• 作为产物：
  描述：

  7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 10-hydroxy-7,8,9,10-tetrahydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  动力霉素 A 模型的合成和化学

  摘要：

  实现了包含氮、烯二炔和环氧化物官能团的动力霉素 A (2) 的模型系统 10 和 22 的合成。显示这些模型在合适的 H 原子供体存在下经历酸诱导触发以产生相应的伯格曼环化产物。从 22 上去除 N 保护基团得到不稳定的 qfree 胺 30，这表明会导致双链 DNA 切割，可能以类似于动力霉素 A (2) 本身的方式。还介绍了与烯二炔的二钴配合物有关的一些有趣的化学反应

  DOI：

  10.1021/ja00008a045

文献信息

• Dynemicin analogs: syntheses, methods of preparation and use
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US05276159A1

  公开（公告）日：1994-01-04

  A fused ring system compound is disclosed that contains an epoxide group on one side of the fused rings and an enediyne macrocyclic ring on the other side of the fused rings. The compounds have DNA-cleaving, antimicrobial and tumor growth-inhibiting properties. Chimeric compounds having the fused ring system compound as an aglycone bonded to (i) a sugar moiety as the oligosaccharide portion or (ii) a monoclonal antibody or antibody combining site portion thereof that immunoreacts with target tumor cells are also disclosed. Compositions containing a compound or a chimer are disclosed, as are methods of preparing a compound.

  披露了一种融合环系统化合物，其中一个侧链上含有环氧基团，另一个侧链上含有enediyne大环。这些化合物具有DNA切割、抗菌和抑制肿瘤生长的特性。还披露了含有融合环系统化合物作为苷元部分与(i)糖基团作为寡糖部分或(ii)与目标肿瘤细胞免疫反应的单克隆抗体或抗体结合部位结合的嵌合化合物。还公开了含有化合物或嵌合物的组合物，以及制备化合物的方法。
• Dynemicin analogs: synthesis, methods of preparation and use
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US05281710A1

  公开（公告）日：1994-01-25

  A fused ring system compound is disclosed that contains an epoxide group on one side of the fused rings and an enediyne macrocyclic ring on the other side of the fused rings. The compounds have DNA-cleaving, antimicrobial and tumor growth-inhibiting properties. Chimeric compounds having the fused ring system compound as an aglycone bonded to (i) a sugar moiety as the oligosaccharide portion or (ii) a monoclonal antibody or antibody combining site portion thereof that immunoreacts with target tumor cells are also disclosed. Compositions containing a compound or a chimer are disclosed, as are methods of preparing a compound.

  披露了一种含有融合环系统的化合物，其中一个侧链上有一个环氧基团，另一个侧链上有一个enediyne大环。这些化合物具有DNA切割、抗菌和抑制肿瘤生长的特性。还披露了具有融合环系统化合物作为苷元部分与(i)作为寡糖部分的糖基团或(ii)与目标肿瘤细胞免疫反应的单克隆抗体或抗体结合位点部分结合的嵌合化合物。还披露了含有化合物或嵌合体的组合物，以及制备化合物的方法。
• The fluorous Swern and Corey–Kim reactions: scope and mechanism
  作者：David Crich、Santhosh Neelamkavil

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00207-7

  日期：2002.5

  extraction and hydrogen peroxide oxidation protocol. The whole process is odor-free. A deuterium-labeling experiment is used to demonstrate that the oxidations take place via the classical Swern mechanism, i.e. by intramolecular hydride abstraction from a sulfur ylid. Corey–Kim oxidations may be performed with the higher molecular weight fluorous sulfide, although recycling is not as efficient.

  有效制备1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,5,6,6-三氟六氟8-甲亚砜基辛烷和1,1,1,2,2,3的方案报告了3,4,4-九氟-6-甲亚磺酰基己烷（氟二甲基硫醚）及其氧化为相应的亚砜（氟二甲基亚砜）。较低分子量的亚砜与草酰氯和Hunig碱结合，可将多种功能化的伯醇和仲醇氧化成醛和酮，产率极高。通过简单的连续氟萃取和过氧化氢氧化方案可有效回收氟亚砜，以重复使用。整个过程是无味的。氘标记实验用于证明氧化是通过经典的Swern机理发生的，即 通过从硫化氢分子中提取氢化物分子。尽管循环利用效率不高，但Corey-Kim氧化反应可使用较高分子量的氟硫化物进行。
• Synthesis and biological actions of optically active enediynes related to dynemicin A
  作者：K. C. Nicolaou、Y. P. Hong、W.-M. Dai、Z.-J. Zeng、W. Wrasidlo

  DOI：10.1039/c39920001542

  日期：——

  Enantiomerically pure enediynes (+)-2 and (–)-2 were synthesized using a chiral resolution method and were shown to exhibit different cytotoxicities against a number of tumour cells.

  采用手性解析法合成了对映体纯的烯二炔（+）-2 和（-）-2，结果表明它们对多种肿瘤细胞具有不同的细胞毒性。
• Synthesis of dynemicin A models
  作者：K. C. Nicolaou、C. K. Hwang、A. L. Smith、S. V. Wendeborn

  DOI：10.1021/ja00176a064

  日期：1990.9