3-羟基-5-甲基苯甲醛 | 60549-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-羟基-5-甲基苯甲醛
• 中文别名: 3-羟基-5-甲基苯
• 英文名称: 3-hydroxy-5-methylbenzaldehyde
• CAS: 60549-26-0
• 化学式: C₈H₈O₂
• 分子量: 136.15
• InChiKey: BTLHCFVCIGAAPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  259.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2912499000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  温度：2-8℃，保持在惰性气体氛围中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-5-甲基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydrogensulfite 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1-[3-(5,7-dimethoxy-4-oxo-3H-quinazolin-2-yl)-5-methylphenoxy]-3.6.9.12.15.18-hexaoxahenicosan-21-oic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF GENETIC DISEASE
  [FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE GÉNÉTIQUE

  摘要：

  本公开涉及化合物和方法，用于调节dmpk的表达，并治疗dmpk发挥积极作用的疾病和病况。该化合物可以是一种转录调节分子，具有第一末端、第二末端和寡聚骨架，其中：a）第一末端包括一种DNA结合基团，能够非共价结合到核苷酸重复序列CAG或CTG；b）第二末端包括结合到调节分子的蛋白结合基团，该调节分子调节包含核苷酸重复序列CAG或CTG的基因的表达；c）寡聚骨架包括连接第一末端和第二末端的连接物。

  公开号：

  WO2021158707A1
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-5-methylcyclohex-1-enecarbaldehyde 在 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到3-羟基-5-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL METAL FREE PROCESS FOR ALLYLIC OXIDATION
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ EXEMPT DE MÉTAL POUR L'OXYDATION ALLYLIQUE

  摘要：

  该专利揭示了一种新颖的无金属工艺，通过取代环己烯的烯丙基氧化反应制备相应的酚和酮。该工艺中使用空气作为氧化剂，可以直接使用或选择纯氧或大气氧。此外，本发明的工艺利用易得的起始材料，是一种绿色、环保、方便、经济的工艺，产率高达>60％，选择性高。

  公开号：

  WO2015015511A1
• 作为试剂：
  描述：

  咪唑 、 3-羟基-5-甲基苯甲醛 、 三异丙基氯硅烷 、 水 在 3-羟基-5-甲基苯甲醛 、 水 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 hexane-diethyl ether 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 19.17h， 以to give the title compound (3.86 g) as a yellow oil的产率得到3-Methyl-5-triisopropylsilanyloxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Triazolone derivatives

  摘要：

  以下一般式（1）所代表的化合物，其盐或水合物是一种新颖的化合物，用于治疗和/或预防与血栓形成相关的疾病，并且具有适当的物理化学稳定性，更加安全。[其中R1a，R1b，R1c和R1d分别独立地代表氢等; R2代表可选取代的苯基等; R3代表可选取代的C6-10芳基等; Z1和Z2分别独立地代表氢]

  公开号：

  US20080015199A1

文献信息

• Substituted Pyran Derivatives
  申请人：Wayne State University

  公开号：US20140309427A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  Certain 3,6-disubstituted and 2, 4, 5-trisubstituted pyran derivatives that exhibit potent activity on monoamine transport systems are provided. The 3, 6 and 2, 4, 5 pyrans are useful in probing the effects of their binding to monoamine transporter systems and the corresponding relationships to various afflictions affecting the CNS, or as a treatment for various CNS-related disorders in which the monoamine transport and related systems are implicated.

  提供了在单胺转运系统上表现出强效活性的某些3,6-二取代和2,4,5-三取代吡喃衍生物。这些3,6和2,4,5吡喃物在探究它们与单胺转运体系的结合效应以及与影响中枢神经系统的各种疾病之间的关系，或作为治疗涉及单胺转运和相关系统的各种中枢神经系统相关疾病的方法中是有用的。
• [EN] NITROGEN RING LINKED DEOXYURIDINE TRIPHOSPHATASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE DÉSOXYURIDINE TRIPHOSPHATASE LIÉS À UN CYCLE AZOTE
  申请人：CV6 THERAPEUTICS NI LTD

  公开号：WO2018098208A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Provided herein are dUTPase inhibitors, compositions comprising such compounds and methods of using such compounds and compositions.

  本文件提供了dUTPase抑制剂，包含此类化合物的组合物以及使用此类化合物和组合物的方法。
• Roles of the Synergistic Reductive <i>O</i>-Methyltransferase GilM and of <i>O</i>-Methyltransferase GilMT in the Gilvocarcin Biosynthetic Pathway
  作者：Nidhi Tibrewal、Theresa E. Downey、Steven G. Van Lanen、Ehesan Ul Sharif、George A. O’Doherty、Jürgen Rohr

  DOI：10.1021/ja305113d

  日期：2012.8.1

  synthetically prepared intermediates. The studies revealed GilMT as a typical S-adenosylmethionine (SAM) dependent O-methyltransferase, but GilM was identified as a pivotal enzyme in the pathway that exhibits dual functionality in that it catalyzes a reduction of a quinone intermediate to a hydroquinone, which goes hand-in-hand with a stabilizing O-methylation and a hemiacetal formation. GilM mediates its

  使用纯化的重组酶以及合成制备的中间体，通过体外研究研究了 gilvocarcin 生物合成途径的两种酶，GilMT 和 GilM，它们的功能尚不清楚。研究表明，GilMT 是一种典型的 S-腺苷甲硫氨酸 (SAM) 依赖性 O-甲基转移酶，但 GilM 被确定为该途径中的关键酶，具有双重功能，因为它催化醌中间体还原为对苯二酚，这很顺利- 与稳定的 O-甲基化和半缩醛形成有关。GilM 借助 GilR 介导其还原催化，GilR 为 GilM 反应提供 FADH(2)，通过它再生 FAD 用于下一个催化循环。这种不寻常的协同作用最终完成了聚酮化合物衍生的 defuco-gilvocarcin 生色团的生物合成。
• Volatiles from the xylarialean fungus <i>Hypoxylon invadens</i>
  作者：Jeroen S Dickschat、Tao Wang、Marc Stadler

  DOI：10.3762/bjoc.14.62

  日期：——

  The volatiles emitted by agar plate cultures of the xylarialean fungus Hypoxylon invadens were investigated by use of a closed loop stripping apparatus in combination with GC–MS. Several aromatic compounds were found that could only be identified by comparison to all possible constitutional isomers with different ring substitution patterns. For the set of identified compounds a plausible biosynthetic scheme was suggested that gives further support for the assigned structures.

  通过使用闭环蒸馏装置结合GC-MS，研究了木霉目真菌侵袭性低氧木属琼脂平板培养物释放的挥发性物质。发现了几种芳香化合物，只能通过与具有不同环替换模式的所有可能构成同分异构体进行比较才能确定其身份。针对已确定的化合物组合，提出了一个合理的生物合成方案，进一步支持了所确认的结构。
• Propylphosphonic anhydride (T3P®) catalyzed one-pot synthesis of α-aminonitriles
  作者：Sirigireddy Sudharsan Reddy、Bhoomireddy Rajendra Prasad Reddy、Peddiahgari Vasu Govardhana Reddy

  DOI：10.1016/j.cclet.2015.03.021

  日期：2015.6

  The Strecker reaction was performed via a one-pot three component condensation of hetero aromatic/aromatic aldehydes, secondary amines and trimetylsilyl cyanide in the presence of propylphosphonic anhydride (T3P®) to accomplish the corresponding α-aminonitriles. The main advantages of this method are very short reaction time and excellent yields.

  所述的Strecker反应，进行经由杂芳族/芳族醛，仲胺和trimetylsilyl氰化物在丙基膦酸酐（T3P的存在一锅三个组分缩合®）来完成相应的α氨基腈。该方法的主要优点是非常短的反应时间和优异的产率。