2-chloro-5-methylcyclohex-1-enecarbaldehyde | 90003-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 2-chloro-5-methylcyclohex-1-enecarbaldehyde
• 英文别名: 2-Chloro-5-methyl-1-cyclohexenecarbaldehyde；2-chloro-5-methylcyclohexene-1-carbaldehyde
• CAS: 90003-09-1
• 化学式: C₈H₁₁ClO
• 分子量: 158.628
• InChiKey: BQZCWZXFUYRYOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-methylcyclohex-1-enecarbaldehyde 在 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以89%的产率得到3-羟基-5-甲基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL METAL FREE PROCESS FOR ALLYLIC OXIDATION
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ EXEMPT DE MÉTAL POUR L'OXYDATION ALLYLIQUE

  摘要：

  该专利揭示了一种新颖的无金属工艺，通过取代环己烯的烯丙基氧化反应制备相应的酚和酮。该工艺中使用空气作为氧化剂，可以直接使用或选择纯氧或大气氧。此外，本发明的工艺利用易得的起始材料，是一种绿色、环保、方便、经济的工艺，产率高达>60％，选择性高。

  公开号：

  WO2015015511A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基环己酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.58h， 以62%的产率得到2-chloro-5-methylcyclohex-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Cross-Coupling Reactions of Two Different Activated Alkenes through Tetrabutylammonium Fluoride (TBAF) Promoted Deprotonation/Activation Strategy: A Regioselective Construction of Quaternary Carbon Centers

  摘要：

  A novel TBAF-promoted intermolecular crossed-conjugate addition has been developed. For a range of cyclic beta-halo-alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds, the vinylogous enolates generated by deprotonation at the gamma-position preferentially reacted with Michael acceptors at the alpha-position to deliver cross-coupling products in good yields.

  DOI：

  10.1021/ol1028332

文献信息

• Synthesis of 2-Mercaptobenzaldehyde, 2-Mercaptocyclohex-1-enecarboxaldehydes and 3-Mercaptoacrylaldehydes
  作者：Qingfen Niu、Xiaofeng Xu、Hongjian Sun、Xiaoyan Li

  DOI：10.1002/cjoc.201200433

  日期：2012.10

  for the preparation of 2‐mercaptobenzaldehyde, 2‐mercaptocyclohex‐1‐enecarboxaldehydes and 3‐mercaptoacrylaldehydes [(Z)‐3‐mercapto‐2‐methyl‐3‐phenylacrylaldehyde, 3‐mercapto‐3‐(o‐tolyl)acrylaldehyde)] starting from ortho‐bromobenzaldehyde, 2‐chlorocyclohex‐1‐enecarbaldehydes, (Z)‐3‐chloro‐2‐methyl‐3‐phenylacrylaldehyde and 3‐chloro‐3‐(o‐tolyl)acrylaldehyde is reported. The reaction of sulfur with the

  一种新颖的一锅法制备2-巯基苯甲醛，2-巯基环己-1-烯醛和3-巯基丙烯醛[（Z）-3-巯基-2-甲基-3-苯基丙烯醛，3-巯基3-（o -[甲苯基）丙烯醛]]从邻-溴苯甲醛，2-氯环己基-1-烯醛，（Z）-3-氯-2-甲基-3-苯基丙烯醛和3-氯-3-（邻甲苯基）丙烯醛开始。硫与乙缩醛的格氏试剂用于保护醛基的反应通过用稀盐酸水解以高产率提供标题化合物。
• Zur Oxidation von 1,2-Thiazolen: Ein einfacher Zugang zu 1,2-Thiazol-3(2H)-on-1,1-dioxiden
  作者：B�rbel Schulze、Gisela Kirsten、Sabine Kirrbach、Annette Rahm、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19910740515

  日期：1991.8.7

  Oxidation of 1,2-Thiazoles; A Convenient Approach to 1,2-Thiazol-3(2H)-one 1,1-Dioxides

  1,2-噻唑的氧化; 1,2-Thiazol-3（2 H）-one 1,1-Dioxides的简便方法
• Synthesis and Characterization of Diorganocobalt Chlorides by Aliphatic Vinylic C-Cl Bond Activation
  作者：Qingfen Niu、Shumiao Zhang、Xiaoyan Li、Hongjian Sun、Olaf Fuhr、Dieter Fenske

  DOI：10.1002/zaac.201600186

  日期：2016.7

  (4), [CoClMe(PMe3)2–(C6H8)–CH=O}] (5), and [CoClMe(PMe3)2–(C6H7Memeta)–CH=O}] (6) were synthesized through cyclometalation reactions with aldehyde as an anchoring group involving aliphatic vinylic C–Cl bond activation. Complexes 4–6 were characterized by IR and NMR spectroscopy. The crystal and molecular structures of complexes 4 and 5 were determined by single-crystal X-ray diffraction. Complexes

  三种二有机钴氯化物 [CoClMe(PMe3)2–(C5H6)–CH=O}] (4)、[CoClMe(PMe3)2–(C6H8)–CH=O}] (5) 和 [CoClMe(PMe3) )2-(C6H7Memeta)-CH=O}] (6) 是通过环金属化反应合成的，醛作为锚定基团，涉及脂肪族乙烯基 C-Cl 键活化。配合物 4-6 用红外光谱和核磁共振光谱表征。配合物 4 和 5 的晶体和分子结构由单晶 X 射线衍射确定。配合物 4-6 在室温下在溶液中是稳定的，但它们在 30°C 以上分解，提供 C,C-偶联产物并形成 [Co(PMe3)3Cl]。这项工作的结果对人们加深对C-Cl键活化机制的理解具有重要意义。
• NOVEL METAL FREE PROCESS FOR ALLYLIC OXIDATION
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20160159717A1

  公开（公告）日：2016-06-09

  The patent discloses a novel metal free process for the preparation of corresponding phenol and ketone via allylic oxidation of substituted cyclohexenes. Air is used as oxidant in the present process and can be used as such or optionally selected from pure oxygen or atmospheric oxygen. Moreover, the process of the present invention utilizes easily available starting materials and is a green eco-friendly, convenient and economical process with high yield of >60% and high selectivity

  该专利披露了一种新型无金属过程，通过取代环己烯的联烯氧化制备相应的酚和酮。本过程使用空气作为氧化剂，可以直接使用或选择纯氧或大气氧。此外，本发明的过程利用易得的起始材料，是一种绿色环保、方便和经济的过程，产率高达>60%，选择性高。
• Das, Rumpa; Shaik, Faruk H; Kar, Gandhi K., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 3, p. 299 - 303
  作者：Das, Rumpa、Shaik, Faruk H、Kar, Gandhi K.

  DOI：——

  日期：——