cyclooctyl magnesium bromide | 78378-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 英文名称: cyclooctyl magnesium bromide
• 英文别名: cyclooctylmagnesium bromide；Cyclooctyl-Mg-bromid
• CAS: 78378-13-9
• 化学式: C₈H₁₅BrMg
• 分子量: 215.416
• InChiKey: JGRVEEINEFZJJD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclooctyl magnesium bromide 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 环辛烷 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Holm, Torkil, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 464 - 467

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  溴代环辛烷 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 cyclooctyl magnesium bromide
  参考文献：
  名称：

  Holm, Torkil, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 464 - 467

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  顺-环辛烯 、 N,N-二苄基甲酰胺 在 [Ti((OiPr)4] cyclooctyl magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以33%的产率得到N,N-dibenzyl-9-exo-aminobicyclo[6.1.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  通过配体交换的钛-烯烃络合物，从二烷基甲酰胺中单取代和二取代的N，N-二烷基环丙胺。

  摘要：

  在四异丙氧基钛或甲基三异丙氧基钛和各种环和无环烯烃与链二烯的存在下，用环己基溴化镁处理二苄基甲酰胺，得到新的单取代和双取代的以及双环的二烷基环丙胺（表1-3），收率范围为18至22。 90％（大多数情况下约为55％）。3-苄基-6-（N，N-二苄氨基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷（10 a）和正交双保护的3-叔丁氧基羰基-6-（N，N-二苄基）-3-氮杂双环[3.1.0]己烷（10 d）以及类似的6-（N，N-二苄氨基）双环[3.1.0]己烷（12）以纯正的非对映异构体形式获得（87、90和90％）。 N-苄基吡咯啉（15a），N-Boc-吡咯啉（15d； Boc ＝叔丁氧羰基）和环戊烯（分别为88％）。1,3-丁二烯（52）和取代的1，3-丁二烯也被氨基环丙烷化得很好，以良好的收率（51-64％）得到2-乙烯基环丙胺。除烯基和芳基取代的化合物外，N，N-二苄基环丙胺可通过催化氢化反应脱苄基成伯环丙胺，如10

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020816)8:16<3789::aid-chem3789>3.0.co;2-r

文献信息

• Dual CCK-A and CCK-B Receptor Antagonists (II). Preparation and Structure Activity Relationships of 5-Alkyl-9-methyl-1,4-benzodiazepines and Discovery of FR208419.
  作者：Seiichiro TABUCHI、Harunobu ITO、Hajime SOGABE、Masako KUNO、Takayoshi KINOSHITA、Ikuyo TATUMI、Naoko YAMAMOTO、Hitoshi MITSUI、Yoshinari SATOH

  DOI：10.1248/cpb.48.1

  日期：——

  In our continuing research for dual CCK-A and -B antagonists, according to our hypothesis that dual CCK-A and -B antagonists should be more efficacious than selective CCK-A antagonists for the treatment of panreatitis, we have prepared various 5-alkyl-9-methyl-1, 4-benzodiazepines. From the compounds prepared, 1-cyclo-hexyl-carbonylmethyl-5-ethyl-9-methyl-3-(m-tolylureido)-2-oxo--1, 4-benzodiazepine, (40) was selected as a candidate for development due to its well-balanced high affinity for both receptors. The R-enantiomer of 40, (R)-40 (FR 208419), had 27-fold higher affinity for the CCK-A receprot and 8-fold more potent CCK-B receptor binding activity than (S)-40.The biological activity after p.o.administration of (R)-40, estimated from the ID50 value (0.23 mg/kg p.o.) obtained by preliminary evaluation by gastric emptying effects, is considered to be high enough for further development. This compound is now undergoing further biological evaluations with a view to clinical development.

  在我们的持续研究中，为了寻找双CCK-A和-B拮抗剂，根据我们的假设，即双CCK-A和-B拮抗剂在治疗胰腺炎方面应比选择性CCK-A拮抗剂更有效，我们已合成了多种5-烷基-9-甲基-1,4-苯并二氮杂䓬类化合物。从所合成的化合物中，我们选定了1-环己基-羰基甲基-5-乙基-9-甲基-3-(间甲苯脲基)-2-氧代-1,4-苯并二氮杂䓬（40）作为开发候选物，因为它对两种受体均具有良好平衡的高亲和力。40的R-对映体（R）-40（FR 208419）对CCK-A受体的亲和力比（S）-40高27倍，对CCK-B受体的结合活性高8倍。通过胃排空效应的初步评估获得的ID50值（0.23 mg/kg口服）估计，（R）-40的口服生物活性足以支持进一步开发。目前，该化合物正在进行进一步的生物评估，以期进入临床开发阶段。
• Trans olefinic glucokinase activators
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06353111B1

  公开（公告）日：2002-03-05

  2,3-Di-substituted trans olefinic N-heteroaromatic or urido propionamides with said substitution at the 2-position being a substituted phenyl group and at the 3-position being a cycloalkyl ring, said propionamides being glucokinase activators which increase insulin secretion in the treatment of type II diabetes.

  具有2,3-二取代的顺式烯丙基N-杂环或尿素丙酰胺，其中2位取代为取代苯基团，3位取代为环烷基环，该丙酰胺是葡萄糖激酶激活剂，可增加胰岛素分泌，用于治疗2型糖尿病。
• SUBSTITUTED 3-(4-HYDROXYPHENYL)-INDOLIN-2-ONE COMPOUNDS
  申请人：Christensen Mette Knak

  公开号：US20100227863A1

  公开（公告）日：2010-09-09

  The present application discloses substituted 3-(4-hydroxyphenyl)-indolin-2-one compounds (oxindole compounds) of the formula and the use of such compounds for the preparation of a medicament for the treatment of cancer in a mammal, in particular in humans.

  本申请公开了代替3-(4-羟基苯基)-吲哚-2-酮化合物（氧化吲哚化合物）的公式以及使用这种化合物制备哺乳动物，特别是人类的肿瘤药物的用途。
• 5,6,7-Trinor-4,8-inter-m-phenylene PGI2 derivatives and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0024943A1

  公开（公告）日：1981-03-11

  Pharmaceutically useful compounds possessing platelet aggregation-inhibiting and hypotensive anti-ulcer activity and having improved stability as compared with Prostaglandin I2 (PGI2) are provided by 5,6,7-trinor-4,8-inter-m-phenylene PGI2 derivatives such as 5,6,7-trinor-4, 8-inter-m-phenylene- 16,17,18,19,20- pentanor-15-phenyl PGI2. Also, pharmaceutical compositions containing them.

  与前列腺素 I2 (PGI2)相比，5,6,7-三去甲-4,8-间亚苯基 PGI2 衍生物具有抑制血小板聚集和降压抗溃疡活性，并具有更好的稳定性，例如 5,6,7-三去甲-4,8-间亚苯基-16,17,18,19,20-戊-15-苯基 PGI2。 此外，还提供了含有这些化合物的药物组合物。
• Synthesis and Antitumor Effect in Vitro and in Vivo of Substituted 1,3-Dihydroindole-2-ones
  作者：Mette K. Christensen、Kamille D. Erichsen、Christina Trojel-Hansen、Jette Tjørnelund、Søren J. Nielsen、Karla Frydenvang、Tommy N. Johansen、Birgitte Nielsen、Maxwell Sehested、Peter B. Jensen、Martins Ikaunieks、Andrei Zaichenko、Einars Loza、Ivars Kalvinsh、Fredrik Björkling

  DOI：10.1021/jm100763j

  日期：2010.10.14

  Optimization of the anticancer activity for a class of compounds built on a 1,3-dihydroindole-2-one scaffold was performed. In comparison with recently published derivatives of oxyphenisatin the new analogues exhibited an equally potent antiproliferative activity in vitro and improved tolerability and activity in vivo. The best compounds from this series showed low nanomolar antiproliferative activity toward a series of cancer cell lines (compound (S)-38: IC(50) of 0.48 and 2 nM in MCF-7 (breast) and PC3 (prostate), respectively) and potent antitumor effects in well tolerated doses in xenograft models. The racemic compound (R.S)-38 showed complete tumor regression at a dose of 20 mg/kg administered iv on days 1 and 7 in a PC3 rat xenograft.