(3aS*,4R*,8bS*,E)-4-hydroxy-3-((((S*)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)oxy)methylene)-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aS*,4R*,8bS*,E)-4-hydroxy-3-((((S*)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)oxy)methylene)-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one
• 英文别名: (3E,3aS,4R,8bS)-4-hydroxy-3-[[(2S)-4-methyl-5-oxo-2H-furan-2-yl]oxymethylidene]-4,8b-dihydro-3aH-indeno[1,2-b]furan-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₄O₆
• 分子量: 314.295
• InChiKey: PDIIDVGOQKYTHE-BTWKXQHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS*,4R*,8bS*,E)-4-hydroxy-3-((((S*)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)oxy)methylene)-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(3aS*,4R*,8bS*,E)-3-((((S*)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)oxy)methylene)-2-oxo-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚的芳香A环类似物，寄生杂草种子的新发芽刺激剂†

  摘要：

  松果内酯是植物中越来越重要的信号化合物。在本文中，重点是它们作为寄生杂草种子发芽剂的活性。已经描述了发芽刺激剂邻苯二酚的芳族A环类似物的合成。起始底物是刺激物GR24的ABC单元。氧化在C-4位置给出了对随后的还原产生两个C-4差向异构的醇，4-氧代衍生物顺式和反以82比：3.对于C-4的实际访问抗醇，主要的顺式通过Mitsunobu程序将差向异构体倒转。该反然后，将C-4醇与D环通过一锅两步过程进行偶联，该过程涉及甲酰化反应以及与D环的反应。 溴丁烯内酯得到邻苯二酚的非对映体芳族A环类似物的混合物。相反，顺式C-4醇不能直接与D环偶联。保护C-4 syn OH是必要条件。最好的保护功能是SEM基团，因为与D环偶联后可以轻松实现脱保护。这些新类似物的结构已通过X射线分析确定。C-4 syn的非对映异构体以及C-4抗邻苯二酚类似物均已被测试为Striga hermonthica和Orobanche

  DOI：

  10.1039/c0ob00735h
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2(5H)-呋喃酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aS*,4R*,8bS*,E)-4-hydroxy-3-((((S*)-4-methyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-2-yl)oxy)methylene)-3,3a,4,8b-tetrahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚的芳香A环类似物，寄生杂草种子的新发芽刺激剂†

  摘要：

  松果内酯是植物中越来越重要的信号化合物。在本文中，重点是它们作为寄生杂草种子发芽剂的活性。已经描述了发芽刺激剂邻苯二酚的芳族A环类似物的合成。起始底物是刺激物GR24的ABC单元。氧化在C-4位置给出了对随后的还原产生两个C-4差向异构的醇，4-氧代衍生物顺式和反以82比：3.对于C-4的实际访问抗醇，主要的顺式通过Mitsunobu程序将差向异构体倒转。该反然后，将C-4醇与D环通过一锅两步过程进行偶联，该过程涉及甲酰化反应以及与D环的反应。 溴丁烯内酯得到邻苯二酚的非对映体芳族A环类似物的混合物。相反，顺式C-4醇不能直接与D环偶联。保护C-4 syn OH是必要条件。最好的保护功能是SEM基团，因为与D环偶联后可以轻松实现脱保护。这些新类似物的结构已通过X射线分析确定。C-4 syn的非对映异构体以及C-4抗邻苯二酚类似物均已被测试为Striga hermonthica和Orobanche

  DOI：

  10.1039/c0ob00735h

文献信息

• Aromatic A-ring analogues of orobanchol, new germination stimulants for seeds of parasitic weeds
  作者：Heetika Malik、Wouter Kohlen、Muhammad Jamil、Floris P. J. T. Rutjes、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1039/c0ob00735h

  日期：——

  Strigolactones are signaling compounds in plants of increasing importance. In this paper the focus is on their activity as germinating agents for seeds of parasitic weeds. The syntheses of aromatic A-ring analogues of the germination stimulant orobanchol have been described. Starting substrate is the ABC unit of the stimulant GR24. Oxidation at the C-4 position gives a 4-oxo derivative which on subsequent

  松果内酯是植物中越来越重要的信号化合物。在本文中，重点是它们作为寄生杂草种子发芽剂的活性。已经描述了发芽刺激剂邻苯二酚的芳族A环类似物的合成。起始底物是刺激物GR24的ABC单元。氧化在C-4位置给出了对随后的还原产生两个C-4差向异构的醇，4-氧代衍生物顺式和反以82比：3.对于C-4的实际访问抗醇，主要的顺式通过Mitsunobu程序将差向异构体倒转。该反然后，将C-4醇与D环通过一锅两步过程进行偶联，该过程涉及甲酰化反应以及与D环的反应。 溴丁烯内酯得到邻苯二酚的非对映体芳族A环类似物的混合物。相反，顺式C-4醇不能直接与D环偶联。保护C-4 syn OH是必要条件。最好的保护功能是SEM基团，因为与D环偶联后可以轻松实现脱保护。这些新类似物的结构已通过X射线分析确定。C-4 syn的非对映异构体以及C-4抗邻苯二酚类似物均已被测试为Striga hermonthica和Orobanche