3-(methoxymethoxy)-2-methylquinoline | 847547-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(methoxymethoxy)-2-methylquinoline
• CAS: 847547-93-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: MKMFWZVKMNUUHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(methoxymethoxy)-2-methylquinoline 在 selenium(IV) oxide 、 甲酸 、 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到3-羟基喹啉-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  3-羟基喹啉-2-羧酸的新方法

  摘要：

  喹啉-2-羧酸衍生物在具有抗肿瘤活性的几种天然环肽的N末端加帽。讨论了制备3-羟基喹啉-2-羧酸的新途径。标题化合物的制备通过以下四个步骤完成：从3-羟基喹啉通过羟基的MOM保护，然后在伴随氧化的情况下将1，2-甲基锂加到喹啉环上，最后进行两个步骤步氧化过程，用于将甲基转化为羧酸以及去除MOM基团。此外，对其制备的不同尝试导致了其他有趣的喹啉，例如2-氯-3-羟基喹啉-4-羧酸和受保护的3,3'-二羟基-2,2'-联喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.011
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基-2-甲基喹啉 在 三溴化硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(methoxymethoxy)-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorine-Containing Phosphodiesterase 10A (PDE10A) Inhibitors and the In Vivo Evaluation of F-18 Labeled PDE10A PET Tracers in Rodent and Nonhuman Primate

  摘要：

  A series of fluorine-containing PDE10A inhibitors were designed and synthesized to improve the metabolic stability of [C-11]MP-10. Twenty of the 22 new analogues had high potency and selectivity for PDE10A: 18a-j, 19d-j, 20a-b, and 21b had IC50 values <5 nM for PDE10A. Seven F-18 labeled compounds [F-18](18)a-e, [F-18]18g, and [F-18]20a were radiosynthesized by F-18-introduction onto the quinoline rather than the pyrazole moiety of the MP-10 pharmacophore and performed in vivo evaluation. Biodistribution studies in rats showed similar to 2-fold higher activity in the PDE10A-enriched striatum than nontarget brain regions; this ratio increased from 5 to 30 min postinjection, particularly for [F-18]18a-d and [F-18]20a. Micro-PET studies of [F-18]18d and [F-18]20a in nonhuman primates provided clear visualization of striatum with suitable equilibrium kinetics and favorable metabolic stability. These results suggest this strategy may identify a F-18-labeled PET tracer for quantifying the levels of PDE10A in patients with CNS disorders including Huntington's disease and schizophrenia.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01205