4-溴-2-甲基-3-羟基喹啉 | 13235-12-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-溴-2-甲基-3-羟基喹啉
• 英文名称: 4-bromo-2-methylquinolin-3-ol
• 英文别名: 4-bromo-3-hydroxy-2-methylquinoline
• CAS: 13235-12-6
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: KJLMRQHMWOMEST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164～166℃
• 沸点：
  323.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.612±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933499090
• 危险类别：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-甲基-3-羟基喹啉 在 水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到2-甲基-3,4-二羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  [2-(2-Nitrophenyl)oxiran-1-yl](aryl(methyl))ketones 在 3-hydroxyquinolin-4(1H)-ones 和 2-arylquinolines 的合成中

  摘要：

  研究了[2-(2-硝基苯基)环氧乙烷-1-基](芳基(甲基))酮在3-羟基喹啉-4-酮和2-芳基喹啉合成中的适用性。

  DOI：

  10.1007/s11172-019-2513-4
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-甲基喹啉 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到4-溴-2-甲基-3-羟基喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过Na 2 S 2 O 4介导的（2-（2-硝基苯基）环氧乙烷-1-基）（芳基）甲酮（邻硝基苯甲酰苯甲酮氧化物）的还原环化反应，可以简单地合成3-羟基喹啉。

  摘要：

  已经开发了一种有效的连二亚硫酸钠（Na 2 S 2 O 4）介导的方法，该方法通过原位Meinwald重排/邻硝基苯甲酰苯乙酮氧化物的分子内还原环化反应来构建3-羟基喹啉。实用的方法是在温和的反应条件下具有优异的官能团相容性，且产率高达98％。此外，进一步的操作成功地提供了4-溴取代的衍生物，其可以为探索3-羟基喹啉的生物活性类似物提供有希望的潜在应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.06.058

文献信息

• Bromodecarboxylation of Quinoline Salicylic Acids: Increasing the Diversity of Accessible Substituted Quinolines
  作者：Kristin Janz、Neelu Kaila

  DOI：10.1021/jo9018232

  日期：2009.11.20

  Quinoline salicylic acids underwent bromodecarboxylation at room temperature upon treatment with N-bromosuccinimide. A wide variety of functional groups was tolerated. Several one-pot transformations were also carried out, allowing the preparation of diverse 4-substituted quinolines.

  在用N-溴代琥珀酰亚胺处理后，喹啉水杨酸在室温下进行溴脱羧。可以容忍各种各样的功能基团。还进行了几次一锅转化，从而制备了多种4-取代的喹啉。
• Setup of 4‐Prenylated Quinolines through Suzuki‐Miyaura Coupling for the Synthesis of Aurachins A and B
  作者：Laura Stief、Andreas Speicher

  DOI：10.1002/adsc.202100884

  日期：2022.1.4

  polyprenyl side chain could be introduced into the heterocyclic quinoline moiety through Suzuki-Miyaura coupling of the corresponding quinoline-N-oxide with a polyprenyl boronic acid. This tool could be utilized for the synthesis of the natural product Aurachin B from the myxobacterium Stigmatella aurantiaca. This prenylated quinoline could then be transformed into the related Aurachin A through an

  通过相应的喹啉-N-氧化物与聚异戊二烯基硼酸的Suzuki-Miyaura 偶联，可以将聚异戊二烯基侧链引入杂环喹啉部分。该工具可以用于天然产品Aurachin B的从粘细菌合成Stigmatella aurantiaca。然后可以通过环氧化开环级联将这种异戊二烯化喹啉转化为相关的 Aurachin A。
• Discovery of MK-8831, A Novel Spiro-Proline Macrocycle as a Pan-Genotypic HCV-NS3/4a Protease Inhibitor
  作者：Santhosh F. Neelamkavil、Sony Agrawal、Thomas Bara、Chad Bennett、Sathesh Bhat、Dipshikha Biswas、Linda Brockunier、Nicole Buist、Duane Burnette、Mark Cartwright、Samuel Chackalamannil、Robert Chase、Mariappan Chelliah、Austin Chen、Martin Clasby、Vincent J. Colandrea、Ian W. Davies、Keith Eagen、Zhuyan Guo、Yongxin Han、John Howe、Charles Jayne、Hubert Josien、Stacia Kargman、Karen Marcantonio、Shouwu Miao、Randy Miller、Andrew Nolting、Patrick Pinto、Murali Rajagopalan、Rebecca T. Ruck、Unmesh Shah、Aileen Soriano、Donald Sperbeck、Francisco Velazquez、Jin Wu、Yan Xia、Srikanth Venkatraman

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00425

  日期：2016.1.14

  different next generation inhibitor to MK-5172 (our Ns3/4a protease inhibitor currently under regulatory review), which would achieve superior pangenotypic activity with acceptable safety and pharmacokinetic profile. These efforts have led to the discovery of a novel class of HCV NS3/4a protease inhibitors containing a unique spirocyclic-proline structural motif. The design strategy involved a molecular-modeling

  我们一直专注于鉴定与MK-5172（我们的Ns3 / 4a蛋白酶抑制剂，目前正在监管审查中）在结构上不同的下一代抑制剂，该抑制剂将实现具有可接受的安全性和药代动力学特征的优异的泛型活性。这些努力导致发现了一种新型的HCV NS3 / 4a蛋白酶抑制剂，该抑制剂具有独特的螺环-脯氨酸结构基序。设计策略包括基于分子建模的方法，以及对该系列的优化工作，以获得具有良好口服剂量暴露的泛基因型覆盖率。这项工作的关键要素之一是P2喹啉基团的螺环化，它刚性化并限制了结合构象，从而提供了一个新的核心。该小组的第二个重点还在于提高针对基因型3a和基因型1b关键突变体的活性。结构化学与分子建模的合理应用指导了结构与活性关系的设计和优化，从而鉴定出具有优良泛基因型活性和安全性的临床候选药物MK-8831。
• Compound having tgfß inhibitory activity and medicinal composition containing the same
  申请人：Shimizu Kiyoshi

  公开号：US20060111375A1

  公开（公告）日：2006-05-25

  The present invention provides compounds represented by formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof: wherein X represents CH or N; Z represents —O—, —NH— or —C(═O)—; R and R′ represent a hydrogen atom, hydroxyl, a halogen atom, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl optionally substituted alkoxy, amino, aminocarbonyl, or an optionally substituted heterocyclic group; and A represents an optionally substituted specific carbocyclic or heterocyclic group. The compounds according to the present invention have excellent TGFβ inhibitory activity.

  本发明提供了以下公式（I）所表示的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂： 其中，X代表CH或N；Z代表-O-，-NH-或-C（=O）-；R和R'代表氢原子，羟基，卤原子，可选择取代的烷基，可选择取代的烯基，可选择取代的烷氧基，氨基，氨基甲酰基或可选择取代的杂环基；A代表可选择取代的特定环烷基或杂环基。本发明的化合物具有出色的TGFβ抑制活性。
• COMPOUND HAVING TGFBETA INHIBITORY ACTIVITY AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THE SAME
  申请人：Shimizu Kiyoshi

  公开号：US20090312313A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The present invention provides compounds represented by formula (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof: wherein X represents CH or N; Z represents —O—, —NH— or —C(═O)—; R and R′ represent a hydrogen atom, hydroxyl, a halogen atom, optionally substituted alkyl, optionally substituted alkenyl optionally substituted alkoxy, amino, aminocarbonyl, or an optionally substituted heterocyclic group; and A represents an optionally substituted specific carbocyclic or heterocyclic group. The compounds according to the present invention have excellent TGFβ inhibitory activity.

  本发明提供了由式(I)表示的化合物及其药学上可接受的盐和溶剂： 其中，X代表CH或N；Z代表—O—、—NH—或—C(═O)—；R和R′代表氢原子、羟基、卤素原子、可选取代的烷基、可选取代的烯基、可选取代的烷氧基、氨基、氨基甲酰基或可选取代的杂环基；A代表可选取代的特定环烷基或杂环基。本发明的化合物具有优异的TGFβ抑制活性。