6-hydroxy-1-methyl-2-quinolinone | 69601-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-1-methyl-2-quinolinone
• 英文别名: 6-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one；6-hydroxy-N-methylquinolin-2-one；6-hydroxy-N-methyl-2-quinolone；6-hydroxy-1-methylcarbostyril；6-hydroxy-1-methyl-1H-quinolin-2-one；6-Hydroxy-1-methyl-1H-chinolin-2-on；6-hydroxy-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 69601-45-2
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD24714100
• 分子量: 175.187
• InChiKey: NOIQPNXLNANOPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-1-methyl-2-quinolinone 在 Grubbs catalyst first generation potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (Z)-4-Methyl-9,12-dihydro-4H,8H-7-oxa-4-aza-cycloocta[a]naphthalen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Oxepin 和 Oxocin 环化 2-喹诺酮的区域选择性合成

  摘要：

  开发了一种基于串联 Claisen 重排和闭环复分解的合成策略，用于区域选择性合成一些迄今未知的 oxepin-和 oxocin-annulated 2-quinolones。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861786
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2(1H)-喹啉酮 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-hydroxy-1-methyl-2-quinolinone
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物通过抑制 A549 细胞的上皮-间质转化和迁移发挥抗肺癌活性

  摘要：

  由三氟甲磺酸中间体与苯硼酸、末端炔烃和有机锌化合物通过钯催化的交叉偶联反应合成了一系列香豆素衍生物和等排体。使用顺铂作为参考药物，针对两种非小细胞肺癌 (NSCLC) 细胞系 (A-549 和 H2170) 和正常细胞系 (NIH-3T3) 评估了化合物的体外细胞毒性作用。此外，还评估了最有希望的香豆素衍生物 (9f) 在逆转 IL-1β 刺激的 A549 细胞中的上皮间质转化 (EMT) 和抑制 A549 细胞中 EMT 相关迁移能力方面的作用。9f 具有最大的细胞毒性作用（CC50 = 7.1 ± 0.8 和 3.3 ± 0.5 μM，分别针对 A549 和 H2170 细胞），对 NIH-3T3 细胞的 CC50 值为 25.8 μM。9f 通过抑制 F-肌动蛋白重组、减弱肌动蛋白细胞骨架重组的变化和下调 IL-1β 刺激的 A549 细胞中的波形蛋白来抑制上皮细胞中 IL-1β 诱导的

  DOI：

  10.3390/ph15010104

文献信息

• Heteroaryl quinolines as inhibitors of leukotriene biosynthesis
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US05410054A1

  公开（公告）日：1995-04-25

  Compounds having the formula I: ##STR1## are inhibitors of leukotriene biosynthesis. These compounds are useful as anti-asthmatic, anti-allergic, anti-inflammatory, and cytoprotective agents. They are also useful in treating angina, cerebral spasm, glomerular nephritis, hepatitis, endotoxemia, uveitis, and allograft rejection and in preventing the formation of atherosclerotic plaques.

  具有以下化学式I的化合物是白三烯生物合成的抑制剂。这些化合物可用作抗哮喘、抗过敏、抗炎和细胞保护剂。它们还可用于治疗心绞痛、脑痉挛、肾小球肾炎、肝炎、内毒素血症、葡萄膜炎和移植排斥，并可预防动脉粥样硬化斑块的形成。
• Novel carbostyril derivatives
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04298739A1

  公开（公告）日：1981-11-03

  Novel carbostyril derivatives having platelet aggregation inhibitory action, antiinflamatory action, antiulcer action, vasodilatory action and phosphodiesterase inhibitory action and are useful for preventing or curing thrombus, arteriosclerosis, hypertension, asthma and other like diseases, and also useful as an antiinflamatory or anti-ulcer agent, represented by the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.2-4 alkenyl, phenyl-C.sub.1-4 alkyl-; R.sup.2 is hydrogen, a halogen atom, hydroxy, phenyl-C.sub.1-4 alkoxy; R.sup.3 is hydrogen, hydroxy, C.sub.1-4 alkyl; R.sup.4 is C.sub.3-8 cycloalkyl, substituted or unsubstituted phenyl, C.sub.3-8 cycloalkyl-C.sub.1-4 alkyl, 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl, R.sup.5 is hydrogen, C.sub.1-8 alkyl, C.sub.2-4 alkenyl, phenyl, C.sub.3-8 cycloalkyl, phenyl-C.sub.1-4 alkyl, C.sub.3-8 cycloalkyl-C.sub.1-4 alkyl, m is an integer of 1 - 3, l and n which may be same or different, and are respectively 0 or an integer of 1 - 7 and the sum of l and n is not exceeding 7, the carbon-carbon bond at 3- and 4-positions in the carbostyril skelton is either single or double bond.

  具有血小板聚集抑制作用、抗炎作用、抗溃疡作用、扩血管作用和磷酸二酯酶抑制作用的新型羧甲基苯基吡咯衍生物，可用于预防或治疗血栓、动脉硬化、高血压、哮喘等疾病，并可用作抗炎或抗溃疡剂，其化学式表示为：##STR1## 其中，R1为氢、C1-4烷基、C2-4烯基、苯基-C1-4烷基；R2为氢、卤素原子、羟基、苯基-C1-4烷氧基；R3为氢、羟基、C1-4烷基；R4为C3-8环烷基、取代或未取代苯基、C3-8环烷基-C1-4烷基、2-(3,4-二甲氧基苯基)-乙基、R5为氢、C1-8烷基、C2-4烯基、苯基、C3-8环烷基、苯基-C1-4烷基、C3-8环烷基-C1-4烷基，m为1-3的整数，l和n可以相同或不同，分别为0或1-7的整数，l和n的和不超过7，羧甲基苯基吡咯骨架的3-和4-位碳-碳键为单键或双键。
• Nitrogen-containing compounds and pharmaceutical compositions thereof for the treatment of atrial fibrillation
  申请人：Matsumura Shuuji

  公开号：US08822453B2

  公开（公告）日：2014-09-02

  The present invention provides a novel diazepine compound that blocks the IKur current or the Kv1.5 channel potently and more selectively than other K+ channels. The present invention relates to a diazepine compound represented by General Formula (1) or a salt thereof, wherein R1, R2, R3, and R4 are each independently hydrogen, lower alkyl, cyclo lower alkyl or lower alkoxy lower alkyl; R2 and R3 may be linked to form lower alkylene; A1 is lower alkylene optionally substituted with one or more substituents selected from the group consisting of hydroxyl and oxo; Y1 and Y2 are each independently —N═ or —CH═; and R5 is group represented by wherein R6 and R7 are each independently hydrogen or organic group; R6 and R7 may be linked to form a ring together with the neighboring group —XA—N—XB—; XA and XB are each independently a bond, lower alkylene, etc.

  本发明提供了一种新型二氮杂烷化合物，可比其他K+通道更有效地和更选择性地阻断IKur电流或Kv1.5通道。本发明涉及一种由通式（1）表示的二氮杂烷化合物或其盐，其中R1、R2、R3和R4各自独立地为氢、低碳基、环低碳基或低烷氧基低碳基；R2和R3可以连接形成低碳烷基；A1是低碳烷基，可选地取代一个或多个取代基，所述取代基选择自羟基和氧代基；Y1和Y2各自独立地为—N═或—CH═；以及R5是由以下式子表示的基：其中R6和R7各自独立地为氢或有机基团；R6和R7可以与相邻的基团—XA—N—XB—一起形成环；XA和XB各自独立地为键、低碳烷基等。
• Discovery of a Thioxanthone–TfOH Complex as a Photoredox Catalyst for Hydrogenation of Alkenes Using <i>p</i> ‐Xylene as both Electron and Hydrogen Sources
  作者：Wen‐Jie Kang、Bo Li、Meng Duan、Guangxing Pan、Weiqiang Sun、Aishun Ding、Yanbin Zhang、K. N. Houk、Hao Guo

  DOI：10.1002/anie.202211562

  日期：2022.11.25

  novel organic photoredox catalyst was discovered by simply adding a catalytic amount of TfOH as a co-catalyst to readily available thioxanthone. The new catalyst, 9-HTXTF, shows a sufficiently long singlet lifetime and adequately strong oxidation potential, as well as relatively facile photoexcitation, with applications in the hydrogenation and deuteration of carbonylated alkenes.

  通过简单地将催化量的 TfOH 作为助催化剂添加到容易获得的噻吨酮中，发现了一种新型有机光氧化还原催化剂。新型催化剂9-HTXTF具有足够长的单线态寿命和足够强的氧化电位，以及相对容易的光激发，可用于羰基化烯烃的氢化和氘化。
• Howitz; Baerlocher, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 457
  作者：Howitz、Baerlocher

  DOI：——

  日期：——