N-cyclohexyl-N-methyl-4-(1,2-dihydro-1-methyl-2-oxo-6-quinolyloxy)butyramide | 69601-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-N-methyl-4-(1,2-dihydro-1-methyl-2-oxo-6-quinolyloxy)butyramide
• 英文别名: N-cyclohexyl-N-methyl-4-((1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-6-yl)oxy)butanamide；cilostamide；1-methyl-6-[3-(N-cyclohexyl-N-methylaminocarbonyl)-propoxy]carbostyril；N-cyclohexyl-N-methyl-4-(1-methyl-2-oxoquinolin-6-yl)oxybutanamide
• CAS: 69601-00-9
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₃
• 分子量: 356.465
• InChiKey: HHWYQEJEFUHTPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-N-methyl-4-(1,2-dihydro-1-methyl-2-oxo-6-quinolyloxy)butyramide 在 钯 氢气 、 ligroin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、33.77 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以to obtain 1.9 g of 1-methyl-6-[3-(N-methyl-N-cyclohexylaminocarbonyl)propoxy]-3,4-dihydrocarbostyril in the form of colorless needle-like crystals with melting point of 104.5°-106.5° C.的产率得到1-methyl-6-[3-(N-cyclohexyl)-N-methylaminocarbonylpropoxy]-3,4-dihydrocarbostyril
  参考文献：
  名称：

  Novel carbostyril derivatives

  摘要：

  具有血小板聚集抑制作用、抗炎作用、抗溃疡作用、扩血管作用和磷酸二酯酶抑制作用的新型羧甲基苯基吡咯衍生物，可用于预防或治疗血栓、动脉硬化、高血压、哮喘等疾病，并可用作抗炎或抗溃疡剂，其化学式表示为：##STR1## 其中，R1为氢、C1-4烷基、C2-4烯基、苯基-C1-4烷基；R2为氢、卤素原子、羟基、苯基-C1-4烷氧基；R3为氢、羟基、C1-4烷基；R4为C3-8环烷基、取代或未取代苯基、C3-8环烷基-C1-4烷基、2-(3,4-二甲氧基苯基)-乙基、R5为氢、C1-8烷基、C2-4烯基、苯基、C3-8环烷基、苯基-C1-4烷基、C3-8环烷基-C1-4烷基，m为1-3的整数，l和n可以相同或不同，分别为0或1-7的整数，l和n的和不超过7，羧甲基苯基吡咯骨架的3-和4-位碳-碳键为单键或双键。

  公开号：

  US04298739A1
• 作为产物：
  描述：

  4-[(2-氧代-1H-喹啉-6-基)氧基]丁酸 在 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-cyclohexyl-N-methyl-4-(1,2-dihydro-1-methyl-2-oxo-6-quinolyloxy)butyramide
  参考文献：
  名称：

  Studies on 2-oxoquinoline derivatives as blood platelet aggregation inhibitors. III. N-Cyclohexyl-N-(2-hydroxyethyl)-4-(1,2-dihydro-2-oxo-6-quinolyloxy)butyramide and related compounds.

  摘要：

  合成了一系列 N,N-取代的ω-(1, 2-二氢-2-氧羟喹啉氧基)烷基氨基酸酰胺，并对其在体外对胶原和ADP诱导的兔血小板聚集的抑制活性进行了测试。这些化合物是通过ω-(1, 2-二氢-2-氧羟喹啉氧基)烷酸与各种胺反应，采用混合酸酐法制备的。其中，N-环己基-N-(2-羟乙基)-4-(1, 2-二氢-2-氧-6-喹啉氧基)丁酰胺（IVa1）被发现具有最强的抑制活性。文中讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.852

文献信息

• Expedient delivery of quinolinone drugs <i>via</i> a traceless <i>N</i>-nitroso enabled oxidative Heck/amidation cascade
  作者：Zhongyuan Li、Xiaojian Chen、Hulin Zhong、Yitong Lin、Yang Gao、Yuan Liu、Qian Chen、Yanping Huo、Xianwei Li

  DOI：10.1039/d2cc05514g

  日期：——

  The exploration of green C–H oxidation for the rapid construction of functional molecules, remains a permanent goal in synthetic chemistry.

  翻译结果：

  绿色C-H氧化的探索，以快速构建功能分子为目标，仍然是合成化学的永久目标。

• NISHI, TAKAO;TABUSA, FUJIO;TANAKA, TATSUYOSHI;UEDA, HIRAKI;SHIMIZU, TAKEF+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 3, 852-860
  作者：NISHI, TAKAO、TABUSA, FUJIO、TANAKA, TATSUYOSHI、UEDA, HIRAKI、SHIMIZU, TAKEF+

  DOI：——

  日期：——
• US4298739A
  申请人：——

  公开号：US4298739A

  公开（公告）日：1981-11-03
• Studies on 2-oxoquinoline derivatives as blood platelet aggregation inhibitors. III. N-Cyclohexyl-N-(2-hydroxyethyl)-4-(1,2-dihydro-2-oxo-6-quinolyloxy)butyramide and related compounds.
  作者：TAKAO NISHI、FUJIO TABUSA、TATSUYOSHI TANAKA、HIRAKI UEDA、TAKEFUMI SHIMIZU、TOSHIMI KANBE、YUKIO KIMURA、KAZUYUKI NAKAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.31.852

  日期：——

  A series of N, N-disubstituted-ω-(1, 2-dihydro-2-oxoquinolyloxy) alkanecarboxamides was synthesized and tested for inhibitory activity towards collagen- and ADP-induced aggregation of rabbit blood platelet in vitro. These compounds were prepared by the reaction of ω-(1, 2-dihydro-2-oxoquinolyloxy) alkanoic acid and various amines by the mixed anhydride method. Among them, N-cyclohexyl-N-(2-hydroxyethyl)-4-(1, 2-dihydro-2-oxo-6-quinolyloxy) butyramide (IVa1) was found to have the most potent inhibitory activity. The structure-activity relationships are discussed.

  合成了一系列 N,N-取代的ω-(1, 2-二氢-2-氧羟喹啉氧基)烷基氨基酸酰胺，并对其在体外对胶原和ADP诱导的兔血小板聚集的抑制活性进行了测试。这些化合物是通过ω-(1, 2-二氢-2-氧羟喹啉氧基)烷酸与各种胺反应，采用混合酸酐法制备的。其中，N-环己基-N-(2-羟乙基)-4-(1, 2-二氢-2-氧-6-喹啉氧基)丁酰胺（IVa1）被发现具有最强的抑制活性。文中讨论了结构-活性关系。
• Novel carbostyril derivatives
  申请人：Otsuka Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04298739A1

  公开（公告）日：1981-11-03

  Novel carbostyril derivatives having platelet aggregation inhibitory action, antiinflamatory action, antiulcer action, vasodilatory action and phosphodiesterase inhibitory action and are useful for preventing or curing thrombus, arteriosclerosis, hypertension, asthma and other like diseases, and also useful as an antiinflamatory or anti-ulcer agent, represented by the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.2-4 alkenyl, phenyl-C.sub.1-4 alkyl-; R.sup.2 is hydrogen, a halogen atom, hydroxy, phenyl-C.sub.1-4 alkoxy; R.sup.3 is hydrogen, hydroxy, C.sub.1-4 alkyl; R.sup.4 is C.sub.3-8 cycloalkyl, substituted or unsubstituted phenyl, C.sub.3-8 cycloalkyl-C.sub.1-4 alkyl, 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-ethyl, R.sup.5 is hydrogen, C.sub.1-8 alkyl, C.sub.2-4 alkenyl, phenyl, C.sub.3-8 cycloalkyl, phenyl-C.sub.1-4 alkyl, C.sub.3-8 cycloalkyl-C.sub.1-4 alkyl, m is an integer of 1 - 3, l and n which may be same or different, and are respectively 0 or an integer of 1 - 7 and the sum of l and n is not exceeding 7, the carbon-carbon bond at 3- and 4-positions in the carbostyril skelton is either single or double bond.

  具有血小板聚集抑制作用、抗炎作用、抗溃疡作用、扩血管作用和磷酸二酯酶抑制作用的新型羧甲基苯基吡咯衍生物，可用于预防或治疗血栓、动脉硬化、高血压、哮喘等疾病，并可用作抗炎或抗溃疡剂，其化学式表示为：##STR1## 其中，R1为氢、C1-4烷基、C2-4烯基、苯基-C1-4烷基；R2为氢、卤素原子、羟基、苯基-C1-4烷氧基；R3为氢、羟基、C1-4烷基；R4为C3-8环烷基、取代或未取代苯基、C3-8环烷基-C1-4烷基、2-(3,4-二甲氧基苯基)-乙基、R5为氢、C1-8烷基、C2-4烯基、苯基、C3-8环烷基、苯基-C1-4烷基、C3-8环烷基-C1-4烷基，m为1-3的整数，l和n可以相同或不同，分别为0或1-7的整数，l和n的和不超过7，羧甲基苯基吡咯骨架的3-和4-位碳-碳键为单键或双键。