N-cyclohexyl-N-methyl-4-(1,2-dihydro-1-methyl-2-oxo-6-quinolyloxy)butyramide | 69601-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-N-methyl-4-(1,2-dihydro-1-methyl-2-oxo-6-quinolyloxy)butyramide
• 英文别名: N-cyclohexyl-N-methyl-4-((1-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-6-yl)oxy)butanamide；cilostamide；1-methyl-6-[3-(N-cyclohexyl-N-methylaminocarbonyl)-propoxy]carbostyril；N-cyclohexyl-N-methyl-4-(1-methyl-2-oxoquinolin-6-yl)oxybutanamide
• CAS: 69601-00-9
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₃
• 分子量: 356.465
• InChiKey: HHWYQEJEFUHTPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-N-methyl-4-(1,2-dihydro-1-methyl-2-oxo-6-quinolyloxy)butyramide 在 钯 氢气 、 ligroin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、33.77 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以to obtain 1.9 g of 1-methyl-6-[3-(N-methyl-N-cyclohexylaminocarbonyl)propoxy]-3,4-dihydrocarbostyril in the form of colorless needle-like crystals with melting point of 104.5°-106.5° C.的产率得到1-methyl-6-[3-(N-cyclohexyl)-N-methylaminocarbonylpropoxy]-3,4-dihydrocarbostyril
  参考文献：
  名称：

  Novel carbostyril derivatives

  摘要：

  具有血小板聚集抑制作用、抗炎作用、抗溃疡作用、扩血管作用和磷酸二酯酶抑制作用的新型羧甲基苯基吡咯衍生物，可用于预防或治疗血栓、动脉硬化、高血压、哮喘等疾病，并可用作抗炎或抗溃疡剂，其化学式表示为：##STR1## 其中，R1为氢、C1-4烷基、C2-4烯基、苯基-C1-4烷基；R2为氢、卤素原子、羟基、苯基-C1-4烷氧基；R3为氢、羟基、C1-4烷基；R4为C3-8环烷基、取代或未取代苯基、C3-8环烷基-C1-4烷基、2-(3,4-二甲氧基苯基)-乙基、R5为氢、C1-8烷基、C2-4烯基、苯基、C3-8环烷基、苯基-C1-4烷基、C3-8环烷基-C1-4烷基，m为1-3的整数，l和n可以相同或不同，分别为0或1-7的整数，l和n的和不超过7，羧甲基苯基吡咯骨架的3-和4-位碳-碳键为单键或双键。

  公开号：

  US04298739A1
• 作为产物：
  描述：

  4-[(2-氧代-1H-喹啉-6-基)氧基]丁酸 在 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-cyclohexyl-N-methyl-4-(1,2-dihydro-1-methyl-2-oxo-6-quinolyloxy)butyramide
  参考文献：
  名称：

  Studies on 2-oxoquinoline derivatives as blood platelet aggregation inhibitors. III. N-Cyclohexyl-N-(2-hydroxyethyl)-4-(1,2-dihydro-2-oxo-6-quinolyloxy)butyramide and related compounds.

  摘要：

  合成了一系列 N,N-取代的ω-(1, 2-二氢-2-氧羟喹啉氧基)烷基氨基酸酰胺，并对其在体外对胶原和ADP诱导的兔血小板聚集的抑制活性进行了测试。这些化合物是通过ω-(1, 2-二氢-2-氧羟喹啉氧基)烷酸与各种胺反应，采用混合酸酐法制备的。其中，N-环己基-N-(2-羟乙基)-4-(1, 2-二氢-2-氧-6-喹啉氧基)丁酰胺（IVa1）被发现具有最强的抑制活性。文中讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.852

文献信息

• Expedient delivery of quinolinone drugs <i>via</i> a traceless <i>N</i>-nitroso enabled oxidative Heck/amidation cascade
  作者：Zhongyuan Li、Xiaojian Chen、Hulin Zhong、Yitong Lin、Yang Gao、Yuan Liu、Qian Chen、Yanping Huo、Xianwei Li

  DOI：10.1039/d2cc05514g

  日期：——

  The exploration of green C–H oxidation for the rapid construction of functional molecules, remains a permanent goal in synthetic chemistry.

  翻译结果：

  绿色C-H氧化的探索，以快速构建功能分子为目标，仍然是合成化学的永久目标。

• NISHI, TAKAO;TABUSA, FUJIO;TANAKA, TATSUYOSHI;UEDA, HIRAKI;SHIMIZU, TAKEF+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 3, 852-860
  作者：NISHI, TAKAO、TABUSA, FUJIO、TANAKA, TATSUYOSHI、UEDA, HIRAKI、SHIMIZU, TAKEF+

  DOI：——

  日期：——
• US4298739A
  申请人：——

  公开号：US4298739A

  公开（公告）日：1981-11-03