6-hydroxy-1-methyl-5-(prop-2-enyl)-quinolin-2(1H)-one | 314770-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-hydroxy-1-methyl-5-(prop-2-enyl)-quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-allyl-6-hydroxy-N-methylquinolin-2-one；6-Hydroxy-1-methyl-5-(prop-2-enyl)-quinolin-2-one；6-hydroxy-1-methyl-5-prop-2-enylquinolin-2-one
• CAS: 314770-67-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: WEQCKATWAJFVNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydroxy-1-methyl-5-(prop-2-enyl)-quinolin-2(1H)-one 在 硫酸 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2,6-Dimethyl-1,2-dihydro-6H-furo[3,2-f]quinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis ofPyrano[3,2-f]quinolin-2(7H)-onesand Furo[3,2-f]quinolin-2-ones

  摘要：

  DOI：

  10.1007/pl00010318
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-1-methyl-2-quinolinone 在 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 6-hydroxy-1-methyl-5-(prop-2-enyl)-quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Oxepin 和 Oxocin 环化 2-喹诺酮的区域选择性合成

  摘要：

  开发了一种基于串联 Claisen 重排和闭环复分解的合成策略，用于区域选择性合成一些迄今未知的 oxepin-和 oxocin-annulated 2-quinolones。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861786

文献信息

• Sequential Claisen Rearrangement and Intramolecular Heck Reaction as a Route to Medium-Ring Oxacycle-Fused Heterocycles
  作者：Shital Chattopadhyay、Kaushik Neogi、Sovan Singha、Rajat Dey

  DOI：10.1055/s-2008-1072719

  日期：2008.5

  A synthetic strategy based on tandem application of Claisen rearrangement and intramolecular Heck reaction as key steps has been developed for the synthesis of various hitherto unknown benzoxocine- and benzoxonine-fused coumarin and quinolone derivatives.

  已经开发了一种基于串联应用 Claisen 重排和分子内 Heck 反应作为关键步骤的合成策略，用于合成各种迄今为止未知的苯佐辛和苯佐宁稠合香豆素和喹诺酮衍生物。