betulin diacetate | 1721-69-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: betulin diacetate
• 英文别名: 3β,28-diacetoxy-lup-20(29)-ene；lup-20 (29)-en-3β,28-di-yl acetate；3,28-diacetoxy betulin；Lupendioldiacetat；Betuiluidiacetat；Betulin-diacetat；[(1R,3aS,5aR,5bR,9S,11aR)-9-acetyloxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3a-yl]methyl acetate
• CAS: 1721-69-3；35317-00-1
• 化学式: C₃₄H₅₄O₄
• 分子量: 526.8
• InChiKey: MIROITGPMGDCGI-JIWFEHDXSA-N

物化性质

• 熔点：
  221-223°C
• 比旋光度：
  D20 +22° (c = 1.2 in CHCl3)
• 沸点：
  548.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  氯仿：10 mg/ml，DMF：微溶，DMSO：微溶
• LogP：
  10.489 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  betulin diacetate 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 氢溴酸 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3,28-dihydroxy-18-lupene bis(hydrogen succinate)
  参考文献：
  名称：

  用四氧化钌通过改进程序氧化衍生自 18-lupene 和 18,19-secolupane 的三萜

  摘要：

  已经开发了在乙酸乙酯-水系统中用四氧化钌将 18-lupene 衍生物氧化为 18,19-secolupane-18,19-dione 衍生物的方便的制备方法。已经发现，3β,28-diacetoxy-18,19-secolupane-18,19-dione 可以从其 19-（乙缩醛）或 19-肟与四氧化钌反应得到。

  DOI：

  10.1007/bf00598075
• 作为产物：
  描述：

  betulin 、 乙酸酐 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到betulin diacetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRITERPENOID DERIVATIVES USEFUL AS ANTIPROLIFERATIVE AGENTS
  [FR] DÉRIVÉS DE TRITERPÉNOÏDE AGENTS ANTIPROLIFÉRATION

  摘要：

  公式(I)和(II)。本发明涉及使用一种新的通用公式(I)或(II)的鲁班衍生物，或其药学上可接受的盐、晶型、复合物、水合物或可水解酯，用于预防和/或抑制肿瘤生长，并用于治疗癌症和其他增生性疾病，更具体地用于治疗白血病、肝脏、宫颈、结肠和前列腺癌。本发明还涉及这些化合物的合成以及含有它们的药物组合物。

  公开号：

  WO2010134830A1

文献信息

• TRITERPENES DERIVATIVES AND USES THEREOF AS ANTITUMOR AGENTS OR ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：PICHETTE ANDRE

  公开号：US20080167254A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  A compound of formula (1): wherein R 1 is selected from the group consisting of H, α-L-Rhamnopyranose, α-D-Mannopyranose, β-D-Xylopyranose, β-D-Glucopyranose, and α-D-Arabinopyranose; R 2 is selected from CH 3 , COOH, CH 2 OH, COOCH 3 and CH 2 O-α-D-Arabinopyranose; with the proviso that the compound of formula (I) is not a compound of formula (I) wherein R 1 is β-D-Glucopyranose and R 2 is COOH; wherein R 1 is α-L-Rhamnopyranose and R 2 is CH 3 ; wherein R 1 is β-D-Glucopyranose and R 2 is CH 2 OH; wherein R 1 is β-D-Xylopyranose and R 2 is CH 2 OH; wherein R 1 is α-L-Rhamnopyranose and R 2 is COOCH 3 , wherein R 1 is H and R 2 is CH 3 ; wherein R 1 is H and R 2 is CH 2 OH; wherein R 1 is H and R 2 is COOH; or wherein R 1 is H and R 2 is COOCH 3 , or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  式（1）的化合物：其中R1选自H、α-L-葡萄糖苷、α-D-甘露糖苷、β-D-木糖苷、β-D-葡萄糖苷和α-D-阿拉伯糖苷组成的群；R2选自CH3、COOH、CH2OH、COOCH3和CH2O-α-D-阿拉伯糖苷；但化合物的式（I）不是式（I）中R1为β-D-葡萄糖苷且R2为COOH的化合物；其中R1为α-L-葡萄糖苷且R2为CH3；其中R1为β-D-葡萄糖苷且R2为CH2OH；其中R1为β-D-木糖苷且R2为CH2OH；其中R1为α-L-葡萄糖苷且R2为COOCH3；其中R1为H且R2为CH3；其中R1为H且R2为CH2OH；其中R1为H且R2为COOH；或其中R1为H且R2为COOCH3，或其药学上可接受的盐。
• BETULIN DERIVED COMPOUNDS USEFUL AS ANTIPROTOZOAL AGENTS
  申请人：Yli-Kauhaluoma Jari

  公开号：US20100190795A1

  公开（公告）日：2010-07-29

  The invention relates to betulin derivatives, and to the use thereof as agents against protozoa of the genus Leishmania and against leishmaniasis in applications of pharmaceutical industry.

  该发明涉及到白桦酸衍生物，并将其用作制药工业中针对副单胞菌属Leishmania及利什曼病的药剂。
• Betulin derived compounds as anti-feedants for plant pests
  申请人：Alakurtti Sami

  公开号：US20120035224A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The invention relates to compounds derived from betulin, and to the use thereof in plant pest control, particularly as antifeedants for butterfly larvae, beetles and snails. Further, the invention relates to novel betulin derivatives and methods for the production thereof either directly from betulin, or via intermediates derived therefrom.

  本发明涉及从白桦酸中衍生出的化合物，并且涉及将其用于植物害虫控制，特别是作为蝴蝶幼虫、甲虫和蜗牛的抗饲料剂。此外，本发明涉及新的白桦酸衍生物及其制备方法，可以直接从白桦酸中制备，也可以通过从白桦酸中衍生出的中间体制备。
• COMPOSITIONS COMPRISING BETULONIC ACID
  申请人：Yli-Kauhaluoma Jari

  公开号：US20100196290A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The invention relates to compositions of cosmetic and pharmaceutical industries comprising betulonic acid for humans and animals, and further, to the use of betulonic acid in compositions of cosmetic and pharmaceutical industries. The invention is also directed to compositions containing, besides betulonic acid, optionally other compounds derived from betulin.

  本发明涉及用于人类和动物的美容和医药行业的化妆品组合物和药物组合物，其中包括白桦酸，并且还涉及在化妆品和医药行业的组合物中使用白桦酸。本发明还涉及含有白桦酸以及可选的其他从白桦素衍生的化合物的组合物。
• Extended Triterpene Derivatives
  申请人：Nitz Theodore J.

  公开号：US20120046291A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  The present invention concerns novel pharmaceutically active triterpene derivatives, pharmaceutical compositions containing the same, their use as medicaments, and the use of the compounds for the manufacture of specific medicaments. The present invention also concerns a method of treatment involving administration of the compounds. Specifically, the compounds are derivatives of betulinic acid having substitutions at one or more of the C-3, C2-8 and C-19 positions as further described herein. The novel compounds are useful as antiretroviral agents. In particular, the novel compounds are useful for the treatment of Human Immunodeficiency Virus (HIV).

  本发明涉及一种新型药用三萜衍生物，包含其药物组合物、其作为药物的用途以及用于制造特定药物的化合物的用途。本发明还涉及一种涉及化合物给药的治疗方法。具体来说，这些化合物是苦杏仁酸衍生物，在C-3、C2-8和C-19位置之一或多个处具有取代基，如本文所述。这些新型化合物可用作抗逆转录病毒剂。特别地，这些新型化合物可用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）。