5,11-二氢-5-甲基-10H-二苯并[b,f]氮杂卓-10-酮 | 4904-83-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 5,11-二氢-5-甲基-10H-二苯并[b,f]氮杂卓-10-酮
• 英文名称: 5-methyl-5,11-dihydro-10H-dibenzo[b,f]azepin-10-one
• 英文别名: 5,11-dihydro-5-methyl-10H-dibenz[b,f]azepin-10-one；11-methyl-6H-benzo[b][1]benzazepin-5-one
• CAS: 4904-83-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: WYGCMGHBEUGWNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C
• 沸点：
  387.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DCM、DMSO、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11-二氢-5-甲基-10H-二苯并[b,f]氮杂卓-10-酮 在 吡啶 、 喹啉 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 ethylthio-8 trimethyl-N,N,5 5H-dibenzazepine-10-ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Allais; Guillaume; Poittevin, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 4, p. 371 - 381

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲基-蒽酮 在 2,2'-联吡啶 、 potassium fluoride 、 dimethyl sulfide borane 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 pyridinium chlorochromate 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 5,11-二氢-5-甲基-10H-二苯并[b,f]氮杂卓-10-酮
  参考文献：
  名称：

  氧化Ç ？H键功能化和TMSCHN2的扩环：铜（I）催化的方法对二苯并x庚因和二苯并a庚因

  摘要：

  三环二苯并x庚因和二苯并ze庚因是制药工业和学术研究的重要治疗剂。但是，它们的合成通常很繁琐，需要几个步骤，包括在恶劣条件下进行Wagner-Meerwein型重排。在此，我们呈现第一铜（I） -催化氧化Ç  H键官能化和扩环与TMSCHN 2以容易和简单的方法，以产生这些重要的衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201411726

文献信息

• 一种中间体化合物、卡马西平及其衍生物及奥 卡西平及其衍生物的制备方法
  申请人：新发药业有限公司

  公开号：CN110563652B

  公开（公告）日：2021-01-22

  本发明提供一种中间体化合物、卡马西平及其衍生物及奥卡西平及其衍生物的制备方法。利用2‑取代基氨基苯乙酸酯或2‑取代基氨基苯乙腈和2‑卤代苯腈为原料，经取代反应、分子内缩合反应、水解、盐酸酸化得到奥卡西平及其衍生物5‑取代基‑10‑氧杂‑10,11‑二氢‑5H‑二苯并[b,f]氮杂利用奥卡西平衍生物为原料可制备卡马西平及其衍生物5‑取代基亚氨基芪、中间体化合物亚氨基芪、中间体化合物5‑取代基‑10‑甲氧基亚氨基芪以及10‑甲氧基亚氨基芪。本发明方法所用原料廉价易得，成本低；制备方法简单，条件易于实现，操作简便安全，工艺流程简短；三废产生量少，绿色环保；目标产物收率和纯度高，适于工业化生产。
• Synthesis and structure–activity relationship of 2-(aminoalkyl)-3,3a,8,12b-tetrahydro-2H-dibenzocyclohepta[1,2-b]furan derivatives: a novel series of 5-HT2A/2C receptor antagonists
  作者：José Cid、José M. Alonso、José I. Andrés、Javier Fernández、Pilar Gil、Laura Iturrino、Encarna Matesanz、Theo F. Meert、Anton Megens、Victor K. Sipido、Andrés A. Trabanco

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.03.069

  日期：2004.6

  Following the program started at Johnson & Johnson Pharmaceutical Research & Development searching for 5-HT(2A/2C) antagonists we now report on the synthesis of a series of substituted 2-(aminomethyl)-3,3a,8,12b-tetrahydro-2H-dibenzocyclohepta[1,2-b]furan derivatives. The 5-HT2A, 5-HT2C and H1 receptor affinities of the described compounds are reported. The mCCP antagonistic activity of a set of selected

  在强生制药研究与开发计划开始寻找5-HT（2A / 2C）拮抗剂后，我们现在报告一系列取代的2-（氨基甲基）-3,3a，8,12b-tetrahydro- 2H-二苯并环庚[1,2-b]呋喃衍生物。报道了所述化合物的5-HT 2A，5-HT 2C和H 1受体亲和力。还报道了一组选定分子的mCCP拮抗活性。
• Carbanionic Friedel−Crafts Equivalents. Regioselective Directed <i>Ortho</i> and Remote Metalation−C−N Cross Coupling Routes to Acridones and Dibenzo[<i>b</i>,<i>f</i>]azepinones
  作者：Stephen L. MacNeil、Matthew Gray、Dmitry G. Gusev、Laura E. Briggs、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/jo801856n

  日期：2008.12.19

  respectively, in good to excellent yields with regioselectivity which depends upon the presence or absence of directed metalation groups (DMGs). Brief investigations as follows are described: the synthesis of desmethyl acridone 15 (Scheme 4), an attempt to effect a double-directed remote metalation sequence which leads only to a monocyclization product 13 (Scheme 3), and an analogous but nonregioselective

  描述了通过碳负离子介导的对cri啶酮4（表2）和二苯并[b，f]氮杂环庚酮20（表4）的一般区域选择性途径。邻卤代苯甲酰胺1与苯胺2或16的Buchwald-Hartwig CN交叉偶联，然后简单的N-甲基化，可靠地提供了N-甲基二芳基胺3（表1）和18（表3）。用LDA处理后，3和18分别以良好或优异的产率转化为a烯4和二苯并[b，f]氮杂环庚酮20，其区域选择性取决于存在或不存在定向金属化基团（DMG）。描述了以下简要研究：合成去甲基a啶酮15（方案4），尝试实现双向远程金属化序列（仅导致单环化产物13）（方案3）以及类似但非区域选择性的途径黄酮22和二苯并[b，f]氧哌啶酮24（方案5）。DFT计算显示出化合物18b和23的低能构象，这说明了产物的形成，并表明环化反应处于动力学控制之下。
• Heterocyclic compounds
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05698551A1

  公开（公告）日：1997-12-16

  The present invention relates to novel N-substituted azaheterocyclic carboxylic acids and esters thereof in which a substituted alkyl chain forms part of the N-substituent or salts thereof, to methods for their preparation, to compositions containing them, and to their use for the clinical treatment of painful, hyperalgesic and/or inflammatory conditions in which C-fibers play a pathophysiological role by eliciting neurogenic pain or inflammation.

  本发明涉及新颖的N-取代的氮杂环羧酸和其酯，其中取代的烷基链构成N-取代基的一部分或其盐，以及它们的制备方法、含有它们的组合物，以及它们用于临床治疗疼痛、过敏性疼痛和/或炎症疾病的用途，其中C-纤维通过引发神经源性疼痛或炎症发挥病理生理作用。
• Directed <i>ortho</i> and Remote Metalation - Cross Coupling Connections. Buchwald-Hartwig Synthesis of 2-Carbamoyl Diarylamines. Regioselective Anionic Routes to Acridones, Oxindoles, Dibenzo-[b,f]azepinones, and Anthranilate Esters
  作者：Stephen L. MacNeil、Matthew Gray、Laura E. Briggs、Jim J. Li、V. Snieckus

  DOI：10.1055/s-1998-1654

  日期：1998.4

  2-Carboxamido diarylamines 1f, 7, and 9, efficiently available by Buchwald-Hartwig C-N cross coupling reactions, serve as starting materials for new anionic routes to acridones 2d, oxindoles 10, dibenzo[b,f]azepinones 11, and anthranilate esters 8.

  2-甲酰胺基二芳基胺 1f、7 和 9 可通过布赫瓦尔德-哈特维格 C-N 交叉偶联反应有效地获得，可作为起始材料用于吖啶酮 2d、吲哚 10、二苯并[b,f]氮杂环庚酮 11 和蒽酸酯 8 的新阴离子路线。