2,3-二氟-4-氰基苯酚 | 126162-38-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯酚系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二氟-4-氰基苯酚
• 中文别名: 2,3-二氟-4-羟基苯腈；2,3-二氟-4-羟基苯甲腈
• 英文名称: 2,3-difluoro-4-hydroxybenzonitrile
• 英文别名: 2,3-difluoro-4-cyanophenol
• CAS: 126162-38-7
• 化学式: C₇H₃F₂NO
• mdl: MFCD00269596
• 分子量: 155.104
• InChiKey: UIJJJWADIVZXNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-147
• 沸点：
  260.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  UN 3439
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

应用

2,3-二氟-4-氰基苯酚可作为医药合成中间体。其制备过程如下：

制备

a）4-乙氧基-2,3-二氟苯甲醛

在-78℃下，向400毫升四氢呋喃溶液中加入125毫升（0.2摩尔）正丁基锂己烷溶液和0.2摩尔2,3-二氟苯基，再加入0.2摩尔四甲基乙二胺。在70℃下搅拌该混合物2小时后，将0.2摩尔N-甲醛基哌啶与20毫升四氢呋喃的混合液缓慢滴加到其中，温热至-20℃并常规处理。最终获得无色固体4-乙氧基-2,3-二氟苯甲醛，熔点70℃。

b）4-乙氧基-2,3-二氟苄腈

在30℃下，将50毫升水中溶解的0.12摩尔羟胺-O-磺酸溶液加入到含0.1摩尔4-乙氧基-2,3-二氟苯甲醛和100毫升水的混合物中，并搅拌该混合物1小时。在65℃下加热2小时并常规处理后，得到无色固体4-乙氧基-2,3-二氟苄腈，熔点45℃。

c）2,3-二氟-4-氰基苯酚

将0.1摩尔4-乙氧基-2,3-二氟苯甲腈、0.12摩尔氯化铝和150毫升甲苯的混合物在沸点加热2小时。常规处理后得到无色固体2,3-二氟-4-氰基苯酚，熔点145℃。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氟-4-氰基苯酚 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 肼 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 [4-(4,4-Dimethyl-5-oxo-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-2,3-difluoro-phenyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Benzyl vinylogous amide substituted aryldihydropyridazinones and aryldimethylpyrazolones as potent and selective PDE3B inhibitors

  摘要：

  Aryldihydropyridazinones and aryldimethylpyrazolones with 2-benzyl vinylogous amide substituents have been identified as potent PDE3B subtype selective inhibitors. Dihydropyridazinone 8a (PDE3B IC50 = 0.19 nM, 3A IC50 = 1.3 nM) was selected for in vivo evaluation of lipolysis induction, metabolic rate increase, and cardiovascular effects. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.08.056
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟-4-氰基苯乙醚 生成 2,3-二氟-4-氰基苯酚
  参考文献：
  名称：

  REIFFENRATH, VOLKER;KRAUSE, JOACHIM

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED CONDENSED THIOPHENES AS MODULATORS OF STING<br/>[FR] THIOPHÈNES CONDENSÉS SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE STING
  申请人：CTXT PTY LTD

  公开号：WO2019219820A1

  公开（公告）日：2019-11-21

  A compound of formula (I), wherein: R1 is selected from (i) H, (ii) C3-6cycloalkyl, (iii) C3-7heterocyclyl optionally substituted with a group selected from: methyl and ester, and (iv) linear or branched C1-4alkyl optionally substituted with a group selected from: alkoxy, amino, amido, acylamido, acyloxy, alkyl carboxyl ester, alkyl carbamoyl, alkyl carbamoyl ester, phenyl, phosphonate ester, C3-7heterocyclyl optionally substituted with a group selected from methyl and oxo, and a naturally occurring amino acid, optionally N-substituted with a group selected from methyl, acetyl and boc; A1 is CRA or N; A2 is CRB or N; A3 is CRC or N; A4 is CRD or N; where no more than two of A1, A2, A3, and A4 may be N; one or two of RA, RB, RC, and RD, (if present) are selected from H, F, Cl, Br, Me, CF3, cyclopropyl, cyano, OMe, OEt, CH2OH, CH2OMe and CH2NMe2; the remainder of RA, RB, RC, and RD, (if present) are H; Y is O, NH or CH2; RY is selected from: (RYA) and (RYB).

  化合物的化学式（I），其中：R1选自（i）H，（ii）C3-6环烷基，（iii）C3-7杂环烷基，可选择地取代为：甲基和酯，以及（iv）线性或支链C1-4烷基，可选择地取代为：烷氧基，氨基，酰胺基，酰氧基，烷基羧酯，烷基氨基，烷基氨基酯，苯基，磷酸酯，C3-7杂环烷基，可选择地取代为甲基和氧代基，以及一种天然氨基酸，可选择地N-取代为：甲基，乙酰基和boc；A1为CRA或N；A2为CRB或N；A3为CRC或N；A4为CRD或N；其中A1，A2，A3和A4中最多有两个可以是N；RA，RB，RC和RD中的一个或两个（如果存在）选自H，F，Cl，Br，Me，CF3，环丙基，氰基，OMe，OEt，CH2OH，CH2OMe和CH2NMe2；RA，RB，RC和RD的其余部分（如果存在）为H；Y为O，NH或CH2；RY选自：（RYA）和（RYB）。
• GPR119 Receptor Agonists
  申请人：Erickson Shawn David

  公开号：US20090286812A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  Provided herein are compounds of the formula (I): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of metabolic diseases and disorders such as, for example, type II diabetes mellitus.

  提供以下公式(I)的化合物： 以及可药用的接受盐，其中取代基如说明书中所披露。这些化合物以及含有它们的药物组合物可用于治疗代谢性疾病和障碍，例如，2型糖尿病。
• Substituted Indazoles, Compositions Containing The Same, And The Preparation And Use Thereof
  申请人：Halley Frank

  公开号：US20070161626A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  Disclosed are novel substituted indazole compounds, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treatment comprising such compounds.

  披露了新型取代吲唑化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及包括这些化合物的治疗方法。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLES FFA4/GPR120 RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] PYRAZOLES SUBSTITUÉS AGONISTES DU RÉCEPTEUR FFA4/GPR120
  申请人：AXXAM SPA

  公开号：WO2019175152A1

  公开（公告）日：2019-09-19

  The present invention refers to compounds of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: Formula (I). These compounds have FFA4/GPR120 receptor (FFA4) agonistic properties. The invention refers also to pharmaceutical compositions comprising these compounds, chemical processes for preparing them and their use in the treatment or prophylaxis of diseases associated with FFA4 receptor activity in animals, in particular humans.

  本发明涉及式(I)的化合物或其药学上可接受的盐：式(I)。这些化合物具有FFA4/GPR120受体（FFA4）激动性特性。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，用于制备它们的化学过程以及它们在治疗或预防与动物（特别是人类）FFA4受体活性相关的疾病中的用途。
• Derivatives of 4-cyano-2,3-difluorophenol
  申请人：Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung

  公开号：US04925590A1

  公开（公告）日：1990-05-15

  Derivatives of 4-cyano-2,3-difluorophenol of the formula I ##STR1## wherein R.sup.1 is an alkyl group which has 1-12 C atoms and in which one or two CH.sub.2 groups can also be replaced by --O--, --CO--, --CO--O-- and/or --CH.dbd.CH--, no two 0 atoms being directly attached to one another, A.sup.1 and A.sup.2 independently of one another are each 1,4-phenylene which is unsubstituted or substituted by one or two F atoms, and in which one or two CH groups can also be replaced by N, or trans-1,4-cyclohexylene in which one or two non-adjacent CH.sub.2 groups can also be replaced by 0 atoms and/or S atoms, Z is --CO--O--, --O--CO--, --CH.sub.2 CH.sub.2 --, OCH.sub.2 --, --CH.sub.2 O, --C.tbd.C-- or a single bond, m is 0, 1 or 2 and Q is --CO-- or --CH.sub.2 --.

  公式I的4-氰基-2,3-二氟苯酚的衍生物，其中R.sup.1是具有1-12个碳原子的烷基基团，其中一个或两个CH.sub.2基团也可以被--O--，--CO--，--CO--O--和/或--CH.dbd.CH--取代，没有两个0原子直接连接在一起，A.sup.1和A.sup.2彼此独立地是未取代或被一个或两个F原子取代的1,4-苯基，其中一个或两个CH基团也可以被N取代，或者是trans-1,4-环己基，其中一个或两个非相邻的CH.sub.2基团也可以被0原子和/或S原子取代，Z是--CO--O--，--O--CO--，--CH.sub.2 CH.sub.2 --，OCH.sub.2 --，--CH.sub.2 O，--C.tbd.C--或单键，m为0、1或2，Q为--CO--或--CH.sub.2--。