2,3-二氟-4-氰基苯胺 | 112279-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,3-二氟-4-氰基苯胺
• 中文别名: 2,3-二氟-4-氨基苯腈；4-氨基-2,3-二氟苄腈；4-氨基-2,3-二氟苯甲腈；4-氨基-2,3-二氟苯腈；2.3-二氟-4-氨基苯腈
• 英文名称: 4-amino-2,3-difluorobenzonitrile
• CAS: 112279-71-7
• 化学式: C₇H₄F₂N₂
• 分子量: 154.119
• InChiKey: SITORLJYAUMNMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  108-110 °C
• 沸点：
  269℃
• 密度：
  1.36
• 闪点：
  116℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P301+P310,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险性描述：
  H301,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氟-4-氰基苯胺 在 Ac₂O 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以67%的产率得到4'-cyano-2',3'-difluoroacetanilide
  参考文献：
  名称：

  Anthranilonitrile derivatives and related compounds as useful agents for promoting growth, improving feed efficiency, and for increasing the lean meat to fat ratio of warm-blooded animals

  摘要：

  公开号：

  EP0224001B1
• 作为产物：
  描述：

  4'-cyano-2',3'-difluoroacetanilide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,3-二氟-4-氰基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Tandem optimization of target activity and elimination of mutagenic potential in a potent series of N-aryl bicyclic hydantoin-based selective androgen receptor modulators

  摘要：

  Pharmacokinctic studies in cynomolgus monkeys with a novel prototype selective androgen receptor modulator revealed trace amounts of an aniline fragment released through hydrolytic metabolism. This aniline fragment was determined to be mutagenic in an Ames assay. subsequent concurrent optimization for target activity and avoidance of mutagenicity led to the identification of a pharmacologically superior clinical candidate without mutagenic potential. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.01.076

文献信息

• Discovery and Characterization of Fluorine-Substituted Diarylpyrimidine Derivatives as Novel HIV-1 NNRTIs with Highly Improved Resistance Profiles and Low Activity for the hERG Ion Channel
  作者：Dongwei Kang、F. Xavier Ruiz、Da Feng、Alyssa Pilch、Tong Zhao、Fenju Wei、Zhao Wang、Yanying Sun、Zengjun Fang、Erik De Clercq、Christophe Pannecouque、Eddy Arnold、Xinyong Liu、Peng Zhan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01769

  日期：2020.2.13

  development of two potent NNRTIs, K-5a2 and 25a, exhibiting effective anti-HIV-1 potency and resistance profiles compared with etravirine. However, both inhibitors suffered from potent hERG inhibition and short half-life. In this article, with K-5a2 and etravirine as leads, series of novel fluorine-substituted diarylpyrimidine derivatives were designed via molecular hybridization and bioisosterism strategies

  我们之前的努力导致了两种有效的 NNRTI 的开发，即 K-5a2 和 25a，与依曲韦林相比，它们表现出有效的抗 HIV-1 效力和耐药性。然而，这两种抑制剂均存在强效 hERG 抑制作用且半衰期短。本文以K-5a2和依曲韦林为先导，通过分子杂交和生物电子等排策略设计了一系列新型氟取代二芳基嘧啶衍生物。结果表明24b是最活跃的抑制剂，对耐药菌株表现出广谱活性（EC50 = 3.60-21.5 nM），显着降低细胞毒性（CC50 = 155 μM），并降低hERG抑制（IC50 > 30 μM）。晶体学研究证实了 24b 的结合和氟原子的作用，以及腈基与 H235 主链羰基的最佳接触。此外，24b 显示出更长的半衰期和良好的安全特性。所有结果都表明，24b 作为抗 HIV-1 候选药物在规避耐药性方面具有重大前景。
• Anthranilonitrile derivatives as useful agents for promoting growth,
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04863959A1

  公开（公告）日：1989-09-05

  There are provided novel anthranilonitrile derivatives and related compounds which are useful for promoting growth, improving feed efficiency and for increasing the lean meat to fat ratio of warm-blooded animals.

  提供了新型蒽酰氰衍生物和相关化合物，可用于促进动物生长，提高饲料效率和增加温血动物的瘦肉与脂肪比。
• MORPHOLINONE COMPOUNDS AS FACTOR IXA INHIBITORS
  申请人：CHACKALAMANNIL Samuel

  公开号：US20110135650A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  The present invention provides a compound of Formula (I) as described herein, or a pharmaceutically acceptable salt or a solvate thereof. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising one or more said compounds, and methods for using said compounds for treating or preventing a thromboses, embolisms, hypercoagulability or fibrotic changes.

  本发明提供了公式（I）所述的化合物，或其药学上可接受的盐或溶剂。本发明还提供了包含一种或多种所述化合物的药物组合物，并且提供了使用所述化合物治疗或预防血栓形成，栓塞，高凝状态或纤维化变化的方法。
• [EN] 3-PYRROLYLSULFONAMIDE COMPOUNDS AS GPR17 ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE 3-PYRROLYLSULFONAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DE GPR17
  申请人：REWIND THERAPEUTICS NV

  公开号：WO2022254027A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  The present invention relates to a compound of formula (I), or a tautomer, a stereoisomer, a hydrate, a solvate, a polymorph, a prodrug, an isotope, or a co-crystal thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1, R2, R3and R4are as defined in the description and claims. The present invention also relates to a pharmaceutical composition comprising a compound according to the invention, and a pharmaceutical acceptable carrier. The present invention also relates to the present compounds for use as a medicine and/or as diagnostics. The present invention also relates to the present compounds for use in the prevention and/or treatment of GPR17 mediated disorders, such as for example a disorder or syndrome selected from a myelination disorder and a disorder or syndrome associated with brain tissue damage.

  本发明涉及一种式（I）的化合物，或其互变异构体、立体异构体、水合物、溶剂物、多晶形、前药、同位素或其共晶体，或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3和R4如描述和权利要求所定义。本发明还涉及一种包含本发明化合物的药物组合物和药学上可接受的载体。本发明还涉及本化合物用作药物和/或诊断的用途。本发明还涉及本化合物用于预防和/或治疗GPR17介导的疾病，例如选择自髓鞘形成障碍和与脑组织损伤相关的疾病或综合症。
• [EN] METHOD FOR SYNTHESIZING THIOHYDANTOIN DERIVATIVE BY MEANS OF ONE-STEP METHOD<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE D'UN DÉRIVÉ DE THIOHYDANTOÏNE AU MOYEN D'UN PROCÉDÉ EN UNE ÉTAPE<br/>[ZH] 一种一步法合成乙内酰硫脲衍生物的方法
  申请人：SUZHOU KINTOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2022206742A1

  公开（公告）日：2022-10-06

  本发明属于医药合成技术领域，具体涉及一种一步法合成乙内酰硫脲衍生物的方法。以氨基酸衍生物、胺基化合物(尤其是芳胺化合物)和硫代源试剂三组份为原料，可以通过一锅法直接制备出乙内酰硫脲衍生物，无需首先制备异硫氰酸酯(含-NCS基团的化合物)并对其分离纯化，大大缩短了反应工期、降低了生产成本；同时避免了反应过程中酸碱的使用，绿色环保。