phenylazotriphenylmethane with phenol. This observation indicates that H+ adds to the terminal methylene of I to form the cyclohexadienyl cation followed by deprotonation to give II. Similarly, treatment of 1-(phenyl-p-tolymethylene)-4-(diphenyl-p-tolylmethyl)-2,5-cyclohexadiene (IV) with HCl in benzene afforded α,α,α′-triphenyl-α,α′-(di-p-tolyl)-p-xylene (V). The results support the view that Gomberg’s
Gomberg 的三苯甲基(1-二苯基亚甲基-4-三苯甲基-2,5-环
己二烯)(I) 在苯中通过质子酸如 HCl 和
苯酚异构化,形成对二苯甲基
四苯基甲烷 (II)。p-(二苯甲基-α-d)-
四苯基甲烷 (III) 通过用
苯酚-d 处理 I 形成。Ph3CH和Ph3CCl在相同条件下处理,但未获得II。它也不是由苯基偶氮
三苯基甲烷与
苯酚反应形成的。该观察结果表明 H+ 添加到 I 的末端亚甲基以形成环
己二烯基阳离子,然后去质子化得到 II。类似地,在苯中用 HCl 处理 1-(苯基-
对甲苯基甲基)-4-(二苯基-
对甲苯基甲基)-2,5-环
己二烯 (IV) 得到 α,α,α'-三苯基-α,α' -(di-p-tolyl)-p-二
甲苯 (V)。结果支持了兰坎普等人提出的 Gomberg 三苯甲基不是
六苯乙烷而是 1-diphenylmethylene-4-trityl-2,5-cyclohexadiene