(1E,3E,5Z)-1-bromo-7,7-diethoxyhepta-1,3,5-triene | 420112-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1E,3E,5Z)-1-bromo-7,7-diethoxyhepta-1,3,5-triene
• CAS: 420112-17-0
• 化学式: C₁₁H₁₇BrO₂
• 分子量: 261.159
• InChiKey: VZFVFYWCHFJFBU-YHDXSUECSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.202±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E,5Z)-1-bromo-7,7-diethoxyhepta-1,3,5-triene 在 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 正戊烷 为溶剂， 反应 7.75h， 生成 methyl (6Z, 8E, 10E) 5,12-dihydroxy eicosa-6,8,10-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Two novel racemic synthetic approaches to LTB4 and LTB3 methyl esters

  摘要：

  通过一步法引入分别由(1E,3E,5Z)-1,6-二溴六-1,3,5-三烯 3 和(1E,3E,5Z)-1-溴-7,7-二乙氧基庚-1,3,5-三烯 4 组成的 E,E,Z 共轭三烯体系，报告了 LTB4 和 LTB3 甲酯 1 和 2 的正式外消旋合成。

  DOI：

  10.1039/b108847e
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (2-ethoxyvinyl)triphenylphosphonium bromide 、 反式,反式-5-溴-2,4-戊二醛 在 sodium ethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到(1E,3E,5Z)-1-bromo-7,7-diethoxyhepta-1,3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  Two novel racemic synthetic approaches to LTB4 and LTB3 methyl esters

  摘要：

  通过一步法引入分别由(1E,3E,5Z)-1,6-二溴六-1,3,5-三烯 3 和(1E,3E,5Z)-1-溴-7,7-二乙氧基庚-1,3,5-三烯 4 组成的 E,E,Z 共轭三烯体系，报告了 LTB4 和 LTB3 甲酯 1 和 2 的正式外消旋合成。

  DOI：

  10.1039/b108847e

文献信息

• Two novel racemic synthetic approaches to LTB4 and LTB3 methyl esters
  作者：Gauthier, Christine、Castet, Dominique、Ramondenc, Yvan、Ple, Gerard

  DOI：10.1039/b108847e

  日期：2002.1.7

  The formal racemic synthesis of LTB4 and LTB3 methyl esters 1 and 2 is reported by introducing in a one step-procedure the E,E,Z-conjugated trienic system provided by (1E,3E,5Z)-1,6-dibromohexa-1,3,5-triene 3 and (1E,3E,5Z)-1-bromo-7,7-diethoxyhepta-1,3,5-triene 4, respectively, as building blocks.

  通过一步法引入分别由(1E,3E,5Z)-1,6-二溴六-1,3,5-三烯 3 和(1E,3E,5Z)-1-溴-7,7-二乙氧基庚-1,3,5-三烯 4 组成的 E,E,Z 共轭三烯体系，报告了 LTB4 和 LTB3 甲酯 1 和 2 的正式外消旋合成。