1-{4-[4-(4-nitro-phenyl)-piperazin-1-yl]-phenyl}-ethanone | 243869-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-{4-[4-(4-nitro-phenyl)-piperazin-1-yl]-phenyl}-ethanone
• 英文别名: 1-[4-[4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]phenyl]ethanone
• CAS: 243869-16-1
• 化学式: C₁₈H₁₉N₃O₃
• 分子量: 325.367
• InChiKey: DKCXCKJXJBINFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  66.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{4-[4-(4-nitro-phenyl)-piperazin-1-yl]-phenyl}-ethanone 生成 acetic acid 4-[4-(4-nitro-phenyl)-piperazin-1-yl]-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  哌嗪氮的顺序单-N-芳基化。第1部分：简化的方法及其在制备关键的N，N'-联芳基哌嗪抗真菌中间体中的应用

  摘要：

  不使用保护基，催化剂，专用设备或大量过量的哌嗪的简单连续的哌嗪连续N-芳基化反应及其在制备关键的N，N'-二芳基化的哌嗪抗真菌中间体N-（4）的制备中的应用描述了-（羟基苯基）-N' -（4-氨基苯基）哌嗪6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01103-x
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-{4-[4-(4-nitro-phenyl)-piperazin-1-yl]-phenyl}-ethanone
  参考文献：
  名称：

  哌嗪氮的顺序单-N-芳基化。第1部分：简化的方法及其在制备关键的N，N'-联芳基哌嗪抗真菌中间体中的应用

  摘要：

  不使用保护基，催化剂，专用设备或大量过量的哌嗪的简单连续的哌嗪连续N-芳基化反应及其在制备关键的N，N'-二芳基化的哌嗪抗真菌中间体N-（4）的制备中的应用描述了-（羟基苯基）-N' -（4-氨基苯基）哌嗪6。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01103-x

文献信息

• Design and synthesis of some new 1-phenyl-3/4-[4-(aryl/heteroaryl/alkyl-piperazine1-yl)-phenyl-ureas as potent anticonvulsant and antidepressant agents
  作者：Chandra Bhushan Mishra、Shikha Kumari、Manisha Tiwari

  DOI：10.1007/s12272-016-0720-1

  日期：2016.5

  A series of 1-phenyl-3/4-[4-(aryl/heteroaryl/alkyl-piperazine1-yl)-phenyl-urea derivatives (29–42) were designed, synthesized and evaluated for their anticonvulsant activity by using maximal electroshock (MES), subcutaneous pentylenetetrazole (scPTZ) seizure tests. The acute neurotoxicity was checked by rotarod assay. Most of the test compounds were found effective in both seizure tests. Compound 30

  设计、合成了一系列 1-苯基-3/4-[4-（芳基/杂芳基/烷基-哌嗪1-基）-苯基-脲衍生物（29-42），并通过使用最大电休克来评估其抗惊厥活性（ MES)、皮下戊四唑 (scPTZ) 癫痫试验。通过旋转棒试验检查急性神经毒性。发现大多数测试化合物在两种癫痫发作测试中都是有效的。化合物 30（1-4-[4-(4-氯-苯基)-哌嗪-1-基]-苯基}-3-苯基-脲）在 MES 和 scPTZ 测试中表现出显着的抗惊厥活性。化合物 30 的 II 期抗惊厥定量研究表明，对 MES 诱发的癫痫发作的 ED50 值为 28.5 mg/kg。此外，该化合物还对毛果芸香碱诱导的大鼠癫痫持续状态显示出相当大的保护作用。由 3-巯基丙酸模型和氨基硫脲诱导的癫痫发作被化合物 30 显着减弱，这表明其具有广谱的抗惊厥活性。有趣的是，化合物 30 显示出比标准药物氟西汀更好的抗抑郁活性。此外，化合物 30 在亚急性毒性研究中表现为无毒化学实体。
• Design, synthesis and pharmacological evaluation of N-[4-(4-(alkyl/aryl/heteroaryl)-piperazin-1-yl)-phenyl]-carbamic acid ethyl ester derivatives as novel anticonvulsant agents
  作者：Shikha Kumari、Chandra Bhushan Mishra、Manisha Tiwari

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.01.004

  日期：2015.3

  seizure tests. Further, neurotoxicity evaluation was carried out using rotarod method. Structure activity relationship studies showed that compounds possessing aromatic group at the piperazine ring displayed potent anticonvulsant activity. Majority of the compounds showed anti-MES activity whereas compounds 39, 41, 42, 43, 44, 50, 52, and 53 exhibited anticonvulsant activity in both seizure tests. All the

  一系列的烷基/芳基/杂芳基哌嗪衍生物（37 - 54），设计并作为潜在的抗惊厥药合成。目标化合物具有令人满意的物理化学和药代动力学特性。在最大电击（MES）和皮下戊四氮（sc-PTZ）癫痫发作试验中筛选了合成的化合物的体内抗惊厥活性。此外，使用旋转法进行神经毒性评估。结构活性关系研究表明，在哌嗪环上具有芳族基团的化合物显示出有效的抗惊厥活性。化合物多数表现抗MES活性，而化合物39，41，42，43，44，50，52，和53中都发作表现出测试抗惊厥活性。除了所有的化合物42，46，47，和50没有表现出神经毒性。活性最高的衍生物45在MES测试中显示出有效的抗惊厥活性，剂量为30 mg / kg（0.5 h）和100 mg / kg（4 h），并且在sc-PTZ测试中也具有出色的保护作用（100 mg / kg）在两个时间间隔。因此，化合物45在被广泛用于研究癫痫发生模型的PTZ癫痫发作模
• Sequential mono-N-arylation of piperazine nitrogens. Part 1: A simplified method and its application to the preparation of a key N,N′-biaryl piperazine antifungal intermediate
  作者：Michael Hepperle、Jeffrey Eckert、Dinesh Gala

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01103-x

  日期：1999.7

  A simple sequential N-arylation of piperazine without the use of a protecting group, catalyst, specialized equipment or a large excess of piperazine, and its application towards the preparation of the key differentially N,N′-biarylated piperazine antifungal intermediate N-(4-hydroxyphenyl)-N′-(4-aminophenyl)piperazine, 6, is described.

  不使用保护基，催化剂，专用设备或大量过量的哌嗪的简单连续的哌嗪连续N-芳基化反应及其在制备关键的N，N'-二芳基化的哌嗪抗真菌中间体N-（4）的制备中的应用描述了-（羟基苯基）-N' -（4-氨基苯基）哌嗪6。