methyl (6Z, 8E, 10E) 5,12-dihydroxy eicosa-6,8,10-trienoate | 420112-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (6Z, 8E, 10E) 5,12-dihydroxy eicosa-6,8,10-trienoate
• 英文别名: methyl (6Z,8E,10E)-5,12-dihydroxyicosa-6,8,10-trienoate
• CAS: 420112-16-9
• 化学式: C₂₁H₃₆O₄
• 分子量: 352.514
• InChiKey: WWPLEMMBOVZIAQ-WHKNWLMXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1E,3E,5Z)-1,6-dibromohexa-1,3,5-triene 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 methyl (6Z, 8E, 10E) 5,12-dihydroxy eicosa-6,8,10-trienoate
  参考文献：
  名称：

  Two novel racemic synthetic approaches to LTB4 and LTB3 methyl esters

  摘要：

  通过一步法引入分别由(1E,3E,5Z)-1,6-二溴六-1,3,5-三烯 3 和(1E,3E,5Z)-1-溴-7,7-二乙氧基庚-1,3,5-三烯 4 组成的 E,E,Z 共轭三烯体系，报告了 LTB4 和 LTB3 甲酯 1 和 2 的正式外消旋合成。

  DOI：

  10.1039/b108847e

文献信息

• Stereoselective synthesis of polyenic alcohols. A new route to the leukotrienes B.
  作者：D Guillerm、C Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85346-0

  日期：1986.1
• Two novel racemic synthetic approaches to LTB4 and LTB3 methyl esters
  作者：Gauthier, Christine、Castet, Dominique、Ramondenc, Yvan、Ple, Gerard

  DOI：10.1039/b108847e

  日期：2002.1.7

  The formal racemic synthesis of LTB4 and LTB3 methyl esters 1 and 2 is reported by introducing in a one step-procedure the E,E,Z-conjugated trienic system provided by (1E,3E,5Z)-1,6-dibromohexa-1,3,5-triene 3 and (1E,3E,5Z)-1-bromo-7,7-diethoxyhepta-1,3,5-triene 4, respectively, as building blocks.

  通过一步法引入分别由(1E,3E,5Z)-1,6-二溴六-1,3,5-三烯 3 和(1E,3E,5Z)-1-溴-7,7-二乙氧基庚-1,3,5-三烯 4 组成的 E,E,Z 共轭三烯体系，报告了 LTB4 和 LTB3 甲酯 1 和 2 的正式外消旋合成。